4-(chloroacetyl)-4,9-dihydro-10H-thieno[3,4-b][1,5]benzodiazepin-10-one | 80880-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-(chloroacetyl)-4,9-dihydro-10H-thieno[3,4-b][1,5]benzodiazepin-10-one
• 英文别名: 4-chloroacetyl-9,10-dihydro-4H-thieno[3,4-b][1,5]benzodiazepin-10-one；10-(2-chloroacetyl)-5H-thieno[3,4-b][1,5]benzodiazepin-4-one
• CAS: 80880-89-3
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₂S
• 分子量: 292.746
• InChiKey: SQMFFRGUTWMNIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(chloroacetyl)-4,9-dihydro-10H-thieno[3,4-b][1,5]benzodiazepin-10-one 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-chloro-4-chloroacetyl-9,10-dihydro-4H-thieno[3,4-b][1,5]benzodiazepin-10-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted tricyclic thieno compounds, their synthesis, their use,

  摘要：

  通式I的噻吩苯二氮杂环己酮化合物及其酸盐是新化合物。它们具有对胃和肠道的保护作用，适用于治疗基于胃肠道紊乱的疾病，或者它们是制备具有保护作用的产品的中间体。提供了制备这些新的药理活性化合物和中间体的方法。

  公开号：

  US04381301A1
• 作为产物：
  描述：

  4H-benzo[e]thieno[3,4-b][1,4]diazepin-9(10H)-one 、 氯乙酰氯 在 甲苯 、 碳酸氢钠 、 水 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以Concentration of the thus-dried solution yields 4-chloroacetyl-9,10-dihydro-4H-thieno[3,4-b][1,5]benzodiazepin-10-one (m. 220° C.)的产率得到4-(chloroacetyl)-4,9-dihydro-10H-thieno[3,4-b][1,5]benzodiazepin-10-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted tricyclic thieno compounds, their synthesis, their use,

  摘要：

  通式I的替代噻唑苯并二氮平衍生物##STR1##[其中R.sup.1代表氢原子（-H）或1至4个碳原子的烷基基团; R.sup.2代表卤素原子（卤素）或具有R.sup.1的一种含义; R.sup.3代表卤素原子（卤素）或基团- N（R.sup.4）R.sup.5; R.sup.4代表1至4个碳原子的烷基基团或3至5个碳原子的烯基基团; R.sup.5具有R.sup.4的一种含义或代表基团-(CH.sub.2).sub.m-N（R.sup.6）R.sup.7; 或R.sup.4和R.sup.5与它们结合的氮原子一起代表吗啡啶基团，吡咯啉基团，哌啶基团，六氢杂环庚基-1-基团，哌嗪-1-基团（在4-位置可选择性地被甲基，乙基或苄基取代），2,4-二甲基哌嗪-1-基团或六氢-1H-1,4-二氮杂环庚基-1-基团（在4-位置被甲基或乙基基团取代）; R.sup.6代表1至4个碳原子的烷基基团; R.sup.7代表1至4个碳原子的烷基基团; A代表1至5个碳原子的直链或支链烷基基团; m代表2或3]及其酸加成盐是新化合物。它们或具有对胃和肠的保护作用，适用于治疗基于胃或肠的疾病，或者它们是具有保护作用的产品的中间体。提供了制备新的药理活性化合物和中间产物的过程。

  公开号：

  US04381301A1

文献信息

• Condensed diazepinones, their compositions and methods of use as
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US04550107A1

  公开（公告）日：1985-10-29

  Disclosed are novel condensed diazepinones of formula I ##STR1## wherein B is a fused ring selected from ##STR2## X is --CH-- or, when B is ortho-phenylene, X can also be nitrogen; A.sub.1 is C.sub.1 -C.sub.2 alkylene; A.sub.2 is C.sub.1 -C.sub.2 when it is in the 2-position relative to the saturated heterocyclic ring nitrogen or a single bond or methylene when it is in the 3- or 4-position; R.sub.1 is C.sub.1 -C.sub.3 alkyl; R.sub.2 is C.sub.1 -C.sub.7 alkyl, optionally hydroxy-substituted on at least one of its second to seventh carbon, or C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl, optionally hydroxy substituted, or C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkylmethyl; or R.sub.1 and R.sub.2 can, together with the nitrogen therebetween, be a 4- to 7-membered saturated monocyclic, heterocyclic ring which can optionally include an oxygen or N--CH.sub.3 ; R.sub.3 is hydrogen, chlorine, or methyl; R.sub.4 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, R.sub.5 is hydrogen, chlorine or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; and Z is a single bond, oxygen, methylene or 1,2-ethylene; and NR.sub.1 R.sub.2 --N oxides and nontoxic, pharmaceutically acceptable addition salts thereof. Also disclosed are pyrrolobenzodiazepinone intermediates, pharmaceutical compositions containing the condensed diazepinones and methods of using them to treat cardiovascular disorders, particularly bradycardia and bradyarrhythmia.

