1,5-anhydro-2-deoxy-2-(5-iodouracil-1-yl)-D-altro-hexitol | 227079-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,5-anhydro-2-deoxy-2-(5-iodouracil-1-yl)-D-altro-hexitol
• 英文别名: 1-((3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-5-iodo-1H-pyrimidine-2,4-dione；(3R,4S,5S,6R) 1-(4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydropyran-3-yl)-5-iodo-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-[(3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]-5-iodopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 227079-04-1
• 化学式: C₁₀H₁₃IN₂O₆
• 分子量: 384.128
• InChiKey: JSNZULXDTGTWIV-OOJXKGFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 1,5-anhydro-2-deoxy-2-(5-iodouracil-1-yl)-D-altro-hexitol 在 吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  受保护的D-麦芽糖醇核苷的合成作为寡核苷酸合成的基础

  摘要：

  与腺嘌呤和尿嘧啶碱基部分d-阿卓糖醇核苷由1,5-环氧化物环的亲核开得到：2,3-二脱水-4,6- ø -亚苄基- d-蒜糖醇使用上述提到的钠盐基地。将2-三甲基甲硅烷基乙基保护基用于鸟嘌呤碱基的O 6-官能团在鸟嘌呤碱基的稳定性和N 9-位置可接受的烷基化产率之间提供了有用的折衷方案。从尿嘧啶同源物开始合成胞嘧啶核苷。3'-羟基官能团被苯甲酰基保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00287-2
• 作为产物：
  描述：

  1,5-脱水-2-脱氧-2-(3,4-二氢-2,4-二氧代-1(2H)-嘧啶基)-4,6-O-[(R)-苯基亚甲基]-D-阿卓糖醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氨 、 碘 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,5-anhydro-2-deoxy-2-(5-iodouracil-1-yl)-D-altro-hexitol
  参考文献：
  名称：

  受保护的D-麦芽糖醇核苷的合成作为寡核苷酸合成的基础

  摘要：

  与腺嘌呤和尿嘧啶碱基部分d-阿卓糖醇核苷由1,5-环氧化物环的亲核开得到：2,3-二脱水-4,6- ø -亚苄基- d-蒜糖醇使用上述提到的钠盐基地。将2-三甲基甲硅烷基乙基保护基用于鸟嘌呤碱基的O 6-官能团在鸟嘌呤碱基的稳定性和N 9-位置可接受的烷基化产率之间提供了有用的折衷方案。从尿嘧啶同源物开始合成胞嘧啶核苷。3'-羟基官能团被苯甲酰基保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00287-2

文献信息

• [EN] METHOD OF PREPARATION OF NOVEL NUCLEOSIDE ANALOGS AND USES<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DE NOUVEAUX ANALOGUES DE NUCLEOSIDE, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005049582A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Processes for the preparation of racemic and optically active nucleoside analogs of formula (A) are described. These compounds are useful as anti-infective agents, antisense therapeutic agents and hybridization assay probes.

  描述了制备式(A)的外消旋和光学活性核苷类似物的过程。这些化合物可用作抗感染剂、反义治疗剂和杂交分析探针。
• Method of preparation of novel nucleoside analogs and uses
  申请人：Tse Bruno

  公开号：US20110070192A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  Processes for the preparation of racemic and optically active nucleoside analogs of formula (A) are described. These compounds are useful as anti-infective agents, antisense therapeutic agents and hybridization assay probes.

  本文描述了制备式（A）的外消旋和光学活性核苷类似物的过程。这些化合物可用作抗感染剂，反义治疗剂和杂交检测探针。