(threo)-(2R,3S,5α,22R,23R,24S)-6,6-Ethylenedioxy-2,3-isopropylidenedioxy-23,24-epoxy-26,27-dinorcholestan-22-ol | 148705-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (threo)-(2R,3S,5α,22R,23R,24S)-6,6-Ethylenedioxy-2,3-isopropylidenedioxy-23,24-epoxy-26,27-dinorcholestan-22-ol
• 英文别名: (1R,2S)-1-[(2S,3S)-3-methyloxiran-2-yl]-2-[(1'S,2'R,4'R,8'S,10'S,13'S,14'S,17'R,18'S)-2',6',6',18'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,11'-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosane]-17'-yl]propan-1-ol
• CAS: 148705-13-9
• 化学式: C₃₀H₄₈O₆
• 分子量: 504.708
• InChiKey: KWLFQCOFXQKLKP-MBNWFMLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (threo)-(2R,3S,5α,22R,23R,24S)-6,6-Ethylenedioxy-2,3-isopropylidenedioxy-23,24-epoxy-26,27-dinorcholestan-22-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,5α,22R,23R,24S)-6,6-(ethylenedioxy)-2,3;22,23-bis(isopropylidenedioxy)-25-ergostene
  参考文献：
  名称：

  Back; Nakajima; Zhu, Synlett, 2000, # 11, p. 1649 - 1651

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-6,6-ethylenedioxy-2α,3α-isopropylidenedioxy-5α-pregnane-20-carbaldehyde 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 (threo)-(2R,3S,5α,22R,23R,24S)-6,6-Ethylenedioxy-2,3-isopropylidenedioxy-23,24-epoxy-26,27-dinorcholestan-22-ol
  参考文献：
  名称：

  从豆甾醇中合成蓖麻酮和芸苔素内酯的新方法。C-22 醛侧链的简明立体选择性阐述

  摘要：

  芸苔素内酯 (1) 和蓖麻酮 (2) 由醛 7 制备，而醛 7 又可从豆甾醇 (3) 获得。将 (E)-1-丙烯基锂添加到 7，然后使用 (L)-(+)-酒石酸二乙酯对烯丙醇 8 进行非对映选择性 Sharpless 环氧化，并使用异丙基氯化镁对 (threo) 环氧醇 15 进行区域选择性环氧化开环催化量的氰化亚铜的存在提供了二醇 17。使用更简单的模型醛 4 更详细地研究了环氧化和铜酸盐加成步骤。17 的水解提供了 2，它被 Baeyer 优先转化为 1 或其区域异构体 22-分别用三氟过氧乙酸或过氧硒酸进行 Villiger 氧化。

  DOI：

  10.1139/v93-022

文献信息

• Back; Nakajima; Zhu, Synlett, 2000, # 11, p. 1649 - 1651
  作者：Back、Nakajima、Zhu

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis of castasterone and brassinolide from stigmasterol. A concise and stereoselective elaboration of the side chain from a C-22 aldehyde
  作者：Thomas G. Back、Peter G. Blazecka、M. Vijaya Krishna

  DOI：10.1139/v93-022

  日期：1993.2.1

  Brassinolide (1) and castasterone (2) were prepared from aldehyde 7, in turn available from stigmasterol (3). The addition of (E)-1-propenyllithium to 7, followed by diastereoselective Sharpless epoxidation of allylic alcohol 8 using (L)-(+)-diethyl tartrate, and regioselective epoxide-opening of (threo) epoxy alcohol 15 with isopropylmagnesium chloride in the presence of a catalytic amount of cuprous

  芸苔素内酯 (1) 和蓖麻酮 (2) 由醛 7 制备，而醛 7 又可从豆甾醇 (3) 获得。将 (E)-1-丙烯基锂添加到 7，然后使用 (L)-(+)-酒石酸二乙酯对烯丙醇 8 进行非对映选择性 Sharpless 环氧化，并使用异丙基氯化镁对 (threo) 环氧醇 15 进行区域选择性环氧化开环催化量的氰化亚铜的存在提供了二醇 17。使用更简单的模型醛 4 更详细地研究了环氧化和铜酸盐加成步骤。17 的水解提供了 2，它被 Baeyer 优先转化为 1 或其区域异构体 22-分别用三氟过氧乙酸或过氧硒酸进行 Villiger 氧化。