  揭示了式I的新型缩合二氮杂环酮##STR1##其中B是从##STR2##中选择的融合环；X是--CH--或者当B是邻苯二甲烷时，X也可以是氮；A.sub.1是C.sub.1-C.sub.2烷基；A.sub.2是C.sub.1-C.sub.2，当它相对于饱和杂环环氮位于2位时，或者是单键或亚甲基，当它位于3位或4位时；R.sub.1是C.sub.1-C.sub.3烷基；R.sub.2是C.sub.1-C.sub.7烷基，其至少在第二到第七碳上可选择地被羟基取代，或者是C.sub.3-C.sub.7环烷基，可选择地被羟基取代，或者是C.sub.3-C.sub.7环烷基甲基；或者R.sub.1和R.sub.2可以与其之间的氮一起形成一个4到7成员的饱和单环杂环，可选择地包括氧或N--CH.sub.3；R.sub.3是氢、氯或甲基；R.sub.4是氢或C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sub.5是氢、氯或C.sub.1-C.sub.4烷基；Z是单键、氧、亚甲基或1,2-乙烯基；以及NR.sub.1 R.sub.2 --N氧化物和其无毒、药学上可接受的加合盐。还揭示了吡咯苯二氮杂环酮中间体、含有缩合二氮杂环酮的药物组合物以及使用它们治疗心血管疾病，特别是心动过缓和心动过缓性心律失常的方法。
• Condensed diazepinones, processes for preparing them and pharmaceutical
  申请人：——

  公开号：US05002943A1

  公开（公告）日：1991-03-26

  Novel condensed diazepinones of general formula I ##STR1## wherein B represents one of the divalent groups ##STR2## and X, A.sup.1, A.sup.2 and R.sup.1 -R.sup.10 are as defined herein. The condensed diazepinones are suitable as vagal pacemakers for the treatment of bradycardia and bradyarrhythmia and they have spasmolytic effects on peripheral organs, particularly the colon, bladder and bronchi.

  新型缩合二氮杂卓酮，其通式为I ##STR1## 其中B代表二价基团之一 ##STR2## 且X、A.sup.1、A.sup.2 和 R.sup.1 -R.sup.10 如本文所定义。这些缩合二氮杂卓酮适用于治疗心动过缓和心搏徐缓性心律失常的迷走神经起搏器，并对周围器官，特别是结肠、膀胱和支气管具有解痉作用。
• Substituierte Thienotricyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：EP0039519A1

  公开（公告）日：1981-11-11

  Substituierte Thienobenzodiazepinone der allgemeinen Formel 1 worin R' ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, R2 ein Halogenatom darstellt oder eine der Bedeutungen von R' hat, R3 ein Halogenatom oder die Gruppe -N(R2)R5 und R4 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkenylrest mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten, R5 eine der Bedeutungen von R2 hat oder die Gruppe -(CH2)m-N(R')R' darstellt oder R4 und R5 gemeinsam unter Einschluss des Stickstoffatoms, an das sie gebunden sind, eine Morpholinogruppe, eine Pyrrolidinogruppe, eine Piperidinogruppe, eine Hexahydroazepin-1-yl-gruppe, eine gegebenenfalls in 4-Position durch eine Methyl- oder Ethylgruppe oder durch eine Benzylgruppe substituierte Piperazin-1-yl-gruppe, eine 2,4-Dimethylpiperazin-1-yl-gruppe oder eine in 4-Position durch eine Methyl- oder Ethylgruppe substituierte Hexahydro-1H-1,4-diazepin-1-ylgruppe bedeuten und R' eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R' eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlentoffatomen, A eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und m 2 oder 3 bedeuten, sowie ihre Säureadditionssalze sind neue Verbindungen. Sie weisen entweder eine Magen- und Darmschutzwirkung auf und sind zur Behandlung von Krankheiten, die auf Erkrankungen des Magens oder Darms beruhen, geeignet oder stellen Zwischenprodukte dar. Verfahren zur Herstellung der neuen pharmakologisch wirksamen Verbindungen sowie der Zwischenprodukte werden angegeben.

