ethyl 5-phenylhexa-3,4-dienoate | 127915-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-phenylhexa-3,4-dienoate
• CAS: 127915-54-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: IWHBQUBRGPXHPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-phenylhexa-3,4-dienoate 在 lithium diisopropyl amide 、 二氯二茂锆 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 以34%的产率得到ethyl 2-hydroxy-5-phenylhexa-3,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2-Hydroxy-3,4-dienoates by Oxidation of Zirconium­allenyl Enolates with Dimethyldioxirane

  摘要：

  使用二甲基二氧杂环丙烷（DMDO）对由β-丙二烯酯通过LDA或LiN(SiMe3)2去质子化及与Cp2ZrCl2转移金属化得到的锆丙二烯烯醇酸盐进行α-羟基化反应，可选择性地生成2-羟基-3,4-二烯酸酯。该氧化反应通常具有高产率和底物转化率，甚至能容忍敏感或不活泼的底物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942409
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 反应 3.0h， 生成 ethyl 5-phenylhexa-3,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Krause, Norbert, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 11, p. 2173 - 2180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Palladium-Catalyzed Allenic C−H Bond Oxidation for the Synthesis of [3]Dendralenes
  作者：Youai Qiu、Daniels Posevins、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201706211

  日期：2017.10.9

  oxidation was developed, and it provides a novel and straightforward synthesis of [3]dendralene derivatives. A variety of [3]dendralenes with diverse substitution patterns are accessible with good efficiency and high stereoselectivity. The reaction tolerates a broad substrate scope containing various functional groups on the allene moiety, including ketone, aldehyde, ester, and phenyl groups. Also, a wide range

  开发了一种高选择性钯催化的烯丙基CH键氧化，它为[3] dendralene衍生物提供了一种新颖而直接的合成方法。具有高效率和高立体选择性的各种具有不同取代模式的[3]树枝状烯类均可以使用。该反应可耐受广泛的底物范围，该底物范围包含丙二烯部分上的各种官能团，包括酮，醛，酯和苯基。此外，还可以耐受各种带有给电子和吸电子芳基，丙烯酸酯，砜和膦酸酯基的烯烃。
• Ruthenium-Catalyzed Flash Oxidation of Allenes to α,α'-Dihydroxyketones
  作者：Michael Laux、Norbert Krause

  DOI：10.1055/s-1997-5759

  日期：1997.7

  The ruthenium-catalyzed flash oxidation of β-allenic esters 1 furnishes α,α'-dihydroxyketones 2 in 24-72% yield. In the case of the chiral allene 1e, the oxidation proceeds with good diastereoselectivity (88% de), i.e. with efficient axis to center chirality transfer. The flash oxidation can also be used for the synthesis of corticosteroids, as exemplified by the transformation of allenic steroid 4 into dihydroxyketone 5.

  钌催化的β-烯丙基酯的闪蒸氧化反应1可生成α,α'-二羟基酮2，产率可达24-72%。对于手性烯丙基1e，氧化反应具有良好的立体选择性（88% de），即具有高效的轴向中心手性转移。闪蒸氧化也可用于皮质类固醇的合成，例如烯丙基类固醇4转化为二羟基酮5。
• 1,6-reduction of 2-en-4-ynoates using lithium di-s-butylcyanocuprete
  作者：Norbert Krause、Gabriele Handke

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80483-m

  日期：1991.12

  Treatment of 2-en-4-ynoates 1 with lithium di-s-butylcyanocuprate in diethyl ether yields the 1,6-reduction products 2, whereas in tetrahydrofuran the 1,6-addition products 4 are obtained.
• 1,6-Addition of organolithium compounds to acceptor-substituted enynes catalyzed by a copper(I) arenethiolate
  作者：Andreas Haubrich、Mayra van Klaveren、Gerard van Koten、Gabriele Handke、Norbert Krause

  DOI：10.1021/jo00073a055

  日期：1993.10
• KRAUSE, NORBERT, CHEM. BER., 123,(1990) N1, C. 2173-2180
  作者：KRAUSE, NORBERT

  DOI：——

  日期：——