bis(2-carboxyethyl)dimethylsilane | 13617-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(2-carboxyethyl)dimethylsilane
• 英文别名: Bis-(2-carboxy-aethyl)-dimethyl-silan；3,3-Dimethyl-3-sila-pentan-dicarbonsaeure-(1,5)；dimethylsilanyl-3,3'-di-propionic acid；Dimethylsilyl-3,3'-di-propionsaeure；3,3'-(Dimethylsilylene)bispropionic acid；3-[2-carboxyethyl(dimethyl)silyl]propanoic acid
• CAS: 13617-15-7
• 化学式: C₈H₁₆O₄Si
• mdl: MFCD00033279
• 分子量: 204.298
• InChiKey: GBWOXZNEMWSIQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-carboxyethyl)dimethylsilane 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N₄O₁₂Th 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 400.0~600.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 19.0h， 生成 1,1-二甲基-1-硅杂-3-环己烯
  参考文献：
  名称：

  Evidence for Silicon-Directed Acid-Catalysed Ring Opening of a β,γ-Epoxy Silane: Reaction of 1,1-Dimethyl-1-silacyclohex-3-ene Oxide With p-Nitrobenzoic Acid

  摘要：

  在氯仿中，β,γ-环氧硅烷 (4) 与对硝基苯甲酸发生特异性开环反应，生成两种羟基酯 (14) 和 (15)。其机理涉及特定区域的开环，产生 β-硅稳定的硒离子 (18)，该离子被对硝基苯甲酸反离子捕获。(14)的溶液构象证明在环的 C- Si 键轨道和 C-OCOC6H4NO2 反键轨道之间存在 σC- Si -σ* C-O 相互作用。在丙酮中，(4)与对硝基苯甲酸的反应采用不同的途径，由于溶剂对硅的侵蚀而产生无环产物。

  DOI：

  10.1071/ch9961293
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-(dimethylsilanediyl)dipropan-1-ol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到bis(2-carboxyethyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Evidence for Silicon-Directed Acid-Catalysed Ring Opening of a β,γ-Epoxy Silane: Reaction of 1,1-Dimethyl-1-silacyclohex-3-ene Oxide With p-Nitrobenzoic Acid

  摘要：

  在氯仿中，β,γ-环氧硅烷 (4) 与对硝基苯甲酸发生特异性开环反应，生成两种羟基酯 (14) 和 (15)。其机理涉及特定区域的开环，产生 β-硅稳定的硒离子 (18)，该离子被对硝基苯甲酸反离子捕获。(14)的溶液构象证明在环的 C- Si 键轨道和 C-OCOC6H4NO2 反键轨道之间存在 σC- Si -σ* C-O 相互作用。在丙酮中，(4)与对硝基苯甲酸的反应采用不同的途径，由于溶剂对硅的侵蚀而产生无环产物。

  DOI：

  10.1071/ch9961293

文献信息

• [EN] APOPTOSIS INDUCERS<br/>[FR] INDUCTEURS D'APOPTOSE
  申请人：BETA PHARMA CANADA INC

  公开号：WO2013185202A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  This invention comprises novel compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 family protein members, compositions containing the compounds and methods of treating diseases involving a defect in apoptosis, such as, for example, in the treatment of cancer.

  这项发明包括抑制抗凋亡Bcl-2家族蛋白成员活性的新化合物，含有这些化合物的组合物以及治疗涉及凋亡缺陷的疾病的方法，例如在癌症治疗中。
• Spirans XXI. Synthesis of silaazaspiro[4.5]decanes and silaazaspiro[5.5]undecanes
  作者：Leonard M. Rice、Bhagvandas S. Sheth、James W. Wheeler

  DOI：10.1002/jhet.5570100510

  日期：1973.10

  N-(2-Dimethylaminopropyl)-8,8-dimethyl-8-sila-2-azaspiro[4.5]decane (1) and N-(3-dimethyl-aminopropyl)-9,9-dimethyl-9-sila-3-azaspiro[5.5]undecane (2) have been synthesized from 4,4-dimethyl-4-silacyclohexanone (5). Biological evaluation of 1 and 2 indicated cytotoxic action against human cancer cells grown in tissue culture.

  N-（2-二甲基氨基丙基）-8,8-二甲基-8-sila-2-azaspiro [4.5]癸烷（1）和N-（3-二甲基氨基丙基）-9,9-二甲基-9-sila-3由4，4-二甲基-4-硅环己酮（5）合成了-azaspiro [5.5]十一烷（2）。对1和2的生物学评估表明，它对组织培养中生长的人类癌细胞具有细胞毒作用。
• A Silicon Analog of Cyclohexanone. The Preparation and Reactivity of 4,4-Dimethyl-4-silacyclohexanone
  作者：Robert A. Benkeser、Everett W. Bennett

  DOI：10.1021/ja01553a024

  日期：1958.10
• Andreev,D.N.; Afanas'eva,G.S., Journal of general chemistry of the USSR, 1966, vol. 36, p. 1629 - 1632
  作者：Andreev,D.N.、Afanas'eva,G.S.

  DOI：——

  日期：——
• Smirnova,G.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1976, vol. 46, p. 2631
  作者：Smirnova,G.S. et al.

  DOI：——

  日期：——