3-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)amino)propanoic acid | 63216-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)amino)propanoic acid
• 英文别名: N-p-nitrobenzyloxycarbonyl β-alanine；3-p-nitrobenzyloxycarbonylaminopropionic acid；3-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 63216-39-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₆
• 分子量: 268.226
• InChiKey: JAASUMSPNKMRQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)amino)propanoic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫化氢 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从青霉素到青霉素和碳青霉烯。七。青霉烯衍生物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  由6-氨基青霉烷酸有效地制备了在C-3位具有(R)-羟乙基取代基的氮杂环丁酮衍生物(6)。由二溴仲衍生物(10)，得到相同类型的化合物(16和17)，但为dl-形式。化合物6和16与各种硫代羧酸反应得到青霉烯类衍生物(23a-n)。测定了这些青霉烯类衍生物对各种微生物的最低抑菌浓度值，并讨论了其构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.999
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 对硝基苯甲醇 生成 3-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)amino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kricheldorf,H.R. et al., Angewandte Chemie, 1977, vol. 89, p. 570 - 572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Carbapenems Containing Peptidoglycan Mimetics and Inhibition of the Cross‐Linking Activity of a Transpeptidase of <scp>l,d</scp> Specificity
  作者：Saidbakhrom Saidjalolov、Zainab Edoo、Matthieu Fonvielle、Louis Mayer、Laura Iannazzo、Michel Arthur、Mélanie Etheve‐Quelquejeu、Emmanuelle Braud

  DOI：10.1002/chem.202004831

  日期：2021.2.15

  The carbapenem class of β‐lactams has been optimized against Gram‐negative bacteria producing extended‐spectrum β‐lactamases by introducing substituents at position C2. Carbapenems are currently investigated for the treatment of tuberculosis as these drugs are potent covalent inhibitors of l,d‐transpeptidases involved in mycobacterial cell wall assembly. The optimization of carbapenems for inactivation

  碳青霉烯类β-内酰胺类通过针对C2位置引入取代基而针对产生广谱β-内酰胺酶的革兰氏阴性细菌进行了优化。目前正在研究碳青霉烯类药物用于治疗结核病，因为这些药物是l，d的有效共价抑制剂参与分枝杆菌细胞壁组装的转肽酶。本文通过利用C 8羟基的亲核性引入化学多样性来寻找用于灭活这些异常靶标的碳青霉烯类的优化。由于β-内酰胺是肽聚糖前体的结构类似物，因此选择取代基可增加药物和底物之间的相似性。有效地合成了十四个肽-卡宾。由于在位置C2引入苯乙硫基取代基的积极影响，它们比美罗培南参考药物更有效，但在位置C8添加的拟肽不能进一步提高活性。因此，可以修饰位置C8以调节高效碳青霉烯类的药代动力学性质。
• Thia-aza compounds with a .beta.-lactam ring
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04331676A1

  公开（公告）日：1982-05-25

  2-Penem-3-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents hydrogen, an organic radical bonded by a carbon atom to the ring carbon atom or an etherified mercapto group and R.sub.2 represents hydroxy or a radical R.sub.2.sup.A forming together with the carbonyl grouping --C(.dbd.O)-- a protected carboxyl group, 1-oxides thereof, as well as salts of such compounds having salt-forming groups, in racemic and optically active form, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use as antibiotics, and intermediates and their processes which are useful in the production of the compounds of the formula I.

  公式为##STR1##的2-青霉素-3-羧酸化合物，其中R.sub.1代表氢，由碳原子与环碳原子结合的有机基团或醚化巯基团，R.sub.2代表羟基或与羰基团--C(.dbd.O)--一起形成保护羧基的基团R.sub.2.sup.A，其1-氧化物，以及具有形成盐的盐基团的这种化合物的盐，以拉克米和光学活性形式存在，它们的制备方法，含有这种化合物的药物组合物，以及它们作为抗生素的用途，以及在生产公式I化合物中有用的中间体及其制备方法。
• Intermediates for thia-aza compounds with a .beta.-lactam ring
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04447360A1

  公开（公告）日：1984-05-08

  2-Penem-3-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents hydrogen, an organic radical bonded by a carbon atom to the ring carbon atom or an etherified mercapto group and R.sub.2 represents hydroxy or a radical R.sub.2.sup.A forming together with the carbonyl grouping --C(.dbd.O)-- a protected carboxyl group, 1-oxides thereof, as well as salts of such compounds having salt-forming groups, in racemic and optically active form, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use as antibiotics, and intermediates and their processes which are useful in the production of the compounds of the formula I.

  公式为 ##STR1## 的2-Penem-3-羧酸化合物，其中R.sub.1代表氢、通过碳原子与环碳原子结合的有机基团或醚化的巯基团，R.sub.2代表羟基或与羰基团--C(.dbd.O)--形成保护羧基团的基团R.sub.2.sup.A，其1-氧化物，以及具有形成盐的基团的这种化合物的盐，包括外消旋和光学活性形式，其制备过程，含有这种化合物的制药组合物，以及它们作为抗生素的用途，以及在公式I化合物的生产中有用的中间体和它们的制备方法。
• Antibacterial .beta.-lactam compounds
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：US04742052A1

  公开（公告）日：1988-05-03

  Novel .beta.-lactam compounds classified into penem compounds, a process for preparing the same and use of such .beta.-lactam compounds are disclosed. These .beta.-lactam compounds exhibit excellent antimicrobial activities useful as pharmaceuticals or they are important intermediates for the synthesis of compounds having antimicrobial activities.

  本发明公开了分类为penem化合物的新型β-内酰胺化合物，其制备方法以及这些β-内酰胺化合物的用途。这些β-内酰胺化合物表现出优异的抗菌活性，可用作制药用途，或者它们是合成具有抗菌活性的化合物的重要中间体。
• Azetidinone-4-disulfides as intermediates for thia-aza compounds with a
  申请人：Ciba Geigy Corporation

  公开号：US04518533A1

  公开（公告）日：1985-05-21

  2-Penem-3-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents hydrogen, an organic radical bonded by a carbon atom to the ring carbon atom or an etherified mercapto group and R.sub.2 represents hydroxy or a radical R.sub.2.sup.A forming together with the carbonyl grouping --C(.dbd.O)--a protected carboxyl group, 1-oxides thereof, as well as salts of such compounds having salt-forming groups, in racemic and optically active form, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use as antibiotics, and intermediates and their processes which are useful in the production of the compounds of the formula I.

  公式为##STR1##的2-Penem-3-羧酸化合物，其中R.sub.1代表氢，通过碳原子与环碳原子相结合的有机基团或醚化巯基团，R.sub.2代表羟基或与羰基团--C(.dbd.O)--形成保护羧基团的基团R.sub.2.sup.A，其1-氧化物，以及具有成盐基团的这样的化合物的盐，包括外消旋和光学活性形式，其制备过程，含有这样的化合物的制药组合物，以及它们作为抗生素的用途，以及用于制备公式I化合物的中间体及其制备过程。