2,3,4-tri-O-benzyl-L-fucopyranosyl methoxyacetate | 185811-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-L-fucopyranosyl methoxyacetate
• 英文别名: [(3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl] 2-methoxyacetate
• CAS: 185811-40-9
• 化学式: C₃₀H₃₄O₇
• 分子量: 506.596
• InChiKey: NIHLVHRWRUYVEN-ICINUXOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Thr-OMe 、 2,3,4-tri-O-benzyl-L-fucopyranosyl methoxyacetate 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2S,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxybutanoate 、
  参考文献：
  名称：

  一种催化立体选择性合成α-L-吡喃岩藻糖苷的有效方法

  摘要：

  建立了一种使用容易获得且稳定的糖基供体 2,3,4-三-O-苄基-L-吡喃岩藻糖基甲氧基乙酸酯催化立体选择性合成各种 α-L-岩藻糖苷的新方法。此外，三甲基甲硅烷基三氟乙酸酯和高氯酸锂被发现是合成 Fucα1-3GlcNAc 和 Fucα1-4GlcNAc 键的有效添加剂。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.1123
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酰氯 、 (3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-L-fucopyranosyl methoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  一种催化立体选择性合成α-L-吡喃岩藻糖苷的有效方法

  摘要：

  建立了一种使用容易获得且稳定的糖基供体 2,3,4-三-O-苄基-L-吡喃岩藻糖基甲氧基乙酸酯催化立体选择性合成各种 α-L-岩藻糖苷的新方法。此外，三甲基甲硅烷基三氟乙酸酯和高氯酸锂被发现是合成 Fucα1-3GlcNAc 和 Fucα1-4GlcNAc 键的有效添加剂。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.1123

文献信息

• An Efficient Method for Catalytic Stereoselective Synthesis of<i>α</i>-L-Fucopyranosides
  作者：Teruaki Mukaiyama、Kazuya Takeuchi、Satoshi Higuchi、Hiromi Uchiro

  DOI：10.1246/cl.1996.1123

  日期：1996.12

  A new efficient method for the catalytic stereoselective synthesis of various α-L-fucosides by using an easily available and stable glycosyl donor, 2,3,4-tri-O-benzyl-L-fucopyranosyl methoxyacetate, is established. Also, trimethylsilyl trifluoroacetate and lithium perchlorate are found to be effective additives in the synthesis of Fucα1-3GlcNAc and Fucα1-4GlcNAc linkages.

  建立了一种使用容易获得且稳定的糖基供体 2,3,4-三-O-苄基-L-吡喃岩藻糖基甲氧基乙酸酯催化立体选择性合成各种 α-L-岩藻糖苷的新方法。此外，三甲基甲硅烷基三氟乙酸酯和高氯酸锂被发现是合成 Fucα1-3GlcNAc 和 Fucα1-4GlcNAc 键的有效添加剂。