4-(5-oxo-3-phenyl-5,6-dihydro-1,6-naphthyridin-2-yl)benzaldehyde | 893423-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-oxo-3-phenyl-5,6-dihydro-1,6-naphthyridin-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(5-oxo-3-phenyl-6H-1,6-naphthyridin-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 893423-88-6
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 326.354
• InChiKey: UIEULRIQOQIDRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-oxo-3-phenyl-5,6-dihydro-1,6-naphthyridin-2-yl)benzaldehyde 在 甲酸 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  结构和化学见解激酶Akt的蛋白质的共价变构抑制†

  摘要：

  Ser / Thr激酶Akt（蛋白激酶B / PKB）是细胞信号转导途径中的主要开关。它的下游信号传导影响细胞增殖，细胞生长和凋亡，使Akt成为重要的药物靶标。Akt的独特激活机制涉及其N末端pleckstrin同源性（PH）和激酶结构域的相对方向的变化，并使该激酶适合于高度特异性的变构调节。在这里，我们介绍了与全长Akt复合的共价-构构域间抑制剂的独特晶体结构，并报告了这些创新抑制剂的重点文库的基于结构的设计，合成，生物学和药理学评估。

  DOI：

  10.1039/c8sc05212c
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氨基吡啶 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(5-oxo-3-phenyl-5,6-dihydro-1,6-naphthyridin-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  结构和化学见解激酶Akt的蛋白质的共价变构抑制†

  摘要：

  Ser / Thr激酶Akt（蛋白激酶B / PKB）是细胞信号转导途径中的主要开关。它的下游信号传导影响细胞增殖，细胞生长和凋亡，使Akt成为重要的药物靶标。Akt的独特激活机制涉及其N末端pleckstrin同源性（PH）和激酶结构域的相对方向的变化，并使该激酶适合于高度特异性的变构调节。在这里，我们介绍了与全长Akt复合的共价-构构域间抑制剂的独特晶体结构，并报告了这些创新抑制剂的重点文库的基于结构的设计，合成，生物学和药理学评估。

  DOI：

  10.1039/c8sc05212c

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF AKT ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITE D'AKT
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005100356A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The present invention is directed to compounds which contain substituted napthyridines which inhibit the activity of Akt, a serine/threonine protein kinase. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for treating cancer comprising administration of the compounds of the invention.

  本发明涉及含有取代萘啶的化合物，其抑制Akt蛋白激酶的活性。该发明进一步涉及含有本发明化合物的化疗组合物，以及包括给予本发明化合物的方法来治疗癌症。
• [EN] KINASE INHIBITORS AND THEIR USE IN CANCER THERAPY<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE ANTICANCÉREUSE
  申请人：TECHNISCHE UNIVERSITÄT DORTMUND

  公开号：WO2016177746A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention relates to a 2,3-diphenyl-1,6-naphthyridine-5-one derivative according to general formula (I), and the use of the 2,3-diphenyl-1,6-naphthyridine-5-one derivative in the diagnosis or treatment of cancer.

  本发明涉及一种根据通用公式（I）的2,3-二苯基-1,6-萘啶-5-酮衍生物，以及将2,3-二苯基-1,6-萘啶-5-酮衍生物用于癌症的诊断或治疗之用途。
• [EN] INHIBITORS OF AKT ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ D'AKT
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010088177A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The instant invention provides for compounds that inhibit Akt activity. In particular, the compounds disclosed selectively inhibit one or two of the Akt isoforms. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting Akt activity by administering the compound to a patient in need of treatment of cancer.

  本发明提供了抑制Akt活性的化合物。具体而言，所披露的化合物选择性地抑制一种或两种Akt同工酶。该发明还提供了包含这些抑制性化合物的组合物以及通过向需要癌症治疗的患者施用该化合物来抑制Akt活性的方法。
• Covalent Allosteric Inhibitors of Akt Generated Using a Click Fragment Approach
  作者：Leandi Westhuizen、Jörn Weisner、Abu Taher、Ina Landel、Lena Quambusch、Marius Lindemann、Niklas Uhlenbrock、Matthias P. Müller、Ivan R. Green、Stephen C. Pelly、Daniel Rauh、Willem A. L. Otterlo

  DOI：10.1002/cmdc.202100776

  日期：2022.5.18

  A small library of potential covalent allosteric imidazopyridine-based inhibitors was designed and synthesised, with click chemistry enabling a modular approach. The binding modes, potencies and antiproliferative activities of these compounds was subsequently explored. Three novel covalent inhibitors were identified, exhibiting moderate activity against Akt1 and various cancer cell lines, potentially

  设计并合成了一个小型潜在共价变构咪唑并吡啶抑制剂库，利用点击化学实现了模块化方法。随后探索了这些化合物的结合模式、效力和抗增殖活性。鉴定出三种新型共价抑制剂，对 Akt1 和各种癌细胞系表现出中等活性，可能为未来具有改进特性的共价变构抑制剂铺平道路。
• Inhibitors of AKT Activity
  申请人：Chen Chixu

  公开号：US20090062327A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The instant invention provides for compounds that inhibit Akt activity. In particular, the compounds disclosed selectively inhibit one or two of the Akt isoforms. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting Akt activity by administering the compound to a patient in need of treatment of cancer.

  本发明提供了抑制Akt活性的化合物。特别地，所披露的化合物选择性地抑制一种或两种Akt亚型。本发明还提供了包含这种抑制剂化合物的组合物以及通过向需要癌症治疗的患者施用该化合物来抑制Akt活性的方法。