2-iodo-1,3-dimethoxy-5-pentylbenzene | 112639-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-1,3-dimethoxy-5-pentylbenzene
• 英文别名: 2-Iodo-1,3-dimethoxy-5-pentylbenzene
• CAS: 112639-16-4
• 化学式: C₁₃H₁₉IO₂
• 分子量: 334.197
• InChiKey: TWTLBWZWVPCPNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-1,3-dimethoxy-5-pentylbenzene 在 三甲基氯硅烷 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (6aS,10aS)-1-methoxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  （+）-Machaeriol B，（+）-Machaeriol D，（+）-Δ8-THC和类似物的短而发散的全合成

  摘要：

  短而高效的立体选择性合成从常见的前体，市售（S）-紫苏酸开始，以不同的方式提供马卡儿酚和大麻素。该新策略的关键特征是立体定向钯催化的脱羧芳基化反应和一锅序列，其中包括立体选择性氢硼化，然后氧化或还原相应的中间体硼烷。machaeriol B，（+） - - machaeriol d，以及相关的类似物，和（+）的四步合成- Δ发散方法令人信服由（+）的五步合成法证明8 -THC和类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201502595
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-5-pentylresorcinol 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-iodo-1,3-dimethoxy-5-pentylbenzene
  参考文献：
  名称：

  （+）-Machaeriol B，（+）-Machaeriol D，（+）-Δ8-THC和类似物的短而发散的全合成

  摘要：

  短而高效的立体选择性合成从常见的前体，市售（S）-紫苏酸开始，以不同的方式提供马卡儿酚和大麻素。该新策略的关键特征是立体定向钯催化的脱羧芳基化反应和一锅序列，其中包括立体选择性氢硼化，然后氧化或还原相应的中间体硼烷。machaeriol B，（+） - - machaeriol d，以及相关的类似物，和（+）的四步合成- Δ发散方法令人信服由（+）的五步合成法证明8 -THC和类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201502595

文献信息

• Monocyclic Quinone Structure‐Activity Patterns: Synthesis of Catalytic Inhibitors of Topoisomerase II with Potent Antiproliferative Activity
  作者：Thomas M. Waugh、John Masters、Abil E. Aliev、Charles M. Marson

  DOI：10.1002/cmdc.201900548

  日期：2020.1.7

  oxidation product of cannabidiol, inhibits the catalytic activity of topoisomerase II but without inducing DNA strand breaks or generating free radicals, and unlike many fused-ring quinones exhibits minimal cardiotoxicity. Thus, monocyclic quinones have potential as anticancer agents, and investigation of the structural origins of their biological activity is warranted. New syntheses of cannabidiol and (±)-HU-331

  大麻二酚的直接氧化产物单环1,4-苯醌HU-331抑制拓扑异构酶II的催化活性，但不诱导DNA链断裂或产生自由基，与许多稠环醌不同，其心脏毒性最小。因此，单环醌具有作为抗癌剂的潜力，因此有必要对其生物学活性的结构来源进行研究。本文报道了大麻二酚和（±）-HU-331的新合成。集成的合成方案提供了多种多取代的间苯二酚衍生物。许多相应的新型2-羟基-1,4-苯醌衍生物是拓扑异构酶II催化活性的有效抑制剂，比HU-331更重要，其单萜单元被3-环烷基单元取代后，其细胞系的抗增殖特性增强，IC50值延伸至1 mM以下，并且溶液的稳定性高于HU-331。确定了与HU-331相关的醌类主要药效基团。选定的单环醌显示出开发新的抗癌药的潜力。
• SYNTHESIS OF CANNABIGEROL
  申请人：Canopy Holdings, LLC

  公开号：US20200115306A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Multiple methods of synthesizing cannabigerol are presented. Combining olivetol with geraniol derivatives are provided. Cross-coupling methods of combing functionalized resorcinols are provided. Useful intermediates are formed during such cross-coupling steps.

