(2S,3S)- and (2R,3R)-3-hydroxybutanoic-2-d acid | 79069-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)- and (2R,3R)-3-hydroxybutanoic-2-d acid
• CAS: 79069-08-2
• 化学式: C₄H₈O₃
• 分子量: 105.098
• InChiKey: WHBMMWSBFZVSSR-YGDZGWHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3S)- and (2R,3R)-3-hydroxybutanoic-2-d acid
  参考文献：
  名称：

  顺式 3-氯丙烯酸脱卤酶与丙二烯底物 2,3-丁二烯酸酯的反应：通过烯胺水合

  摘要：

  顺式 3-氯丙烯酸脱卤酶 (cis-CaaD) 催化顺式 3-卤代丙烯酸酯的水解脱卤，生成丙二酸半醛。该酶处理包括丙二烯（2,3-丁二烯酸酯）在内的其他底物以产生乙酰乙酸酯。在使用此丙二烯的顺式 CaaD 催化反应的立体化学分析过程中，该酶在存在 NaBH(4) 的情况下由于共价酶-底物键的减少而意外失活。共价修饰令人惊讶，因为有关 cis-CaaD 脱卤的累积证据支持涉及 Pro-1 介导的直接底物水合的机制。然而，随后的机械、预稳态和完全进展动力学实验的结果与 Pro-1 和丙二烯之间形成烯胺的机制一致。烯胺或亚胺互变异构体的水解产生乙酰乙酸酯。亚胺种类的减少可能是观察到的酶失活的原因。这是对通过共价催化起作用的互变异构酶超家族成员的首次报道的观察。结果可能表明，顺式-CaaD 催化的顺式-3-卤代丙烯酸酯脱卤的一部分也通过共价催化进行。

  DOI：

  10.1021/ja206873f

文献信息

• Diastereoselectivity of Enolate Anion Protonation. H/D Exchange of β-Substituted Ethyl Butanoates in Ethanol-<i>d</i>
  作者：Jerry R. Mohrig、Robert E. Rosenberg、John W. Apostol、Mark Bastienaansen、Jordan W. Evans、Sonya J. Franklin、C. Daniel Frisbie、Sabrina S. Fu、Michelle L. Hamm、Christopher B. Hirose、David A. Hunstad、Thomas L. James、Randall W. King、Christopher J. Larson、Hallie A. Latham、David A. Owen、Karin A. Stein、Ronald Warnet

  DOI：10.1021/ja962631s

  日期：1997.1.1

  The stereochemistry of base-catalyzed H/D exchange on 13 β-substituted ethyl butanoates in ethanol-d has been studied in order to analyze the steric and electronic factors which control the diastereoselectivity of electrophilic attack on enolate anions. Electrophilic deuteration of the enolate anion also determines the stereoselectivity of 1,4-conjugate addition of ethanol-d to α,β-unsaturated esters

  研究了乙醇-d 中 13 β-取代丁酸乙酯的碱催化 H/D 交换的立体化学，以分析控制亲电攻击烯醇阴离子的非对映选择性的空间和电子因素。烯醇阴离子的亲电氘化也决定了 1,4-共轭加成乙醇-d 到 α,β-不饱和酯的立体选择性。选择严格排除离子配对和聚集影响的实验条件。研究表明，立体电子因素通常比立体效应产生更高的立体选择。C-3 处带负电的杂原子取代基产生 10:1 的 2R*,3R*/2R*,3S*2-氘代丁酸酯。在最稳定的亲电攻击过渡态中，这些带负电的取代基占据形成 C-D 键的反面位置。只有用 β-叔丁基取代基才能产生高立体选择性，并且它随着递减速度的降低而迅速下降。
• Stereospecific reduction of 2,3-epoxybutanoic acid. Synthesis of (R,R)- and (S,S)-3-hydroxybutanoic-2-d acid and S-tert-butyl 3-acetoxythiobutanoate-2-d
  作者：Jerry R. Mohrig、Pieter J. Vreede、Steve C. Schultz、Carol A. Fierke

  DOI：10.1021/jo00336a003

  日期：1981.11