N-benzyl-4-fluorobenzimidoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-fluorobenzimidoyl chloride
• 化学式: C₁₄H₁₁ClFN
• 分子量: 247.699
• InChiKey: ALORQOBMTCOHSV-VKAVYKQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-fluorobenzimidoyl chloride 、 trans-2,3-diphenylaziridine 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以43%的产率得到(4RS,5RS)-1-benzyl-2-(4-fluorophenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  亚氨酰氯与氮丙啶扩环一锅合成2-咪唑啉

  摘要：

  我们在此报告了通过亚氨酰氯与氮丙啶的扩环反应（类似于海涅反应）在区域控制和立体定向物质中简单方便地一锅合成高度取代的2-咪唑啉。

  DOI：

  10.1021/jo200101q
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-4-氟苯甲酰胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 二氧化碳 、 一氧化碳 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-benzyl-4-fluorobenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  亚氨酰氯与氮丙啶扩环一锅合成2-咪唑啉

  摘要：

  我们在此报告了通过亚氨酰氯与氮丙啶的扩环反应（类似于海涅反应）在区域控制和立体定向物质中简单方便地一锅合成高度取代的2-咪唑啉。

  DOI：

  10.1021/jo200101q

文献信息

• Sigmatropic isomerizations in azaallyl systems: XX. N-Alkylbenzimidoylphosphonates
  作者：P. P. Onys’ko、T. V. Kim、Yu. V. Rassukanaya、E. I. Kiseleva、A. D. Sinitsa

  DOI：10.1007/s11176-005-0007-6

  日期：2004.9

  Synthetic approaches are developed to benzimidoylphosphoryl derivatives containing electronically and sterically diverse alkyl substituents on the nitrogen atom, as well as their prototropic isomers. Regularities in prototropic transitions in the phosphorylated C=N-C triad were revealed and applied in the synthesis of α-aminophosphonic acid derivatives.

  开发了合成方法以制备含有电子和立体多样的烷基取代基的苯并咪唑基磷酸酯衍生物，以及它们的质子化异构体。揭示了磷酸化C=N-C三元组中的质子转移规律，并应用于α-氨基磷酸衍生物的合成。
• One-Pot Synthesis of 2-Imidazolines via the Ring Expansion of Imidoyl Chlorides with Aziridines
  作者：Michael R. Kuszpit、William D. Wulff、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/jo200101q

  日期：2011.4.15

  We herein report a simple and convenient one-pot synthesis of highly substituted 2-imidazolines in a regiocontrolled and stereospecific matter through the ring expansion reaction of an imidoyl chloride with an aziridine, analogous to the Heine reaction.

  我们在此报告了通过亚氨酰氯与氮丙啶的扩环反应（类似于海涅反应）在区域控制和立体定向物质中简单方便地一锅合成高度取代的2-咪唑啉。