5-(6,6-Difluoro-5,7,8,9-tetrahydrocarbazol-3-yl)-3-methyl-1,2,4-oxadiazole | 1392116-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(6,6-Difluoro-5,7,8,9-tetrahydrocarbazol-3-yl)-3-methyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 1392116-51-6
• 化学式: C₁₅H₁₃F₂N₃O
• 分子量: 289.285
• InChiKey: OSVGAVLVMJJNRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(6,6-Difluoro-5,7,8,9-tetrahydrocarbazol-3-yl)-3-methyl-1,2,4-oxadiazole 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[9-[3-(4,6-diethylpyrimidin-2-yl)oxypropyl]-6,6-difluoro-7,8-dihydro-5H-carbazol-3-yl]-3-methyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  ITX 4520的发现：口服生物利用性强的高效丙型肝炎病毒进入抑制剂

  摘要：

  该手稿报告了通过优化先前报道的在大鼠血浆中不稳定的一类分子（1）的鉴定，确定了一种高效，口服可生物利用的丙型肝炎病毒进入抑制剂。化合物39（ITX 4520）在大鼠和狗中均表现出出色的PK曲线，具有良好的口服暴露，半衰期和口服生物利用度。该化合物在初步的体内毒性研究中也具有良好的耐受性，并已被选为我们的HCV临床管线的临床前候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.038
• 作为产物：
  描述：

  6,6-Difluoro-5,7,8,9-tetrahydrocarbazole-3-carboxylic acid 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(6,6-Difluoro-5,7,8,9-tetrahydrocarbazol-3-yl)-3-methyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  ITX 4520的发现：口服生物利用性强的高效丙型肝炎病毒进入抑制剂

  摘要：

  该手稿报告了通过优化先前报道的在大鼠血浆中不稳定的一类分子（1）的鉴定，确定了一种高效，口服可生物利用的丙型肝炎病毒进入抑制剂。化合物39（ITX 4520）在大鼠和狗中均表现出出色的PK曲线，具有良好的口服暴露，半衰期和口服生物利用度。该化合物在初步的体内毒性研究中也具有良好的耐受性，并已被选为我们的HCV临床管线的临床前候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.038