p-n-butyloxybenzhydroxamic acid | 17698-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-n-butyloxybenzhydroxamic acid
• 英文别名: p-butoxyphenylhydroxamic acid；4-butoxybenzohydroxamic acid；4-butoxy-N-hydroxybenzamide
• CAS: 17698-08-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• mdl: MFCD09935231
• 分子量: 209.245
• InChiKey: OUPCXTHNLHKCDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 p-n-butyloxybenzhydroxamic acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到methyl (Z)-O-methyl-p-butoxyphenylhydroximate
  参考文献：
  名称：

  用重氮甲烷合成O-甲基化异羟肟酸的位点选择性。

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过在重介质中用重氮甲烷处理某些选定的异羟肟酸获得的结果。多任务试剂重氮甲烷既可以用作碱诱导所选的异羟肟酸去质子化，也可以用作共轭酸，该共轭酸经过一锅法对生成的阴离子进行甲基化。产物分布清楚地表明，在烷基化过程中，不同的去质子化物质表现出高的位点选择性。在所采用的条件下，在所有情况下，甲基化的普遍位点是异羟肟酸的氧。虽然在脂族异羟肟酸中仅观察到O-烷基化，但在芳族底物中，NH基团与OH的亲核位点竞争，尽管OH反应性仍然占主导地位。

  DOI：

  10.1021/jo0012391
• 作为产物：
  描述：

  4-正丁氧苯甲酸甲酯 生成 p-n-butyloxybenzhydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial Activity of Hydroxamic Acids

  摘要：

  o-、m- 和 p-烷氧基苯甲酰羟肟酸被合成并进行了抗菌和抗真菌活性的检测。所有测试的羟肟酸对所检测的肠杆菌科病原体几乎无效，但某些烷氧基苯甲酰和脂肪酸酰基羟肟酸被发现对病原真菌具有与作为比较标准的丁基对羟基苯甲酸酯相当的高效性。随着p-烷氧基苯甲酰和脂肪酸酰基羟肟酸中碳数的增加，其抗真菌活性也随之增强，在烷氧基部分达到C6和脂肪酸酰基衍生物部分达到C10时达到最高，随后在这两系列中逐渐下降。鉴于羟肟酸对植物和细菌脲酶的抑制作用，我们讨论了抗微生物活性与这些化合物对脲酶活性抑制能力之间可能的相关性。

  DOI：

  10.1248/cpb.19.363
• 作为试剂：
  描述：

  4-正丁氧苯甲酸甲酯 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 盐酸 在 p-n-butyloxybenzhydroxamic acid 、 氩 、 ice 、 氯仿 、 magnesium sulfate 、 乙醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 504.0h， 以to give 4-butoxybenzohydroxamic acid as crystals, m.p. 152.6°-152.9° C. (8.25 g, 82%)的产率得到p-n-butyloxybenzhydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Hydroxamic acid compounds as contrast enhancers for black-and-white

  摘要：

  羟肟酸化合物在与(i)阻碍酚显影剂和(ii)三苯甲基肼和/或甲酰苯肼共显影剂结合使用时，可用作对比增强剂，以产生超高对比度的黑白光热和热敏成像元件。这些光热和热敏成像元件可用作光掩模，在随后的紫外或短波长可见辐射敏感的可成像介质曝光过程中使用。

  公开号：

  US05545507A1

文献信息

• Hydroxamic acid and its derivatives as inhibitors of melanocyte tyrosinase for topical skin lighteners
  申请人：Integriderm, Inc.

  公开号：US20030199558A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Methods, compounds, and formulations are provided to reduce pigmentation in mammalian skin, comprising hydroxamic acid and its derivatives, and especially benzohydroxamic acid and its derivatives. The compounds preferably inhibit pigment synthesis in melanocytes through inhibition of melanocyte tyrosinase. The methods can be used for lightening skin, and for treating uneven skin complexions, which result from hyperpigmentation-related medical conditions such as melasma, age spots, freckles, ochronosis, and lentigo. The compounds can be used medically or cosmetically, and preferably as topical formulations.

  提供了一种用于减少哺乳动物皮肤色素沉着的方法、化合物和配方，包括羟羧酸及其衍生物，尤其是苯甲羟羧酸及其衍生物。这些化合物通过抑制黑素细胞酪氨酸酶的活性，从而抑制黑色素合成。这些方法可用于美白皮肤，治疗因色素沉着相关医疗状况（如雀斑、老年斑、晒斑、黑变病和雀斑）而导致的不均匀肤色。这些化合物可在医学上或美容上使用，最好作为局部制剂。
• HYDROXAMIC ACID AND ITS DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MELANOCYTE TYROSINASE FOR TOPICAL SKIN LIGHTENERS
  申请人：Integriderm, Inc.

