4,5-bis(pentylthio)-1,3-dithiole-2-thione | 106920-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-bis(pentylthio)-1,3-dithiole-2-thione
• 英文别名: 1,3-Dithiole-2-thione, 4,5-bis(pentylthio)-；4,5-bis(pentylsulfanyl)-1,3-dithiole-2-thione
• CAS: 106920-25-6
• 化学式: C₁₃H₂₂S₅
• 分子量: 338.648
• InChiKey: GAACZRORIJWJPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(pentylthio)-1,3-dithiole-2-thione 在 cesium hydroxide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[[2-[4,5-Bis(pentylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Sequential Functionalisation of Bis-Protected Tetrathiafulvalene-dithiolates

  摘要：

  据报道，2-氰乙基是 2-硫酮-1,3-二硫环戊-4,5-二硫酸盐和四硫富戊烯-硫酸盐的多功能保护基团。通过 4,5-双（2-氰乙基硫代）-1,3-二硫代-2-酮 5 与 1,3-二硫代-2-硫酮 2b-h 和 2j 在亚磷酸三乙酯中的交叉偶联，实现了双保护的 2-硫酮-1,3-二硫代-4,5-二硫酸盐和双保护的四噻吩富戊烯-2,3-二硫酸盐的单脱保护，产率非常高。在二甲基甲酰胺溶液中，使用一水合氢氧化铯在甲醇中进行选择性单脱保护，从双保护起始材料中生成单硫醇酯。随后用碘甲烷淬火，得到甲硫基取代的 1,3-二硫杂-2-硫酮 2i 和四硫杂戊烯 8，产量接近定量。报告了空气稳定的四硫富戊烯硫代铯 10 的 X 射线晶体结构。这是首次测定四硫富戊烯硫酸盐的单晶 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4216
• 作为产物：
  描述：

  1-溴戊烷 、 bis(tetraetylammonium) bis(thioxo-1,3-dithiole-4,5-dithiolato)zincate(II) 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到4,5-bis(pentylthio)-1,3-dithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Sequential Functionalisation of Bis-Protected Tetrathiafulvalene-dithiolates

  摘要：

  据报道，2-氰乙基是 2-硫酮-1,3-二硫环戊-4,5-二硫酸盐和四硫富戊烯-硫酸盐的多功能保护基团。通过 4,5-双（2-氰乙基硫代）-1,3-二硫代-2-酮 5 与 1,3-二硫代-2-硫酮 2b-h 和 2j 在亚磷酸三乙酯中的交叉偶联，实现了双保护的 2-硫酮-1,3-二硫代-4,5-二硫酸盐和双保护的四噻吩富戊烯-2,3-二硫酸盐的单脱保护，产率非常高。在二甲基甲酰胺溶液中，使用一水合氢氧化铯在甲醇中进行选择性单脱保护，从双保护起始材料中生成单硫醇酯。随后用碘甲烷淬火，得到甲硫基取代的 1,3-二硫杂-2-硫酮 2i 和四硫杂戊烯 8，产量接近定量。报告了空气稳定的四硫富戊烯硫代铯 10 的 X 射线晶体结构。这是首次测定四硫富戊烯硫酸盐的单晶 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4216
• 作为试剂：
  描述：

  5-tosyl-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrol-2-one 、 4,5-bis(pentylthio)-1,3-dithiole-2-thione 、 甲醇 、 在 4,5-bis(pentylthio)-1,3-dithiole-2-thione 、 甲醇 作用下， 以 亚磷酸三乙酯 、 methanol-dichloromethane 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 2-(4,5-Bis[n-pentylthio]-1,3-dithiole-2-ylidene)-4,6-Dihydro-5-tosyl-1,3-dithiolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  MULTISENSOR ARRAY FOR DETECTION OF ANALYTES OR MIXTURES THEREOF IN GAS OR LIQUID PHASE

