2,3-dihydro-2-n-propyl-4H-pyran-4-one | 129548-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-n-propyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-Propyl-2,3-dihydro-pyran-4-one；2-propyl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 129548-17-0；89171-64-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: INSHCENXEBIIHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-methoxybut-1-en-3-yne 在 正丁基锂 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-dihydro-2-n-propyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-alkyl-2,3-dihydro-γ-pyrones from 1-methoxy-1-buten-3-yne

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87853-3

文献信息

• Novel Cerium(III)–(<i>R</i>)-BNP Complex as a Storable Chiral Lewis Acid Catalyst for the Enantioselective Hetero-Diels–Alder Reaction
  作者：Tetsuji Hayano、Toshiaki Sakaguchi、Hiroshi Furuno、Masaaki Ohba、Hisashi Okawa、Junji Inanaga

  DOI：10.1246/cl.2003.608

  日期：2003.7

  A novel Ce(III)–(R)-BNP complex was conveniently prepared from CAN and (R)-BNP–Na, then successfully used as a homogeneous catalyst for the asymmetric hetero-Diels–Alder reaction affording, after acidic work-up, 6-substituted 5,6-dihydro-4H-pyran-4-one derivatives with high enantioselectivities (up to 94% ee). A mechanistically interesting positive nonlinear effect was also observed.

  一种新型的 Ce(III)-(R)-BNP 复合物由 CAN 和 (R)-BNP-Na 方便地制备，然后成功用作不对称杂-Diels-Alder 反应的均相催化剂，经过酸处理后, 6-取代的 5,6-dihydro-4H-pyran-4-one 衍生物，具有高对映选择性（高达 94% ee）。还观察到机械上有趣的正非线性效应。
• Selective Activation of Aromatic Aldehydes Promoted by Dispersion Interactions: Steric and Electronic Factors of a π‐Pocket within Cage‐Shaped Borates for Molecular Recognition
  作者：Daiki Tanaka、Yuya Tsutsui、Akihito Konishi、Koichi Nakaoka、Hideto Nakajima、Akio Baba、Kouji Chiba、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/chem.202003594

  日期：2020.11.20

  similarly sized aromatic and aliphatic carbonyls that have no functional anchors to strongly interact with the metal center still remains a challenging issue. Herein, this work focuses on molecular recognition driven by dispersion interactions within some aromatic moieties. A Lewis acid catalyst with a π‐space cavity, which is referred to as a π‐pocket, as the recognition site for aromatic carbonyls is

  选择性键的形成是有机合成中最重要的反应之一。在路易斯酸介导的羰基亲电反应中，羰基酸配合物的选择性形成在决定选择性方面起着关键作用，这是基于羰基和路易斯酸中心之间的配位相互作用的差异。尽管该策略在选择性键的形成方面已取得进展，但是如何区分大小相似的芳香族和脂肪族羰基，没有功能锚与金属中心发生强烈相互作用仍然是一个具有挑战性的问题。在本文中，这项工作集中于由某些芳香族部分内的分散相互作用驱动的分子识别。路易斯具有π空间腔，其被称为酸催化剂π口袋设计了芳香族羰基的识别位点。具有各种π口袋的笼形硼酸盐1 B对芳族醛3 b – f的化学选择性高于脂族3 a在竞争性的异狄尔-阿尔德反应中。分子内识别二羰基底物中的芳族羰基也证明了我们催化剂的有效性。机理和理论研究表明，芳族底物的选择性活化是由具有较大分散相互作用的预组织步骤驱动的，而不是由C-C键形成的速率确定步骤驱动的，这很可能有助于芳香族底物的优选活化。芳香族底物高于脂肪族底物。
• Cage-Shaped Borate Esters with Tris(2-oxyphenyl)methane or -silane System Frameworks Bearing Multiple Tuning Factors: Geometric and Substituent Effects on Their Lewis Acid Properties
  作者：Makoto Yasuda、Hideto Nakajima、Ryosuke Takeda、Sachiko Yoshioka、Satoshi Yamasaki、Kouji Chiba、Akio Baba

