5-chloro-N-[2-hydroxy-4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-methoxy-benzenecarbothioamide | 1413929-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-N-[2-hydroxy-4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-methoxy-benzenecarbothioamide
• 英文别名: 5-chloro-N-[2-hydroxy-4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-methoxybenzenecarbothioamide
• CAS: 1413929-93-7
• 化学式: C₁₅H₁₁ClF₃NO₂S
• 分子量: 361.772
• InChiKey: UZNOSQGRMWLPIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 tetraphosphorus decasulfide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-chloro-N-[2-hydroxy-4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-methoxy-benzenecarbothioamide 、 2-(5-Chloro-2-methoxy-phenyl)-6-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  新型2-甲氧基-2'-羟基苯甲腈，它们的硫代类似物和苯并恶唑的合成及其体外抗分枝杆菌和异柠檬酸裂合酶抑制特性

  摘要：

  合成了一系列新的2-甲氧基-2'-羟基苯甲腈衍生物及其硫代类似物，并通过红外，核磁共振和元素分析对其进行了表征。这些化合物进行了调查其体外抗分支杆菌活性针对结核分枝杆菌331 / 88，鸟分枝杆菌330 / 88，堪萨斯分枝杆菌235 / 80，临床分离堪萨斯分枝6509 / 96和充当能力体外异柠檬酸裂解酶抑制剂。最好的ICL抑制剂是硫代苯甲腈类的两种化合物（8f，8m），其显示出与标准化合物3-硝基丙酸相同的抑制潜能。另外，具有5-Cl和4'或5'Cl / Br取代的苯甲酰苯胺衍生物6h，6k和6l表现出最佳的抗分枝杆菌性能。对于所有测试的硫代苯甲腈衍生物，在NMR谱图中观察到两个构象异构体，这很可能是由于C–N键的旋转受阻所致。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.08.016

文献信息

• Synthesis and in vitro antimycobacterial and isocitrate lyase inhibition properties of novel 2-methoxy-2′-hydroxybenzanilides, their thioxo analogues and benzoxazoles
  作者：Ján Kozic、Eva Novotná、Marie Volková、Jiřina Stolaříková、František Trejtnar、Vladimír Wsól、Jarmila Vinšová

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.08.016

  日期：2012.10

  Mycobacterium avium 330/88, Mycobacterium kansasii 235/80, clinically isolated M. kansasii 6509/96 and the ability to act as in vitro isocitrate lyase inhibitors. The best ICL inhibitors were two compounds from the thiobenzanilide group (8f, 8m), which exhibited an inhibition potential that was equal to the standard compound, 3-nitropropionic acid. In addition, the best antimycobacterial properties were

  合成了一系列新的2-甲氧基-2'-羟基苯甲腈衍生物及其硫代类似物，并通过红外，核磁共振和元素分析对其进行了表征。这些化合物进行了调查其体外抗分支杆菌活性针对结核分枝杆菌331 / 88，鸟分枝杆菌330 / 88，堪萨斯分枝杆菌235 / 80，临床分离堪萨斯分枝6509 / 96和充当能力体外异柠檬酸裂解酶抑制剂。最好的ICL抑制剂是硫代苯甲腈类的两种化合物（8f，8m），其显示出与标准化合物3-硝基丙酸相同的抑制潜能。另外，具有5-Cl和4'或5'Cl / Br取代的苯甲酰苯胺衍生物6h，6k和6l表现出最佳的抗分枝杆菌性能。对于所有测试的硫代苯甲腈衍生物，在NMR谱图中观察到两个构象异构体，这很可能是由于C–N键的旋转受阻所致。