  公开号：EP1461010A2

  公开（公告）日：2004-09-29
• [EN] HYDROXAMIC ACID AND ITS DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MELANOCYTE TYROSINASE FOR TOPICAL SKIN LIGHTENERS<br/>[FR] ACIDE HYDROXAMIQUE ET SES DERIVES COMME INHIBITEURS DE LA MELANOCYTE TYROSINASE POUR ECLAIRCISSANTS TOPIQUES DE LA PEAU
  申请人：INTEGRIDERM INC

  公开号：WO2003057184A2

  公开（公告）日：2003-07-17

  Methods, compounds, and formulations are provided to reduce pigmentation in mammalian skin, comprising hydroxamic acid and its derivatives, and especially benzohydroxamic acid and its derivatives. The compounds preferably inhibit pigment synthesis in melanocytes through inhibition of melanocyte tyrosinase. The methods can be used for lightening skin, and for treating uneven skin complexions, which result from hyperpigmentation-related medical conditions such as melasma, age spots, freckles, ochronosis, and lentigo. The compounds can be used medically or cosmetically, and preferably as topical formulations.
• Antimicrobial Activity of Hydroxamic Acids
  作者：JUNICHI HASE、KYOICHI KOBASHI、NOBUO KAWAGUCHI、KIYONORI SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.19.363

  日期：——

  o-, m- and p-alkyloxybenzohydroxamic acids were synthesized and subjected to the examination for antibacterial and antifungal activity. All the hydroxamic acids tested were almost ineffective for pathogens examined of Enterobacteriaceae, but some of alkyloxybenzo- and fatty acyl-hydroxamic acid were found to be as highly effective for pathogenic fungi as butyl p-hydroxybenzoate being used as a comparison. The increase of carbon number of p-alkyloxybenzo- and fatty acyl-hydroxamic acid led to the increase in their antifungal activity, reached to the maximum at C6 in alkyloxy moiety and C10 in fatty acyl derivatives, and then the gradual decrease in both series. Considering the inhibitory power of hydroxamic acid on plant and bacterial urease, we discussed the possible correlation between antimicrobial activity and inhibitory powers on urease activity of the compounds.

  o-、m- 和 p-烷氧基苯甲酰羟肟酸被合成并进行了抗菌和抗真菌活性的检测。所有测试的羟肟酸对所检测的肠杆菌科病原体几乎无效，但某些烷氧基苯甲酰和脂肪酸酰基羟肟酸被发现对病原真菌具有与作为比较标准的丁基对羟基苯甲酸酯相当的高效性。随着p-烷氧基苯甲酰和脂肪酸酰基羟肟酸中碳数的增加，其抗真菌活性也随之增强，在烷氧基部分达到C6和脂肪酸酰基衍生物部分达到C10时达到最高，随后在这两系列中逐渐下降。鉴于羟肟酸对植物和细菌脲酶的抑制作用，我们讨论了抗微生物活性与这些化合物对脲酶活性抑制能力之间可能的相关性。
• Site Selectivity in the Synthesis of <i>O</i>-Methylated Hydroxamic Acids with Diazomethane
  作者：Antonella Leggio、Angelo Liguori、Anna Napoli、Carlo Siciliano、Giovanni Sindona

  DOI：10.1021/jo0012391

  日期：2001.4.1

  this paper we report the results obtained by treating some selected hydroxamic acids with diazomethane in ethereal media. The multitask reagent diazomethane was used either as a base to induce deprotonation of the chosen hydroxamic acids or as conjugated acid which undergoes one-pot methylation processes of the generated anions. Product distributions clearly showed that a high site selectivity is expressed

  在本文中，我们报告了通过在重介质中用重氮甲烷处理某些选定的异羟肟酸获得的结果。多任务试剂重氮甲烷既可以用作碱诱导所选的异羟肟酸去质子化，也可以用作共轭酸，该共轭酸经过一锅法对生成的阴离子进行甲基化。产物分布清楚地表明，在烷基化过程中，不同的去质子化物质表现出高的位点选择性。在所采用的条件下，在所有情况下，甲基化的普遍位点是异羟肟酸的氧。虽然在脂族异羟肟酸中仅观察到O-烷基化，但在芳族底物中，NH基团与OH的亲核位点竞争，尽管OH反应性仍然占主导地位。