  DOI：10.1002/chem.201002789

  日期：2011.3.28

  Boron complexes that contain new tridentate ligands, tris(o‐oxyaryl)methanes and ‐silanes, were prepared. These complexes had a cage‐shaped structure around a boron center and showed higher Lewis acidity and catalytic activity than open‐shaped boron compounds. The cage‐shaped ligands determined the properties of the borates by altering the geometry and were consistently bound to the metal center by

  制备了含有新的三齿配体，三（邻-氧芳基）甲烷和-硅烷的硼配合物。这些络合物在硼中心周围具有笼状结构，并且比开放型硼化合物具有更高的路易斯酸度和催化活性。笼状配体通过改变几何形状决定了硼酸盐的性质，并通过螯合作用始终与金属中心结合。合成的化合物是L⋅B（OC 6 H 4）3 CH，L⋅B（OC 6 H 4）3 SiMe及其衍生物（L = THF或吡啶作为外部配体）。理论计算表明，笼形硼酸盐具有较大的二面角（C ipso-O-B-O）与开放形状的硼酸盐相比。由于二面角的几何作用，意味着与开口形相比，笼形硼酸盐具有更高的路易斯酸度。在笼形框架的芳基部分引入吸电子基团增加了路易斯酸度。用桥头硅代替桥头C会降低硼配合物的路易斯酸度，因为大的硅原子会降低C ipso -B-O的二面角。对氟取代的化合物B（OC 6 H 3 F）3 CH和邻苯基取代的化合物B（OC 6 H 3 Ph）3的配体交换率CH小于未取代的硼酸盐B（OC
• Recognition of Aromatic Compounds by π Pocket within a Cage-Shaped Borate Catalyst
  作者：Hideto Nakajima、Makoto Yasuda、Ryosuke Takeda、Akio Baba

  DOI：10.1002/anie.201200346

  日期：2012.4.16

  Taking shape: The ability of a Lewis acid catalyst to distinguish between aromatic and aliphatic hydrocarbon moieties was accomplished by using cage‐shaped borate catalysts B(OC6H3Aryl)3CH (see picture) having a π pocket derived from aryl substituents surrounding the boron center. The catalyst predominantly activated aromatic aldehydes over aliphatic ones for reaction.

  成形：路易斯酸催化剂区分芳族和脂族烃部分的能力是通过使用笼形硼酸盐催化剂B（OC 6 H 3 Aryl）3 CH（参见图片）实现的，该催化剂的π口袋衍生自周围的芳基取代基硼中心。相比于脂肪族醛，该催化剂主要活化了芳香族醛进行反应。
• Planar-Chiral Bis-silanols and Diols as H-Bonding Asymmetric Organocatalysts
  作者：Christine Beemelmanns、Ralph Husmann、Daniel K. Whelligan、Salih Özçubukçu、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/ejoc.201200548

  日期：2012.6

  enantiopure planar-chiral bis-silanols and bis-carbinols were obtained in good yields. The catalytic activities of the bis-silanols were analyzed by monitoring HDA reactions between Rawal's diene and aldehydes by in situ IR spectroscopy and comparing the resulting data with those obtained in catalyses with the corresponding bis-carbinol derivatives. The results show for the first time that planar-chiral bis-silanols

  描述了平面手性双硅烷醇 3a-d 的成功开发及其在异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应中作为不对称有机催化剂的应用。通过将市售的甲硅烷基亲电试剂添加到二锂化的 [2.2] 对环芳烷衍生物中，然后进行硅烷氧化，可以轻松制备所有前体。通过向双甲氧基羰基衍生物 6 添加合适的格氏试剂制备了类似的双甲醇 7a-c。外消旋和对映纯平面手性双硅烷醇和双甲醇均以良好的收率获得。双硅烷醇的催化活性是通过原位红外光谱监测拉瓦尔二烯和醛之间的 HDA 反应并将所得数据与相应双甲醇衍生物在催化中获得的数据进行比较来分析的。