1-(4-硝基苯基)-3-氧代-1-丁醇 | 57548-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-硝基苯基)-3-氧代-1-丁醇
• 英文名称: 4-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)-2-butanone
• 英文别名: 4-hydroxy-4-(4'-nitrophenyl)-butan-2-one；4-Hydroxy-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one
• CAS: 57548-40-0；88958-64-9；88958-65-0；97600-21-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: DKESASVLMZGECV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  385.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-3-氧代-1-丁醇 在 potassium dichromate 、 硫酸 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以42%的产率得到1-(4-硝基苯基)丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  具有醛缩酶I型活性的分子印迹纳米凝胶的第一个例子。

  摘要：

  使用分子印迹方法获得能够催化4-硝基苯甲醛和丙酮之间的交叉羟醛反应的纳米凝胶制剂。使用可聚合的脯氨酸衍生物作为功能单体，以模仿基于烯胺的I型醛缩酶的机理。用于产生空腔的二酮模板被设计为模仿醛醇缩合反应的中间体，并在聚合之前使用可逆的共价相互作用将其结合到功能性单体上。通过使用高稀释度聚合方法，制备了具有与酶类似尺寸的可溶性印迹纳米凝胶，并具有整体聚合物以前无法达到的溶解度和柔韧性。移除模板并估算出活性部位的浓度后，印迹和非印迹纳米凝胶的动力学表征均在催化剂浓度为0.7至3.5 mol％之间进行。发现印迹纳米凝胶AS147的ak（cat）值为0.25 x 10（-2）min（-1），是印迹聚合物催化C-C键形成所达到的最高值。比较印迹纳米凝胶AS147和非印迹纳米凝胶AS133的催化常数，得出k（cat 147）/ k（cat 133）= 18.8的比率，这表明印迹效率良好，并突出了模板在制

  DOI：

  10.1002/chem.200800675
• 作为产物：
  描述：

  4-(p-nitrophenyl)-3-butene-2-one 在 sodium perborate 、 copper diacetate 、 (E)-2-((quinolin-8-ylimino)methyl)phenol 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(4-硝基苯基)-3-氧代-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  化学和生物催化方法的级联反应，以获得手性羟基酮和抗1,3-二醇。

  摘要：

  化学和生物催化级联方法用于羟基酮和相应的1,3-二醇的立体选择性合成。一类新的三齿N，N，O配体与铜（II）配合物一起用于α，β-不饱和化合物的不对称β-硼化。含有配体L5的配合物表现出最好的表现，它使有机硼烷衍生物具有良好的ee值。相应的酮醇化合物随后被酵母生物还原。生物转化设置与深红酵母允许（[R ）酮醇和（小号，小号）-diols要与高达99％得到的 ee值和高达99％的 德赞成抗对映体。

  DOI：

  10.1002/open.201800056

文献信息

• Synthesis of novel cinchona-amino acid hybrid organocatalysts for asymmetric catalysis
  作者：Pedro Barrulas、Maurizio Benaglia、Anthony J. Burke

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.05.003

  日期：2014.6

  Three novel subclasses of cinchonidine derivatives coupled to diverse amino acids were prepared in very good overall yield and tested in a benchmark organocatalytic aldol reaction, between acetone and aromatic aldehydes. These subclasses are a family of amino acid-cinchonidine (subclass A), N-formamides-cinchonidine (subclass B) and dipeptide-cinchonidine (subclass C) hybrids. Our main goal, besides

  以非常好的总收率制备了三类新的辛可尼定衍生物与不同的氨基酸偶联，并在丙酮和芳族醛之间进行了基准有机催化醛醇缩合反应，并进行了测试。这些子类是氨基酸辛可尼定（子类A），家族Ñ-formamides辛可尼定（子类B）和二肽辛可尼定（子类C）杂交。我们的主要目标，除了获得很好的收益和对映选择性，是了解氨基酸侧链残基上的不对称羟醛缩合反应的对映选择性的影响。不同的氨基酸系留辛可尼丁杂种进行了比较，它们的催化行为进行评价，从而允许在一种情况下要实现良好的对映选择性，92％ee的。用这些配体筛选了其他反应，例如Biginelli，迈克尔加成反应和酮亚胺氢化硅烷化反应，但结果不太成功。
• Traceless OH-Directed Wacker Oxidation-Elimination, an Alternative to Wittig Olefination/Aldol Condensation: One-Pot Synthesis of <i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated and Nonconjugated Ketones from Homoallyl Alcohols
  作者：Venkati Bethi、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01899

