2-methyl-1-(2-piperidin-1-ylethyl)-1H-benzimidazole | 174657-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-methyl-1-(2-piperidin-1-ylethyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-methyl-1-[2-(1-piperidinyl)ethyl]-1H-benzo[d]imidazole；2-Methyl-1-(2-piperidin-1-ylethyl)benzimidazole
• CAS: 174657-29-5
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃
• mdl: MFCD01051246
• 分子量: 243.352
• InChiKey: QCVNIPBRUFFPEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-53 °C
• 沸点：
  413.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(2-piperidin-1-ylethyl)-1H-benzimidazole 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-(2-二烷基氨基乙基)-吡咯并[1,2-a]苯并咪唑盐的合成及药理活性

  摘要：

  近年来，研究人员越来越关注涉及氮桥吡咯、吲哚、咪唑和苯并咪唑核的多环系统。这些化合物的天然和合成衍生物现在广泛用于医疗实践 [1 -3]。此类的一个代表是最初于 1966 年合成的 4H-吡咯并[i,2-a]苯并咪唑芳族 x-冗余系统 [4, 5]。吡咯并[1,2-a]苯并咪唑表现出n-供体能力，在这方面明显优于其他强电子供体，例如吩噻嗪和嘧啶[6, 7]。考虑到供体-受体相互作用在某些生物过程中的作用以及物质生理活性与其给电子能力的关系[8、9]，我们可以预期，在该系统中寻找具有生物活性的化合物会产生有希望的结果。然而，尽管对吡咯并 [1,2-a] 苯并咪唑 [10] 的化学进行了相当广泛的研究，但尚未研究该系统衍生物的药理特性（与 2,3-二氢吡咯并 [l, 2- a]苯并咪唑[1!, 12])。为了填补这一空白 [4, 10]，我们合成了吡咯并[i,2-a]苯并咪唑 (IV) 的新衍生物，在吡咯环的

  DOI：

  10.1007/bf02218921
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并咪唑 、 1-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以48%的产率得到2-methyl-1-(2-piperidin-1-ylethyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Kowalska, Teresa; Kowalski, Piotr; Bojarski, Andrzej J., Acta poloniae pharmaceutica, 2004, vol. 61, # 5, p. 361 - 366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzimidazole Derivatives And Their Use As Cooling Agents
  申请人：Furrer Stefan Michael

  公开号：US20100297038A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention refers to compounds with cooling properties, the compound are of formula (I), wherein R 1 is selected from the list consisting of C 1 -C 3 alkyl, —SCH 3 , and —NH 2 , and —CHR′OR″ wherein R′ and R″ are independently selected from hydrogen, methyl and ethyl; R 2 is selected from the list consisting of hydrogen, C 1 -C 3 alkyl, and a halide; and I) A is wherein R is selected from hydrogen, —OR 11 wherein R 11 is selected from hydrogen, and C 1 -C 3 alkyl; halide; —NO 2 ; —CN; —C(O)NH 2 ; and —C(O)OR 12 wherein R 12 is selected from hydrogen, and C 1 -C 3 alkyl; and X is selected from the list consisting of —CH 2 —, —C(O)—, and —C(O)NHCH 2 —; or II) A is wherein n is 0 or 1.

  本发明涉及具有冷却特性的化合物，该化合物的化学式为（I），其中R1从以下列表中选择，该列表包括C1-C3烷基，—SCH3和—NH2，以及—CHR′OR″，其中R′和R″独立地选择自氢，甲基和乙基；R2从以下列表中选择，该列表包括氢，C1-C3烷基和卤化物；以及I) A，其中R从氢，—OR11中选择，其中R11从氢和C1-C3烷基中选择；卤化物；—NO2；—CN；—C（O）NH2；和—C（O）OR12，其中R12从氢和C1-C3烷基中选择；和X从以下列表中选择，该列表包括—CH2—，—C（O）—和—C（O）NHCH2—；或II）A为其中n为0或1。
• Synthesis and pharmacological activity of salts of 4-(2-dialkylaminoethyl)-pyrrolo [1,2-a]benzimidazoles
  作者：V. A. Anisimova、A. A. Spasov、I. A. Bocharova、O. V. Ostrovskii、T. I. Panchenko、G. P. Dudchenko

  DOI：10.1007/bf02218921

  日期：1996.1

  pharmacological properties of derivatives of this system have not yet beenstudied (unlike the derivatives of 2,3-dihydropyrroio[l, 2-a]benzimidazole [1 !, 12]). In order to fill the gap [4, 10], we have synthesized new derivatives of pyyrolo[i,2-a]benzimidazole (IV) containing dialkylaminoethyl pharmacophore groups in position 4 of the pyrrole ring. The reaction of 2-alkyl(aralkyl)-l-dialkylaminoethylbenzimidazoles

  近年来，研究人员越来越关注涉及氮桥吡咯、吲哚、咪唑和苯并咪唑核的多环系统。这些化合物的天然和合成衍生物现在广泛用于医疗实践 [1 -3]。此类的一个代表是最初于 1966 年合成的 4H-吡咯并[i,2-a]苯并咪唑芳族 x-冗余系统 [4, 5]。吡咯并[1,2-a]苯并咪唑表现出n-供体能力，在这方面明显优于其他强电子供体，例如吩噻嗪和嘧啶[6, 7]。考虑到供体-受体相互作用在某些生物过程中的作用以及物质生理活性与其给电子能力的关系[8、9]，我们可以预期，在该系统中寻找具有生物活性的化合物会产生有希望的结果。然而，尽管对吡咯并 [1,2-a] 苯并咪唑 [10] 的化学进行了相当广泛的研究，但尚未研究该系统衍生物的药理特性（与 2,3-二氢吡咯并 [l, 2- a]苯并咪唑[1!, 12])。为了填补这一空白 [4, 10]，我们合成了吡咯并[i,2-a]苯并咪唑 (IV) 的新衍生物，在吡咯环的
• Kowalska, Teresa; Kowalski, Piotr; Bojarski, Andrzej J., Acta poloniae pharmaceutica, 2004, vol. 61, # 5, p. 361 - 366
  作者：Kowalska, Teresa、Kowalski, Piotr、Bojarski, Andrzej J.、Duszynska, Beata

  DOI：——

  日期：——