(+)-3-(Z)-isolaureatin | 19897-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (+)-3-(Z)-isolaureatin
• 英文别名: Z-isolaureatin；isolaureatin；(1S,2S,4R,6S,7S)-7-bromo-4-[(1S)-1-bromopropyl]-2-[(Z)-pent-2-en-4-ynyl]-3,9-dioxabicyclo[4.2.1]nonane
• CAS: 19897-64-4
• 化学式: C₁₅H₂₀Br₂O₂
• 分子量: 392.131
• InChiKey: FVHHRUHDUJVLNL-UKHVYIHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  424.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3-(Z)-isolaureatin 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 hexahydroisolaureatin
  参考文献：
  名称：

  Watanabe, Keisuke; Umeda, Kimitoshi; Miyakado, Masakazu, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 9, p. 2513 - 2516

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 四丙基高钌酸铵 、 对甲苯磺酸 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 N-甲基吲哚酮 、 3-甲基-1-环己烯 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 乙醇 、 四溴化碳 、 三辛基膦 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酰肼 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 (+)-3-(Z)-isolaureatin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Syntheses of (+)-3-(Z)-Laureatin and (+)-3-(Z)-Isolaureatin by “Lone Pair−Lone Pair Interaction-Controlled” Isomerization

  摘要：

  The first asymmetric total syntheses of the dihalogenated medium-sized dioxabicyclic marine natural products (+)-3-(Z)-isolaureatin (1) and (+)-3-(Z)-laureatin (2) have been accomplished. Notable features of the highly stereo-, regio-, and chemoselective syntheses of these alpha,alpha'-trans-oxocene natural products include an intramolecular amide enolate alkylation to construct the alpha,alpha'-cis-oxocene, novel "lone pair-lone pair interaction-controlled" epimerizations to the alpha,alpha'-trans-oxocenes, various strategies for stereoselective introduction of halogen atoms, and novel olefin cross-metatheses for construction of the (Z)-enyne systems.

  DOI：

  10.1021/ja068346i