  日期：2016.9.16

  A new method for one-pot synthesis of β-substituted and β,β-disubstituted α,β-unsaturated methyl ketones from homoallyl alcohols by sequential PdCl2/CrO3-promoted Wacker process followed by an acid-mediated dehydration reaction has been developed. Remarkably, internal homoallyl alcohols delivered regioselectively nonconjugated unsaturated carbonyl compounds under the same protocol. A new starting material-based

  用于一锅合成的新方法β-取代和β，β -二取代的α，β通过顺序的PdCl不饱和的甲基酮从高烯丙基醇2 / CRO 3促进的瓦克法然后酸介导的脱水反应已经开发。值得注意的是，内部均烯丙基醇在相同的方案下可选择性地引入区域选择性的非共轭不饱和羰基化合物。证明了一种新的基于原料的α，β-不饱和和非共轭甲基酮的合成方法。
• Direct aldol and tandem Mannich reactions in room temperature ammonia solutions
  作者：Lichun Feng、Lijin Xu、Kimhung Lam、Zhongyuan Zhou、C.W. Yip、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.050

  日期：2005.12

  An economical, simple, and efficient direct aldol reaction via the double activation of both aldehydes and ketones by ammonia has been developed. An unprecedented tandem Mannich reaction was observed when hydroxybenzaldehydes, pyrrole-2-carboxyaldehyde, and indole-3-carboxyaldehyde were employed to afford 2,2-dimethyl-6-aryl-4-pyrilidinones in moderate to good yields.

  已经开发了通过氨对醛和酮的双重活化而进行的经济，简单和有效的直接羟醛反应。当使用羟基苯甲醛，吡咯-2-羧基醛和吲哚-3-羧基醛以中等到良好的收率得到2,2-二甲基-6-芳基-4-吡咯烷酮时，观察到了前所未有的串联曼尼希反应。
• Direct organocatalytic aldol reactions in buffered aqueous media
  作者：Armando Córdova、Wolfgang Notz、Carlos F. Barbas III

  DOI：10.1039/b207664k

  日期：——

  Organocatalytic cross-aldol reactions catalyzed by cyclic secondary amines in aqueous media provide a direct route to a variety of aldols including carbohydrate derivatives and may warrant consideration as a prebiotic route to sugars.

  在水性介质中由环状仲胺催化的有机催化交叉醛醇缩合反应提供了直接通往包括糖类衍生物在内的各种醛醇缩合的途径，并可能被认为是糖类的益生元途径。
• Towards a Series of Chiral Primary Amines Bearing α-Amino Acid and Benzo[d]imidazole Pendants, and Their Application in Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Filip Bureš、Pravinkumar Mohite、Pavel Drabina

  DOI：10.1055/s-0036-1588107

  日期：——

  path towards chiral primary amines bearing α-amino acid and benzo[d]imidazole pendants has been developed. Six starting essential α-amino acids were converted into the target chiral amines in a four-step synthesis. The prepared amines were screened as organocatalysts in the direct asymmetric aldol reaction between 4-nitrobenzaldehyde or isatin and acetone or cyclohexanone. The aldol adducts were obtained

  摘要 已经开发出一种简单的反应路线，该路线指向带有α-氨基酸和苯并[ d ]咪唑侧基的手性伯胺。在四个步骤的合成中，将六个起始必需α-氨基酸转化为目标手性胺。在4-硝基苯甲醛或靛红与丙酮或环己酮之间的直接不对称醛醇缩合反应中，将制备的胺筛选为有机催化剂。以良好的化学收率，高达97：3的非对映选择性（与环己酮的反应）和高达71％ee的对映选择性获得醛醇加合物。三氟乙酸和苯甲酸被证明是分别在4-硝基苯甲醛和靛红上进行羟醛合成的最佳助催化剂。 已经开发出一种简单的反应路线，该路线指向带有α-氨基酸和苯并[ d ]咪唑侧基的手性伯胺。在四个步骤的合成中，将六个起始必需α-氨基酸转化为目标手性胺。在4-硝基苯甲醛或靛红与丙酮或环己酮之间的直接不对称醛醇缩合反应中，将制备的胺筛选为有机催化剂。以良好的化学收率，高达97：3的非对映选择性（与环己酮的反应）和高达71％ee的对映选择性获得醛醇加合物。三氟