  摘要：

  本发明涉及一种多传感器阵列，用于检测气相或液相中的分析物，包括至少两种不同的化学选择性化合物，由一般式（I）表示，其中杂原子X1-X4和取代基R1-R4在说明书中定义，虚线键独立地表示单键或双键。所述化学选择性化合物在暴露于分析物或分析物混合物时能够单独改变物理化学性质，这些变化可以被传感器或传感器阵列检测到。本发明还涉及在传感器阵列中使用至少两种不同的化学选择性化合物，制备这种传感器阵列的方法以及使用该传感器阵列的方法。此外，本发明还涉及检测和鉴定气相或液相中的分析物或混合物的方法。

  公开号：

  US20130096030A1

文献信息

• Characterization of a Byproduct in the Alkylation of DMIT: Alkylation on the Least Nucleophilic Sulfur Atom
  作者：Bo M. Petersen、Jens K. Bjernemose、Jan O. Jeppesen

  DOI：10.1002/ejic.200600213

  日期：2006.8

  byproducts were identified as a novel type of compounds, namely bis(2-alkylthio-1,3-dithiol-1-ium-4,5-dithiolato)zinc compounds 3, being composed of two identical 2-alkylthio-1,3-dithiol-1-ium-4,5-dithiolate moieties coordinated to a single zinc(II) atom and were characterized by elemental analyses and different spectroscopic techniques as well as single-crystal X-ray structure analyses. A comparison

  人们普遍认为，(Et4N)2[Zn(DMIT)2] (1) 的烷基化是一个非常干净的反应，可以非常干净地生成 4,5-双（烷硫基）-1,3-二硫醇-2-硫酮 4高产量。尽管此程序已被广泛使用，但我们发现，除了 4,5-双（烷硫基）-1,3-二硫醇-2-硫酮产物 4 之外，在烷基化反应过程中还会形成非常出乎意料的副产物，其中(Et4N)2[Zn(DMIT)2] (1) 中 DMIT 的硫酮官能团被烷基化而不是更具反应性的硫醇盐基团。这些副产物被鉴定为一种新型化合物，即双（2-烷硫基-1,3-dithiol-1-ium-4,5-dithiolato）锌化合物 3，由两个相同的 2-烷硫基-1,3 -dithiol-1-ium-4, 5-二硫醇部分与单个锌 (II) 原子配位，并通过元素分析和不同的光谱技术以及单晶 X 射线结构分析进行表征。已对化合物 3 和 (Et4N)2[Zn(DMIT)2](1)
• Bis(trisubstituted tetrathiafulvalenyl) disulfides: Disulfide-bridged TTF dimers
  作者：Philippe Leriche、Michel Giffard、Amédée Riou、Jean-Philippe Majani、Jack Cousseau、Michel Jubault、Alain Gorgues、Jan Becher

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01063-5

  日期：1996.7

  The title compounds are synthesized, using the oxidative coupling of TTF thiolates. The disulfide linkage induces approximate orthogonality between the two TTF units, while maintaining virtually unchanged their electrochemical properties.

  使用TTF硫醇盐的氧化偶联合成标题化合物。二硫键在两个TTF单元之间产生近似正交的关系，而实际上保持它们的电化学性质不变。
• Photoconductive organic materials for the near-IR radiation range
  作者：N. A. Davidenko、N. A. Derevyanko、A. A. Ishchenko、N. G. Kuvshinsky、A. V. Kulinich、O. Ya. Neiland、M. V. Plotniece