  提供了多种合成大麻酚的方法。提供了将奥利维托尔与香叶醇衍生物结合的方法。提供了结合功能化间苯二酚的交叉偶联方法。在这种交叉偶联步骤中形成了有用的中间体。
• [EN] 2-POSITION MODIFICATION FOR SYNTHESIS OF RESORCINOL SCAFFOLDING<br/>[FR] MODIFICATION EN POSITION 2 POUR SYNTHÈSE D'ÉCHAFAUDAGE DE RÉSORCINOL
  申请人：CANOPY HOLDINGS LLC

  公开号：WO2020051554A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  A resorcinol with modifications at the 2-position is provided. The reactant resorcinol may have a variety of functional groups at each of the 1, 3, and 5 position such as a hydroxide, a lower alkyl group, a phenyl, a substituted phenyl, a lower alkenyl, or a lower alkynyl sp2 carbon group (e.g., substituted phenyl, vinyl), sp (e.g., alkyne), hydrogen. The resorcinol is modified at the 2-position with a nucleophile or an electrophile. The resulting resorcinol may serve as a stable intermediate for the synthesis of cannabinoid or cannabinoid derivatives.

  提供了在2位进行改性的邻苯二酚。反应物邻苯二酚的1、3和5位可能具有各种功能基团，如羟基、较低的烷基、苯基、取代苯基、较低的烯基或较低的炔基sp2碳基团（例如，取代苯基、乙烯）、sp（例如，炔烃）、氢。邻苯二酚在2位点通过亲核试剂或亲电试剂进行改性。得到的邻苯二酚可能作为合成大麻素或大麻素衍生物的稳定中间体。
• [EN] DEUTERATED CANNABIDIOL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CANNABIDIOL DEUTÉRÉS
  申请人：MERIT THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022159506A1

  公开（公告）日：2022-07-28

  This invention relates to deuterated cannabidiol compounds, methods for preparation thereof, compositions comprising the same, uses thereof, and methods comprising administration of deuterated cannabidiol compounds and at least one additional therapeutic agent, for the treatment or prevention of diseases or disorders including, but not limited to, fragile X syndrome, autism spectrum disorder, lysosomal storage diseases, leukodystrophies, Rett syndrome, osteoarthritis, musculoskeletal disorders, anorexia, emesis, pain, inflammation, multiple sclerosis, neurodegenerative disorders (Parkinson's disease, Huntington's disease, Alzheimer's disease), seizures, epilepsy, aggression, fear, phobias, anxiety, glaucoma, osteoporosis, schizophrenia, cardiovascular disorders, cancer, obesity, and metabolic syndrome-related disorders.

  本发明涉及氘代大麻二酚化合物、其制备方法、包含其的组合物、使用方法以及包括氘代大麻二酚化合物和至少一种额外治疗剂的方法，用于治疗或预防疾病或疾病，包括但不限于脆性X综合症、自闭症谱系障碍、溶酶体贮存病、白质脑病、雷特综合症、骨关节炎、肌肉骨骼疾病、厌食症、恶心、疼痛、炎症、多发性硬化症、神经退行性疾病（帕金森病、亨廷顿病、阿尔茨海默病）、癫痫、攻击性、恐惧症、焦虑症、青光眼、骨质疏松症、精神分裂症、心血管疾病、癌症、肥胖症和代谢综合征相关疾病。
• Synthesis of cannabigerol
  申请人：Treehouse Biotech, Inc.

  公开号：US11040932B2

  公开（公告）日：2021-06-22

  Multiple methods of synthesizing cannabigerol are presented. Combining olivetol with geraniol derivatives are provided. Cross-coupling methods of combing functionalized resorcinols are provided. Useful intermediates are formed during such cross-coupling steps.

  介绍了合成大麻酚的多种方法。提供了将橄榄醇与香叶醇衍生物相结合的方法。提供了结合官能化间苯二酚的交叉偶联方法。在此类交叉偶联步骤中会形成有用的中间体。