ethyl (2E,4E,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)octa-2,4-dienoate | 1501971-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)octa-2,4-dienoate
• 英文别名: (R,2E,4E)-ethyl 6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)octa-2,4-dienoate
• CAS: 1501971-69-2
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃Si
• 分子量: 312.525
• InChiKey: FFGOHXABZIVXKA-AMUPPRBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)octa-2,4-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(R,2E,4E)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)octa-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  蜘蛛致病性真菌代谢产物托鲁比隆D的四种立体异构体的合成及抑菌活性

  摘要：

  蜘蛛致病性真菌代谢产物托瑞比隆D的四种立体异构体以1-酪氨酸或d-酪氨酸为起始原料，首次以10％的总收率合成。3-癸三烯酰基侧链通过（E）-选择性HWE和Wittig烯化反应组装并连接。它们对药物敏感的大肠杆菌菌株的抗生素活性差异很大。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00245
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-[(S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)butanoyl]oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (2E,4E,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)octa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Directed Orthometalation and the Asymmetric Total Synthesis of N-Deoxymilitarinone A and Torrubiellone B

  摘要：

  A diverted total synthesis (DTS) approach to the total synthesis of pyridone alkaloids N-deoxymilitarinone A (8) and torrubiellone B (10) has been developed. The common intermediate 14 was first assembled by a dual directed orthometalation process using a methoxymethyl group as directed metalation group. Other crucial steps include the assembly of polyenes under aldol condensation for DTS using general and concise strategy and diastereoselective synthesis of the syn-dimethyl array by an Evans aldol reaction.

  DOI：

  10.1021/ol402820d