methyl (Z)-2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-pentenoate hydrogene chloride salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl (Z)-2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-pentenoate hydrogene chloride salt
• 英文别名: (Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-pentenoic acid methyl ester hydrochloride；(Z)-Methyl 2-(2-aminothiazol-4-yl)pent-2-enoate hydrochloride；methyl (Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)pent-2-enoate;hydrochloride
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂S*ClH
• 分子量: 248.733
• InChiKey: ACOBUWCQVBVTGT-YHSAGPEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-pentenoate hydrogene chloride salt 、 碳酸氢钠 、 二碳酸二叔丁酯 、 吡啶 、 2-二甲氨基吡啶 、 盐酸 在 碳酸氢钠 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以to give (Z)-2-(2-t-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-2-pentenoic acid methyl ester (528 mg) as oil的产率得到(Z)-2-(2-t-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-2-pentenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thioalkylthio cephalosporin derivatives

  摘要：

  一种新的巯基烷基头孢菌素抗生素化合物，其化学式为I: ##STR1## 其中Acyl为C.sub.1-C.sub.12酰基；Het为含有一个或多个杂原子的选择性取代的单环杂芳基团；R.sup.1为单键或C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sub.2为直链或支链C.sub.1-C.sub.4烷基；X为硫原子或亚砜基团；Y为氢原子或甲氧基团，或其药学上可接受的盐或氨基、羧基和/或羟基保护衍生物，以及包含该化合物的制剂和治疗细菌感染的方法。

  公开号：

  US05352792A1
• 作为产物：
  描述：

  盐酸 、 methyl 2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-pentenoate 以 氯丁烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以30%的产率得到methyl (Z)-2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-pentenoate hydrogene chloride salt
  参考文献：
  名称：

  Producing Z-isomer of hydrogen bromide salt of 2-aminothiazole derivative

  摘要：

  本发明公开了一种制备式(I)的(Z)-2-氨基噻唑化合物的酸盐的方法，其中R1和R2分别表示具有1至5个碳原子的烷基，Y表示卤素原子，—OSO3H或—OPO(OH)2，m表示化学式HY的无机酸的价数，其中Y与上述定义相同，n表示1或2的整数。该方法的特征在于：将式(II)的2-氨基噻唑化合物的酸盐与化学式HY的无机酸反应，其中R1和R2分别表示具有1至5个碳原子的烷基，X表示溴原子或碘原子，波浪线表示该化合物是E和Z异构体的混合物。

  公开号：

  US06340763B1

文献信息

• Thioalkylthio cephalosporin derivatives and intermediates
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0594263A1

  公开（公告）日：1994-04-27

  Novel compounds of the formula I:         QSR²SR¹Het wherein Q is C₁-C₁₂ acyl or halogen; R¹ is a single bond or C₁-C₄ alkylene; and R² is a straight or branched C₁-C₄ alkylene; Het is 1,2,3-triazol-4-yl, or a derivative which is optionally protected at a nitrogen atom. The novel compounds are useful as intermediates for the production of thioalkylthio cephalosporin antibiotic compounds.

  式 I 的新型化合物： QSR²SR¹Het 其中 Q 是 C₁-C₁₂酰基或卤素；R¹ 是单键或 C₁-C₄亚烷基；R² 是直链或支链 C₁-C₄亚烷基；Het 是 1,2,3-三唑-4-基，或在氮原子上任选保护的衍生物。 这些新型化合物可作为生产硫代烷基硫代头孢菌素抗生素化合物的中间体。
• INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF THIOALKYLTHIO CEPHALOSPORIN DERIVATIVES
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0594263B1

  公开（公告）日：1999-06-09
• US5214037A
  申请人：——

  公开号：US5214037A

  公开（公告）日：1993-05-25
• US5352792A
  申请人：——

  公开号：US5352792A

  公开（公告）日：1994-10-04
• Producing Z-isomer of hydrogen bromide salt of 2-aminothiazole derivative
  申请人：Sumitomo Chemical Co., Ltd.

  公开号：US06340763B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  There is disclosed a process for producing an acid salt of a (Z)-2-aminothiazole compound of the formula (I): wherein R1 and R2 independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, Y represents a halogen atom, —OSO3H or —OPO(OH)2, m indicates the valence number of an inorganic acid of the formula: HY wherein Y represents the same as defined above, and n indicates an integer of 1 or 2, which process is characterized by: reacting an acid salt of a 2-aminothiazole compound of the formula (II): wherein R1 and R2 independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, X represents a bromine atom or an iodine atom, and the wavy line means that this compound is a mixture of the E- and Z-isomers, with the inorganic acid of the formula HY.

  本发明公开了一种制备式(I)的(Z)-2-氨基噻唑化合物的酸盐的方法，其中R1和R2分别表示具有1至5个碳原子的烷基，Y表示卤素原子，—OSO3H或—OPO(OH)2，m表示化学式HY的无机酸的价数，其中Y与上述定义相同，n表示1或2的整数。该方法的特征在于：将式(II)的2-氨基噻唑化合物的酸盐与化学式HY的无机酸反应，其中R1和R2分别表示具有1至5个碳原子的烷基，X表示溴原子或碘原子，波浪线表示该化合物是E和Z异构体的混合物。