2-bromo-5-(bromocyanomethyl)-1,4-bis(decyloxy)benzene | 1436378-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-5-(bromocyanomethyl)-1,4-bis(decyloxy)benzene
• CAS: 1436378-08-3
• 化学式: C₂₈H₄₅Br₂NO₂
• 分子量: 587.479
• InChiKey: CLYRQKWPYKXTJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.45
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-(bromocyanomethyl)-1,4-bis(decyloxy)benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以50 mg的产率得到2,3-bis(4-bromo-2,5-bis(decyloxy)phenyl)-but-2-enedinitrile
  参考文献：
  名称：

  二氰基取代的聚苯撑乙烯（DiCN–PPV）和氰基取代对光化学稳定性的影响

  摘要：

  已合成了双癸氧基取代的聚（苯二炔基亚乙烯基）DiCN–PPV。所述二氰基取代的碳酸亚乙烯单元在两个存在的反式与顺式（〜65：35），如通过确定构象1 H NMR分析，并且不能被转换为所有反式由于两种构象的热力学平衡的存在，相比于常规PPV中的亚乙烯基单元。异常高的顺式的含量使得该聚合物高度无定形，非常易溶于有机溶剂，并且在固态时具有很高的荧光性，估计的量子产率高达0.34，是其氯仿溶液的荧光性的四倍。新聚合物的LUMO和HOMO能通过循环伏安法测量。DiCN–PPV中的氰基使LUMO能量降低了0.79 eV，使该聚合物对强白光（> 20倍于太阳光）比聚（2,5-二癸氧基-1,4-）更稳定。亚苯基亚乙烯基），C 10 O–PPV，超过2个数量级。固态具有出色的光化学稳定性和高荧光量子产率，使DiCN–PPV成为室外荧光应用（如远程光学传感）的良好候选者。

  DOI：

  10.1021/ma400661f
• 作为产物：
  描述：

  2-cyanomethyl-1,4-bis(decyloxy)benzene 在 偶氮二异丁腈 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到2-bromo-5-(bromocyanomethyl)-1,4-bis(decyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  二氰基取代的聚苯撑乙烯（DiCN–PPV）和氰基取代对光化学稳定性的影响

  摘要：

  已合成了双癸氧基取代的聚（苯二炔基亚乙烯基）DiCN–PPV。所述二氰基取代的碳酸亚乙烯单元在两个存在的反式与顺式（〜65：35），如通过确定构象1 H NMR分析，并且不能被转换为所有反式由于两种构象的热力学平衡的存在，相比于常规PPV中的亚乙烯基单元。异常高的顺式的含量使得该聚合物高度无定形，非常易溶于有机溶剂，并且在固态时具有很高的荧光性，估计的量子产率高达0.34，是其氯仿溶液的荧光性的四倍。新聚合物的LUMO和HOMO能通过循环伏安法测量。DiCN–PPV中的氰基使LUMO能量降低了0.79 eV，使该聚合物对强白光（> 20倍于太阳光）比聚（2,5-二癸氧基-1,4-）更稳定。亚苯基亚乙烯基），C 10 O–PPV，超过2个数量级。固态具有出色的光化学稳定性和高荧光量子产率，使DiCN–PPV成为室外荧光应用（如远程光学传感）的良好候选者。

  DOI：

  10.1021/ma400661f