6-(4-(吡啶-3-基)-1H-1,2,3-三唑-1-基)己酸甲酯 | 1037511-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(4-(吡啶-3-基)-1H-1,2,3-三唑-1-基)己酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-(4-(pyridin-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)hexanoate
• 英文别名: Methyl 6-(4-pyridin-3-yltriazol-1-yl)hexanoate
• CAS: 1037511-21-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₂
• 分子量: 274.323
• InChiKey: PVSYTXUNTOZGIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-(吡啶-3-基)-1H-1,2,3-三唑-1-基)己酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(1-(6-([1,1'-biphenyl]-2-yloxy)hexyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  具有抗增殖和抗炎活性的新型基于三唑的烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）抑制剂的鉴定

  摘要：

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）是参与烟酰胺再循环以维持细胞内足够NAD水平的关键酶。由于它在癌细胞和炎性疾病中过表达，因此已假定它是药理学靶标。我们描述了基于体外表征的一类新型一位数纳摩尔NAMPT抑制剂的合成和表征。测试的活性最高的化合物30c在异种移植和同种异体移植模型中均显示出活性，从而增强了NAMPT抑制剂作为抗肿瘤药物的潜力。此外，在本文稿中，我们描述了30c的能力显着改善小鼠结肠炎的预后。鉴于这是NAMPT抑制剂在结肠炎中作用的首次报道，该结果为此类化合物的新应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01392
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 硫酸 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-(4-(吡啶-3-基)-1H-1,2,3-三唑-1-基)己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  具有抗增殖和抗炎活性的新型基于三唑的烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）抑制剂的鉴定

  摘要：

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）是参与烟酰胺再循环以维持细胞内足够NAD水平的关键酶。由于它在癌细胞和炎性疾病中过表达，因此已假定它是药理学靶标。我们描述了基于体外表征的一类新型一位数纳摩尔NAMPT抑制剂的合成和表征。测试的活性最高的化合物30c在异种移植和同种异体移植模型中均显示出活性，从而增强了NAMPT抑制剂作为抗肿瘤药物的潜力。此外，在本文稿中，我们描述了30c的能力显着改善小鼠结肠炎的预后。鉴于这是NAMPT抑制剂在结肠炎中作用的首次报道，该结果为此类化合物的新应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01392

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship of histone deacetylase (HDAC) inhibitors with triazole-linked cap group
  作者：Po C. Chen、Vishal Patil、William Guerrant、Patience Green、Adegboyega K. Oyelere

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.050

  日期：2008.5

  suberoylanilide hydroxamic acid-like (SAHA-like) HDAC inhibitors. Using "click" chemistry (Huisgen cycloaddition reaction), several triazole-linked SAHA-like hydroxamates were synthesized. Structure-activity relationship revealed that the position of the triazole moiety as well as the identity of the cap group markedly affected the in vitro HDAC inhibition and cell growth inhibitory activities of this

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制是一种最近经过临床验证的癌症治疗策略。迄今为止，鉴定出的小分子HDAC抑制剂可分为三个不同的结构基序：锌结合基团（ZBG），疏水性接头和识别帽基团。在这里，我们报告了1,2,3-三唑环作为表面识别帽基团连接部分的适宜性，该表面识别基团为亚磺酰苯胺异羟肟酸样（SAHA样）HDAC抑制剂。使用“点击”化学（Huisgen环加成反应），合成了几种三唑连接的SAHA样异羟肟酸酯。结构-活性关系表明，三唑部分的位置以及帽基的身份显着影响此类化合物的体外HDAC抑制和细胞生长抑制活性。
• [EN] "INHIBITORS OF NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE, COMPOSITIONS, PRODUCTS AND USES THEREOF"<br/>[FR] "INHIBITEURS DE NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASE, COMPOSITIONS, PRODUITS ET LEURS UTILISATIONS"
  申请人：UNIVERSIT DEGLI STUDI DEL PIEMONTE ORIENTALE AMEDEO AVOGADRO

  公开号：WO2014178001A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Compounds of formula (I): able to inhibit nicotinamide phosphoribosyltransferase. The disclosure also relates to the use of compounds of formula (I) for treatment of pathological conditions in which NAMPT inhibition might be beneficial, such as acute and chronic inflammation, cancer and metabolic disorders.

  化学式（I）的化合物：能够抑制烟酰胺磷酸核糖转移酶。该公开还涉及使用化学式（I）的化合物来治疗可能受益于NAMPT抑制的病理条件，如急性和慢性炎症、癌症和代谢紊乱。
• INHIBITORS OF NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE, COMPOSITIONS, PRODUCTS AND USES THEREOF
  申请人：UNIVERSITÀ DEGLI STUDI DEL PIEMONTE ORIENTALE "AMEDEO AVOGADRO"

  公开号：US20160075682A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Compounds of formula (I): able to inhibit nicotinamide phosphoribosyltransferase. The disclosure also relates to the use of compounds of formula (I) for treatment of pathological conditions in which NAMPT inhibition might be beneficial, such as acute and chronic inflammation, cancer and metabolic disorders.

  化学式为(I)的化合物能够抑制烟酰胺磷酸核糖转移酶。该披露还涉及使用化学式(I)的化合物治疗可能受益于NAMPT抑制的病理状态，例如急性和慢性炎症、癌症和代谢紊乱。