(R)-5-hexen-2-yl 4,6-dimethoxy-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)-benzoate | 1434278-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-hexen-2-yl 4,6-dimethoxy-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)-benzoate
• 英文别名: [(2R)-hex-5-en-2-yl] 2,4-dimethoxy-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate
• CAS: 1434278-12-2
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃O₇S
• 分子量: 412.384
• InChiKey: XOIJZKXMBJLFTJ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-hexen-2-yl 4,6-dimethoxy-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)-benzoate 、 4-pentenylzinc(II) chloride 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(R)-5-hexen-2-yl 2,4-dimethoxy-6-(4-pentenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  (R)-Lasiodiplodin 甲基醚通过基于硫酸酯酶的去消旋过程的化学酶促不对称全合成

  摘要：

  (R)-Lasiodiplodin 甲基醚是抗白血病药物 lasiodiplodin 的前体，通过七步线性序列合成。手性是通过基于硫酸酯酶的去外消旋过程引入的，其中使用烷基硫酸酯酶对功能化的 (外消旋)-仲硫酸酯进行酶水解，立体中心反转。剩余的硫酸酯对映体在酸性条件下水解并保留构型，以 93% ee 得到手性关键构件作为唯一产物。全合成通过 Negishi 交叉偶联和闭环复分解完成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201296
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-2-醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 Pisa₁ from Pseudomonas sp. DSM 6611 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 40.0 ℃ 、499.96 Pa 条件下， 反应 59.25h， 生成 (R)-5-hexen-2-yl 4,6-dimethoxy-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)-benzoate
  参考文献：
  名称：

  (R)-Lasiodiplodin 甲基醚通过基于硫酸酯酶的去消旋过程的化学酶促不对称全合成

  摘要：

  (R)-Lasiodiplodin 甲基醚是抗白血病药物 lasiodiplodin 的前体，通过七步线性序列合成。手性是通过基于硫酸酯酶的去外消旋过程引入的，其中使用烷基硫酸酯酶对功能化的 (外消旋)-仲硫酸酯进行酶水解，立体中心反转。剩余的硫酸酯对映体在酸性条件下水解并保留构型，以 93% ee 得到手性关键构件作为唯一产物。全合成通过 Negishi 交叉偶联和闭环复分解完成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201296