(2S,3R,E)-tert-butyl (3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl)carbamate | 1284251-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,E)-tert-butyl (3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl ((2S,3R,E)-3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl)carbamate；(E,2S,3R)-2-tert-butyloxycarbonylamino-3-hydroxy-octadec-4-ene；tert-butyl N-[(E,2S,3R)-3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 1284251-20-2
• 化学式: C₂₃H₄₅NO₃
• 分子量: 383.615
• InChiKey: LKGYLSOPGCKVJY-KXWXBGGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,E)-tert-butyl (3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl)carbamate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到tert-butyl (1R,2R)-1-hydroxy-1-((2R,3R)-3-tridecyloxiran-2-yl)propan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Enigmols作为治疗前列腺癌的治疗剂的新型合成方法和生物学评估。

  摘要：

  Enigmol是一种合成的，口服活性的1-deoxysphingoid基础类似物，已显示出对前列腺癌有希望的活性。在这些研究中，研究了立体化学和N-甲基化在烯乙酚结构中的药理作用。据报道从l-丙氨酸中合成了烯醇（2-氨基十八烷-3,5-二醇）的所有四种可能的2S-非对映异构体的新型对映选择性合成，其特征在于l-丙氨酸硫醇酯与（E）之间的Liebeskind-Srogl交叉偶联反应）-戊基-1-烯基硼酸为关键步骤。四种Enigmol非对映异构体和2S，3S，5S-N-甲基Enigmol对两种前列腺癌细胞系（PC-3和LNCaP）的体外生物学评估表明，除一种非对映异构体外，所有化合物均显示出强大的溶瘤活性。在人类前列腺癌的裸鼠异种移植模型中，Enigmol与标准前列腺癌疗法（雄激素剥夺或多西他赛）同样有效，两种Enigmol非对映异构体2S，3S，5R-enigmol和2S，3R，5S-eni

  DOI：

  10.1021/ml2000164
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-3-氧代-4-戊烯-2-基]氨基甲酸酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R,E)-tert-butyl (3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Exploring Leishmania major Inositol Phosphorylceramide Synthase (LmjIPCS): Insights into the ceramide binding domain

  摘要：

  本文描述了一组神经酰胺类似物的合成，这些类似物探讨了酰基链的疏水性、羟基化的程度和性质。它们已被用于检测寄生原生动物酶LmjIPCS。这些研究表明，尽管C-3羟基团对酶的代谢转化不是必需的，但它提供了增强的亲和力。鉴于该酶的膜结合性质，需要一个长（C13）碳氢神经酰胺尾部以实现高亲和力和代谢转化。虽然N-酰基链也对亲和力有所贡献，但缺乏酰胺键连接的类似物在酶和细胞基础测试中作为竞争性抑制剂发挥了作用。针对这一观察结果，我们提出了一个理论模型。

  DOI：

  10.1039/c0ob00871k

文献信息

• Straightforward Access to Spisulosine and 4,5-Dehydrospisulosine Stereoisomers: Probes for Profiling Ceramide Synthase Activities in Intact Cells
  作者：José Luis Abad、Ingrid Nieves、Pedro Rayo、Josefina Casas、Gemma Fabriàs、Antonio Delgado

  DOI：10.1021/jo400440z

  日期：2013.6.21

  A stereoselective synthesis of spisulosine (ES285) and 4,5-dehydrospisulosine stereoisomers is described. Hydrozirconation of 1-pentadecyne with Schwartz reagent, followed by diastereocontrolled addition to L- or D-alaninal afforded the required 2-amino-1,3-diol framework. The resulting sphingoid bases revealed as excellent probes for the profiling of ceramide synthase activity in intact cells. Among the sphingoid bases described in this work, spisulosine (ES285), RBM1-77, and RBM1-73 were the most suitable ones because of their highest acylation rates. These molecules should prove useful to study the role of the different ceramide synthases and the resulting N-acyl (dihydro)ceramides in cell fate.