(2α,3α,5α,22S,23E)-6,6-ethylenedioxy-2,3-isopropylidenedioxy-26,27-dinorcholest-23-en-22-ol | 148705-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2α,3α,5α,22S,23E)-6,6-ethylenedioxy-2,3-isopropylidenedioxy-26,27-dinorcholest-23-en-22-ol
• 英文别名: (2R,3S,5α,22S,23E)-6,6-(ethylenedioxy)-2,3-(isopropylidenedioxy)-26,27-dinorcholest-23-en-22-ol；(2R,3S,5α,22S,23E)-6,6-Ethylenedioxy-2,3-isopropylidenedioxy-26,27-dinorcholest-23-en-22-ol；(E,2S,3S)-2-[(1'S,2'R,4'R,8'S,10'S,13'S,14'S,17'R,18'S)-2',6',6',18'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,11'-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosane]-17'-yl]hex-4-en-3-ol
• CAS: 148705-11-7
• 化学式: C₃₀H₄₈O₅
• 分子量: 488.708
• InChiKey: VVZNYZLJQZAIIA-BJGRWZTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2α,3α,5α,22S,23E)-6,6-ethylenedioxy-2,3-isopropylidenedioxy-26,27-dinorcholest-23-en-22-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三氟过氧乙酸 、 过氧化氢异丙苯 、 4 Angstroem MS 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 157.0h， 生成 芸苔素内酯
  参考文献：
  名称：

  Concise, Improved Procedure for the Synthesis of Brassinolide and Some Novel Side-Chain Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961854y
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-6,6-ethylenedioxy-2α,3α-isopropylidenedioxy-5α-pregnane-20-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (2α,3α,5α,22S,23E)-6,6-ethylenedioxy-2,3-isopropylidenedioxy-26,27-dinorcholest-23-en-22-ol
  参考文献：
  名称：

  使用砷化物方便地立体选择性合成Castasterone及其类似物

  摘要：

  （2α，3α，22S）-三羟基-5α-胆甾醇-6-one 3和（2α，3α，22R）-三羟基-5α-胆甾醇-6-one 4已经以高的立体选择性合成。关键步骤是将醛5与砷化叶立德偶联，然后进行原位DIBAH还原。第二砷叶立德用于制备关键的烯丙醇中间体15，该中间体允许合成Castasterone 2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00186-x

文献信息

• A new synthesis of castasterone and brassinolide from stigmasterol. A concise and stereoselective elaboration of the side chain from a C-22 aldehyde
  作者：Thomas G. Back、Peter G. Blazecka、M. Vijaya Krishna

  DOI：10.1139/v93-022

  日期：1993.2.1

  Brassinolide (1) and castasterone (2) were prepared from aldehyde 7, in turn available from stigmasterol (3). The addition of (E)-1-propenyllithium to 7, followed by diastereoselective Sharpless epoxidation of allylic alcohol 8 using (L)-(+)-diethyl tartrate, and regioselective epoxide-opening of (threo) epoxy alcohol 15 with isopropylmagnesium chloride in the presence of a catalytic amount of cuprous

  芸苔素内酯 (1) 和蓖麻酮 (2) 由醛 7 制备，而醛 7 又可从豆甾醇 (3) 获得。将 (E)-1-丙烯基锂添加到 7，然后使用 (L)-(+)-酒石酸二乙酯对烯丙醇 8 进行非对映选择性 Sharpless 环氧化，并使用异丙基氯化镁对 (threo) 环氧醇 15 进行区域选择性环氧化开环催化量的氰化亚铜的存在提供了二醇 17。使用更简单的模型醛 4 更详细地研究了环氧化和铜酸盐加成步骤。17 的水解提供了 2，它被 Baeyer 优先转化为 1 或其区域异构体 22-分别用三氟过氧乙酸或过氧硒酸进行 Villiger 氧化。
• A convenient stereoselective synthesis of castasterone and its analogues using arsenic ylides
  作者：Frédéric Werner、Gilles Parmentier、Bang Luu、Laurence Dinan

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00186-x

  日期：1996.4

  22R)-trihydroxy-5α-cholestan-6-one 4 have been synthesized with high stereoselectivity. The key step is the coupling of the aldehyde 5 with an arsenic ylide, followed by an in situ DIBAH reduction. A second arsenic ylide was used to prepare the key allylic alcohol intermediate 15, which allows the synthesis of castasterone 2.

  （2α，3α，22S）-三羟基-5α-胆甾醇-6-one 3和（2α，3α，22R）-三羟基-5α-胆甾醇-6-one 4已经以高的立体选择性合成。关键步骤是将醛5与砷化叶立德偶联，然后进行原位DIBAH还原。第二砷叶立德用于制备关键的烯丙醇中间体15，该中间体允许合成Castasterone 2。
• Concise, Improved Procedure for the Synthesis of Brassinolide and Some Novel Side-Chain Analogues
  作者：Thomas G. Back、Denise L. Baron、Weide Luo、Suanne K. Nakajima

  DOI：10.1021/jo961854y

  日期：1997.2.1