2-cyanoethoxy-N,N'-diisopropylamino(4-N-benzoy-2',3'-di-O-isobutyrylcytidinyl-5'-yl)phosphine | 1239583-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2-cyanoethoxy-N,N'-diisopropylamino(4-N-benzoy-2',3'-di-O-isobutyrylcytidinyl-5'-yl)phosphine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-[[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxymethyl]-4-(2-methylpropanoyloxy)oxolan-3-yl] 2-methylpropanoate
• CAS: 1239583-09-5
• 化学式: C₃₃H₄₆N₅O₉P
• 分子量: 687.73
• InChiKey: HGDJGMCKKYDBNZ-YLOPCCPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyanoethoxy-N,N'-diisopropylamino(4-N-benzoy-2',3'-di-O-isobutyrylcytidinyl-5'-yl)phosphine 、 Fmoc-Tyr-O-All 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核苷化脊髓灰质炎病毒VPg蛋白的合成

  摘要：

  Fmoc保护的酪氨酸的侧链羟基官能团的磷酸化与适当保护的胞苷，腺苷和鸟苷的5'-磷酰胺盐，然后进行氧化，得到了三个新颖的核苷酸化氨基酸结构单元。在保护基团操纵后，将这些结构单元用于固相肽合成中，以提供核苷酸化的脊髓灰质炎病毒蛋白VPgpC，VPgpA和VPgpG。

  DOI：

  10.1021/jo100757t
• 作为产物：
  描述：

  4-N-benzoyl-2',3'-di-O-isobutyryl-β-D-cytidine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以73%的产率得到2-cyanoethoxy-N,N'-diisopropylamino(4-N-benzoy-2',3'-di-O-isobutyrylcytidinyl-5'-yl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  核苷化脊髓灰质炎病毒VPg蛋白的合成

  摘要：

  Fmoc保护的酪氨酸的侧链羟基官能团的磷酸化与适当保护的胞苷，腺苷和鸟苷的5'-磷酰胺盐，然后进行氧化，得到了三个新颖的核苷酸化氨基酸结构单元。在保护基团操纵后，将这些结构单元用于固相肽合成中，以提供核苷酸化的脊髓灰质炎病毒蛋白VPgpC，VPgpA和VPgpG。

  DOI：

  10.1021/jo100757t

文献信息

• Synthesis of Nucleotidylated Poliovirus VPg Proteins
  作者：Gerbrand J. van der Heden van Noort、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1021/jo100757t

  日期：2010.8.20

  Phosphitylation of the side chain hydroxyl function of Fmoc protected tyrosine with 5′-phosphoramidites of suitably protected cytidine, adenosine, and guanosine, followed by oxidation gave three novel nucleotidylated amino acid building blocks. After protective group manipulation, these building blocks were used in a solid phase peptide synthesis to afford the nucleotidylated poliovirus proteins VPgpC

  Fmoc保护的酪氨酸的侧链羟基官能团的磷酸化与适当保护的胞苷，腺苷和鸟苷的5'-磷酰胺盐，然后进行氧化，得到了三个新颖的核苷酸化氨基酸结构单元。在保护基团操纵后，将这些结构单元用于固相肽合成中，以提供核苷酸化的脊髓灰质炎病毒蛋白VPgpC，VPgpA和VPgpG。