  DOI：10.1007/s11172-005-0016-y

  日期：2004.8

  Polymer composition films based on polystyrene and containing electron donors, viz., substituted tetrathiafulvalenes, an electron acceptor, viz., 2,4,5,7-tetranitrofluoren-9-one, and sensitizers, viz., a cationic polymethine dye, 1,3,3-trimethyl-2-[3-(1,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-2H-indol-2-ylidene)prop-1-en-1-yl]-3H-indolium tetrafluoroborate, and a neutral merocyanine dye, 5-3-[(1,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-2H-indol-2-ylidene)ethylidene]-2-phenyl-cyclopent-1-en-1-ylmethylene}-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione, were prepared. The internal photo effect upon film irradiation in the near-IR range is provided by low ionization potentials of the donors and the high electron affinity of the acceptor. The photoconductivity increases upon replacement of a cationic dye by a neutral one, mainly because of photogeneration of mobile charge carriers of both signs and a decrease in the activation energy for the photoconduction current. The decrease in the activation energy for the photocurrent is due to the fact that in the case of a neutral dye, the mobile charge carriers move away from each other during their separation, while in the case of a cationic dye, the colorless counterion strongly holds the photo generated charge carrier.

  基于聚苯乙烯并含有电子供体（即取代的四噻吩戊烯）、电子受体（即 2，4，5，7-四硝基芴-9-酮）和敏化剂（即 1，3，3-三甲基-2-[3-(1，3-二氢-1，3，3-三甲基-2H-吲哚-2-亚基)丙基]的聚合物组成薄膜、阳离子聚甲基染料、1,3,3-三甲基-2-[3-(1,3-二氢-1,3,3-三甲基-2H-吲哚-2-亚基)丙-1-烯-1-基]-3H-吲哚鎓四氟硼酸盐和中性美蓝染料、制备了 5-3-[(1,3-二氢-1,3,3-三甲基-2H-吲哚-2-亚基)乙亚基]-2-苯基-环戊-1-烯-1-基亚甲基}-2-硫酮二氢嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮。供体的低电离电位和受体的高电子亲和力使薄膜在近红外范围内照射时产生内部光效应。用中性染料取代阳离子染料后，光导率会增加，这主要是由于两种符号的移动电荷载流子的光生成以及光导电流活化能的降低。光电流活化能降低的原因是，在中性染料的情况下，移动电荷载流子在分离过程中会相互远离，而在阳离子染料的情况下，无色反离子会牢牢抓住光生电荷载流子。
• Unique Thermal Structural Phase Transitions Exhibited by Unsymmetrical Organometallic Gold(III)‐Dithiolene Complexes with Pentylthio and Hexylthio Groups
  作者：Sonomi Arata、Yuna Kim、Norihisa Hoshino、Keishiro Tahara、Kiyonori Takahashi、Tomofumi Kadoya、Tomonori Inoue、Takayoshi Nakamura、Tomoyuki Akutagawa、Jun‐ichi Yamada、Kazuya Kubo

  DOI：10.1002/ejic.202300017

  日期：——

  Two gold(III)-dithiolene complexes containing pentylthio and hexylthio groups were synthesized to develop molecular materials that exhibit thermal structural phase transitions. The pentylthio complex exhibits a melting point of only 198 °C. The hexylthio complex exhibits multiple phase transitions between the two crystalline phases and an isotropic liquid. The crystals in the higher temperature region

  合成了两种含有戊硫基和己硫基的金 (III)-二硫烯络合物，以开发具有热结构相变的分子材料。戊硫基络合物的熔点仅为 198 °C。己硫基络合物在两个结晶相和各向同性液体之间表现出多重相变。高温区的晶体以缓慢的结晶速率生长。
• 2,5-Bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene (TTP) derivatives having four long alkylthio chains
  作者：Shinya Kimura、Hiroyuki Kurai、Takehiko Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01223-6

  日期：2002.2

  pi-Electron donors having four long alkylthio chains, TTCn- TTP (2,5-bis[4,5-bis(alkylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3,4,6-tetrathiapentalene; n=2-5; 1a-d) have been synthesized. Crystals consisting of the neutral donors show moderately low resistivities (6x10(3)-6x10(7) Omega cm). Origins of the low resistivities are investigated by X-ray analyses; TTC3-TTP (1b) displays so-called theta-type donor arrangement in contrast to TTC4-TTP (1c) with uniform-stacked one, both of which indicate fastener effect. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.