1-(4-硝基苯基)-3-戊烯-1-醇 | 104108-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-硝基苯基)-3-戊烯-1-醇
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-3-penten-1-ol
• 英文别名: (Z)-1-(4-nitrophenyl)pent-3-en-1-ol
• CAS: 104108-45-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: NSVWCECRZWLCNF-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 三丁基(1-甲基烯丙基)锡 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到1-(4-硝基苯基)-3-戊烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  亚硒酸酯消除的区域选择性合成α-取代的烯丙基和高烯丙基锡烷

  摘要：

  由硒化物（5）通过亚硒酸酯消除制得α-取代的烯丙基锡烷（6），发现在非极性溶剂（polar110°C）下对1,3-烯丙基重排稳定。末端高烯丙基锡烷（10）类似地从甲基化硒化物（8）获得，但其他烷基化硒化物（13）和（17）得到烯丙基-锡烷酮和高烯丙基锡烷的混合物，其中烯丙基锡烷占主导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95030-5

文献信息

• Efficient Allylation of Aldehydes Promoted by Carboxylic Acids
  作者：Gui-long Li、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo050186q

  日期：2005.5.1

  mediating the allylation of aldehydes with allytributyltin in different solvents. A novel, general, and practical method of allylation of aldehydes promoted by carboxylic acids under mild reaction conditions has been developed. Among them, p-nitrobenzoic acid afforded high to quantitative yields of the homoallylic alcohol products, and can be easily recovered after workup by aqueous HCl. Glyoxylic

  已经筛选出各种羧酸以在不同溶剂中介导醛与烯丙基三丁基锡的烯丙基化。已经开发了在温和的反应条件下烯丙基化由羧酸促进的醛的新颖，通用和实用的方法。其中，对硝基苯甲酸提供了高至定量产率的均烯丙基醇产物，并且在用HCl水溶液处理后可以容易地回收。乙醛酸自催化烯丙基化，而无需添加任何其他助催化剂或催化剂，从而以高收率得到相应的烯丙基化产物。通过控制羧酸的酸度，可以调节醛的丁酰化的区域选择性。醛的crotylation生产的α-加合物作为主要产物，使用CF可以中等至良好的收率3 CO 2 H作为促进剂。还讨论了烯丙基化的可能机制。
• Allylation of Aldehydes Promoted by the Cerium(III) Chloride Heptahydrate/Sodium Iodide System: the Dependence of Regio- and Stereocontrol on the Reaction Conditions
  作者：G. Bartoli、A. Giuliani、E. Marcantoni、M. Massaccesi、P. Melchiorre、S. Lanari、L. Sambri

  DOI：10.1002/adsc.200505184

  日期：2005.10

  The cerium(III) chloride heptahydrate/sodium iodide complex (CeCl3 ⋅ 7 H2O/NaI) acts as a useful promoter in the carbon-carbon bond forming reaction by addition of allyltributylstannanes to aldehydes. The reaction of 2-butenyltributylstannane shows that the regio- and the stereochemical outcomes depend on the reaction conditions. When the promoter is adsorbed on a solid support (aluminum oxide), a

  铈（III）七水合氯化/碘化钠复合物（加入CeCl 3  ⋅7 H 2 O / NAI）作为在碳-碳键形成通过加入allyltributylstannanes醛的反应的有用的启动子。2-丁烯基三丁基锡烷的反应表明区域和立体化学结果取决于反应条件。当促进剂吸附在固体载体（氧化铝）上时，在无溶剂条件下会观察到非常普遍的γ加合物形成。相反，当反应在乙腈作为溶剂中进行时，α-加合物占优势。在最后一种情况下，观察到完全的立体控制，以高几何纯度获得较不稳定的（Z）-异构体。
• Crotylation of Aldehydes by Crotyltins: Discrimination between Mechanisms Involving Transmetallation or Simple Lewis Acid Assistance through the Consideration of the Stereochemistry of the Corresponding Homoallylic Alcohols
  作者：Valérie Fargeas、Françoise Zammattio、Jean-Mathieu Chrétien、Marie-Jo Bertrand、Michaël Paris、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1002/ejoc.200701183

  日期：2008.4

  In the reaction of crotyltins with aldehydes in the presence of metal salts, the double consideration of the syn/anti ratio of the branched homoallylic alcohols and the Z/E ratio of their linear regioisomers is proposed as a way to discriminate between a reaction mechanism involving a transmetallation step and a reaction mechanism involving simple Lewis acid activation of the aldehyde. The formation

  在金属盐存在下巴豆素与醛的反应中，提出了双重考虑支链高烯丙醇的顺/反比和它们的线性区域异构体的 Z/E 比作为区分反应机理的一种方式，包括金属转移步骤和涉及醛的简单路易斯酸活化的反应机制。支链顺式异构体与 Z-线性异构体作为主要化合物的形成被认为是在路易斯酸辅助下发生反应的指示，而支链反异构体与 E-线性异构体的优选被认为是金属转移的指示巴豆化之前的步骤。对于在 CeCl3·7H2O/NaI 存在下进行的反应，路易斯酸辅助被证明是唯一的或非常普遍的途径。此外，关于选择性，区域偏好取决于巴豆锡的性质。可溶性巴豆锡优先导致 Z-线性加合物，聚合物负载的巴豆锡提供同支化加合物，可能是由于较低的 1,3-金属向性。对于在 InX3 存在下进行的反应，简单的路易斯酸辅助和金属转移似乎是竞争过程；第一种是芳香醛，尤其是在二氯甲烷中，而金属转移似乎在反应性较差的醛中普遍存在，尤其是在乙腈中的 InBr3。(©
• Nishigaichi, Yutaka; Nakano, Noriko; Takuwa, Akio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 11, p. 1203 - 1204
  作者：Nishigaichi, Yutaka、Nakano, Noriko、Takuwa, Akio

  DOI：——

  日期：——
• JEPHCOTE, V. J.;THOMAS, E. J., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 43, 5327-5330
  作者：JEPHCOTE, V. J.、THOMAS, E. J.

  DOI：——

  日期：——