L-α-amino-δ-trans-dehydropimelic acid | 115556-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-α-amino-δ-trans-dehydropimelic acid
• 英文别名: (E,6S)-6-aminohept-2-enedioic acid
• CAS: 115556-98-4
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: AQNOFIJXEDHCMR-FYTLMZHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-pentanedioic acid 1-benzyl ester 5-(2-thioxo-2H-pyridin-1-yl) ester 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 L-α-amino-δ-trans-dehydropimelic acid
  参考文献：
  名称：

  使用自由基化学方法合成新型α-氨基酸及其衍生物：-和-α-氨基己二酸（-α）的合成

  摘要：

  由适当保护的-羟基-2-硫代吡啶酮的氨基酸衍生物经光解（W光）产生的自由基可有效地添加到活化的烯烃中，以提供令人满意的加合物收率。硫代吡啶基残基被氧化成亚砜并进行热消除，可获得极好的产率的相应的α，β-不饱和衍生物。适当保护的天冬氨酸和谷氨酸的侧链脱羧提供了L-α-和D-α-氨基己二酸，-α-氨基庚二酸和-α-氨基-δ-脱氢庚二酸的方便的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90305-9

文献信息

• Unsaturated α-aminopimelic acids as potent inhibitors of meso-diaminopimelic acid (DAP) D-dehydrogenase
  作者：Andrew Sutherland、Jennifer F. Caplan、John C. Vederas

  DOI：10.1039/a900297i

  日期：——

  Two nonproteinogenic amino acids 5 and 6 have been efficiently prepared using an SH2′ allylstannane coupling reaction and a Wittig reaction, respectively, to effect the key steps; kinetic studies show these compounds to be reversible inhibitors of DAP dehydrogenase with Ki values of 5.3 (competitive) and 44 µM (noncompetitive), respectively.

  利用 SH2â² 烯丙基锡烷偶联反应和 Wittig 反应分别高效制备了两种非蛋白源氨基酸 5 和 6，以实现关键步骤；动力学研究表明，这些化合物是 DAP 脱氢酶的可逆抑制剂，其 Ki 值分别为 5.3（竞争性）和 44 μM（非竞争性）。
• BIOCONVERSION PROCESS FOR PRODUCING NYLON-7, NYLON-7,7 AND POLYESTERS
  申请人：INVISTA TECHNOLOGIES S.a.r.l.

  公开号：US20150337275A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Embodiments of the present invention relate to methods for the biosynthesis of di- or trifunctional C7 alkanes in the presence of isolated enzymes or in the presence of a recombinant host cell expressing those enzymes. The di- or trifunctional C7 alkanes are useful as intermediates in the production of nylon-7, nylon-7,x, nylon-x,7, and polyesters.

  本发明实施例涉及在分离酶存在或在表达这些酶的重组宿主细胞存在下，生物合成双或三功能C7烷的方法。这些双或三功能C7烷在生产尼龙-7、尼龙-7，x、尼龙-x，7和聚酯中作为中间体是有用的。
• Bioconversion process for producing nylon-7, nylon-7,7 and polyesters
  申请人：INVISTA NORTH AMERICA S.A.R.L.

  公开号：US10689673B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  Embodiments of the present invention relate to methods for the biosynthesis of di- or trifunctional C7 alkanes in the presence of isolated enzymes or in the presence of a recombinant host cell expressing those enzymes. The di- or trifunctional C7 alkanes are useful as intermediates in the production of nylon-7, nylon-7,x, nylon-x,7, and polyesters.

  本发明的实施方案涉及在分离酶存在下或在表达这些酶的重组宿主细胞存在下生物合成二官能团或三官能团C7烷烃的方法。二官能或三官能 C7 烷烃可用作生产尼龙-7、尼龙-7,x、尼龙-x,7 和聚酯的中间体。
• BARTON, DEREK H. R.;HERVE, YOLANDE;POTIER, PIERRE;THIERRY, JOSIANE, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 19, 4297-4308
  作者：BARTON, DEREK H. R.、HERVE, YOLANDE、POTIER, PIERRE、THIERRY, JOSIANE

  DOI：——

  日期：——
• METHODS AND MICROORGANISMS FOR THE BIOLOGICAL SYNTHESIS OF (S)-2-AMINO-6-HYDROXYPIMELATE, HEXAMETHYLENEDIAMINE AND 6-AMINOCAPROATE
  申请人：Bioamber Inc.

  公开号：EP2888356A1

  公开（公告）日：2015-07-01