1-allylcycloheptanecarboxaldehyde | 1114060-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 1-allylcycloheptanecarboxaldehyde
• 英文别名: 1-(2-Propen-1-yl)cycloheptanecarboxaldehyde；1-prop-2-enylcycloheptane-1-carbaldehyde
• CAS: 1114060-64-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: HCXRFKNCPQJDHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allylcycloheptanecarboxaldehyde 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(2-methylenespiro[3.6]decan-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  使用 α,α-二烷基巴豆基和烯丙基腙的钯催化反式选择性合成螺环环丁烷

  摘要：

  在此，我们演示了使用α,α-二取代巴豆基腙的E / Z混合物以非对映选择性方式获得螺环乙烯基环丁烷。我们展示了 24 个 1,1-插入/4- exo -trig 串联过程的例子来产生这些基序。另外，螺环亚烷基环丁烷可以通过使用α，α-二取代的烯丙基化腙获得（11个实例）。在这项研究中，我们表明芳基迁移基团对反应过程有巨大影响。具体来说，使用溴烯酮作为反应伙伴可以高产率获得烯丙基 C–H 插入产物。当 Pd(0) 不与芳基或烯基溴一起使用时，会发生分子内环丙烷化反应，得到 [2.1.0]-二环。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05699
• 作为产物：
  描述：

  在 N'-((4-(but-2-en-1-yl)-1-tosylpiperidin-4-yl)methylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-allylcycloheptanecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用 α,α-二烷基巴豆基和烯丙基腙的钯催化反式选择性合成螺环环丁烷

  摘要：

  在此，我们演示了使用α,α-二取代巴豆基腙的E / Z混合物以非对映选择性方式获得螺环乙烯基环丁烷。我们展示了 24 个 1,1-插入/4- exo -trig 串联过程的例子来产生这些基序。另外，螺环亚烷基环丁烷可以通过使用α，α-二取代的烯丙基化腙获得（11个实例）。在这项研究中，我们表明芳基迁移基团对反应过程有巨大影响。具体来说，使用溴烯酮作为反应伙伴可以高产率获得烯丙基 C–H 插入产物。当 Pd(0) 不与芳基或烯基溴一起使用时，会发生分子内环丙烷化反应，得到 [2.1.0]-二环。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05699

文献信息

• Horino, Yoshikazu; Yamamoto, Takuya; Ueda, Kohki, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2809 - 2811
  作者：Horino, Yoshikazu、Yamamoto, Takuya、Ueda, Kohki、Kuroda, Shigeyasu、Toste, F. Dean

  DOI：——

  日期：——