  通式 1 的取代的噻吩并二氮杂卓酮类化合物 其中 R'代表氢原子或具有 1 至 4 个碳原子的烷基，R2 代表卤素原子或具有 R'的含义之一，R3 代表卤素原子或基团-N(R2)R5，R4 代表具有 1 至 4 个碳原子的烷基或具有 3 至 5 个碳原子的烯基、R5 具有 R2 的含义之一，或代表基团-(CH2)m-N(R')R'，或 R4 和 R5（包括与之键合的氮原子）共同代表吗啉基、吡咯烷基、哌啶基或六氢氮杂卓-1-基、哌嗪-1-基，可选择在 4 位被甲基或乙基或苄基取代，2,4-二甲基哌嗪-1-基或六氢-1H-1、R'是具有 1 至 4 个碳原子的烷基，R'是具有 1 至 4 个碳原子的烷基，A 是具有 1 至 5 个碳原子的直链或支链亚烷基，m 是 2 或 3，它们的酸加成盐是新化合物。它们或者具有胃肠道保护作用，适用于治疗胃肠功能紊乱引起的疾病，或者是中间体。新药理活性化合物和中间体的制备工艺已予说明。
• Kondensierte Diazepinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0156191A2

  公开（公告）日：1985-10-02

  Beschrieben werden neue kondensierte Diazepinone der allgemeinen Formel I in der einen der zweiwertigen Reste bedeutet, X die =CH-Gruppe oder, sofern I B den ortho-Phenylenrest darstellt, auch ein Stickstoffatom ist, A1 einen niederen Alkylenrest, A2 in 2-Stellung zum Stickstoff des gesättigten heterocyclischen Rings einen niederen Alkylenrest, in 3- oder 4-Stellung eine Einfachbindung oder die Methylengruppe, R, einen niederen Alkylrest, R2 einen Alkylrest, Hydroxyalkylrest, Cycloalkyl-, Hydroxycycloalkyl-, Cycloalkylmethyl- oder Hydroxycycloalkylmethylrest bedeuten, oder in der R, und R2 zusammen mit dem dazwischenliegenden Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden, der gegebenenfalls noch durch ein Sauerstoffatom oder die N-CH3-Gruppe unterbrochen sein kann; R3 der Formel I stellt ein Wasserstoff- oder Chloratom oder die Methylgruppe dar, R. ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest, R. ein Wasserstoff- oder Chloratom oder einen niederen Alkylrest und Z entweder eine Einfachbindung oder ein Sauerstoffatom oder die Methylen- oder 1,2-Ethylengruppe, und ihre NR1R2-N-Oxide sowie drei Verfahren zu ihrer Herstellung. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen günstige Wirkungen auf die Herzfrequenz und sind angesichts fehlender magensäuresekretionshemmender, salivationshemmender und mydriatischer Einflüsse als vagale Schrittmacher zur Behandlung von Bradycardien und Bradyarrhythmien zum Einsatz in der Human- und Veterinärmedizin geeignet.

  通式 I 的新缩合二氮杂卓酮 中 是二价基之一 X 是 =CH 基团，或者，如果 I B 是正苯基基团，也是氮原子，A1 是低级亚烷基基团，A2 在相对于饱和杂环的氮的 2 位上是低级亚烷基基团，在 3 或 4 位上是单键或亚甲基基团，R 是低级烷基基团、R2 是烷基、羟基烷基、环烷基、羟基环烷基、环烷基甲基或羟基环烷基甲基，或其中 R 和 R2 与中间的氮原子一起形成杂环，该杂环可任选被氧原子或 N-CH3 基团打断；式 I 中的 R3 代表氢原子、氯原子或甲基，R.代表氢原子或低级烷基，R. 代表氢原子或氯原子或低级烷基，Z 代表单键或氧原子或亚甲基或 1,2-亚乙基，以及它们的 NR1R2-N- 氧化物和制备它们的三种工艺。 通式 I 的化合物对心率有良好的影响，并且在没有胃酸分泌抑制、唾液分泌抑制和嗜睡影响的情况下，适合作为迷走神经起搏器用于人类和兽医治疗心动过缓和缓慢性心律失常。
• US4381301A
  申请人：——

  公开号：US4381301A

  公开（公告）日：1983-04-26