(9Z,11E)-(4R,6R,8S,13R)-13-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-17,19-dihydroxy-4-methyl-3-oxa-tricyclo[13.4.0.06,8]nonadeca-1(15),9,11,16,18-pentaen-2-one | 728894-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (9Z,11E)-(4R,6R,8S,13R)-13-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-17,19-dihydroxy-4-methyl-3-oxa-tricyclo[13.4.0.06,8]nonadeca-1(15),9,11,16,18-pentaen-2-one
• CAS: 728894-68-6
• 化学式: C₂₅H₃₆O₅Si
• 分子量: 444.643
• InChiKey: XYTCUNFTKQQXJK-RQDZBNMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9Z,11E)-(4R,6R,8S,13R)-13-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-17,19-dihydroxy-4-methyl-3-oxa-tricyclo[13.4.0.06,8]nonadeca-1(15),9,11,16,18-pentaen-2-one 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到(9Z,11E)-(4R,6R,8S,13R)-13,17,19-Trihydroxy-4-methyl-3-oxa-tricyclo[13.4.0.0^6,8]nonadeca-1(15),9,11,16,18-pentaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Ynolides 新型高效合成间苯二酚大环内酯：建立基于 Hsp90 为靶点的合成可行的临床前抗癌药物环丙二醇

  摘要：

  我们实验室目前正在进行的一项计划设想了针对分子伴侣 Hsp90 的基于天然大环内酯根基醇的抑制剂。由于此类抑制剂能够诱导多种致癌蛋白分解，因此它们可以成为潜在的抗癌剂。在这种情况下，我们首先关注的是这种抑制剂的非常重要的全合成。我们通过一种新方法实现了这一点，我们称之为“ynolide 方法”，该方法涉及间苯二酚大环内酯类化合物的合成，包括环丙烷醇和阿吉拉霉素 D。合成的主要特征涉及钴络合促进的闭环复分解 (RCM)以生成炔内酯，然后与二甲酮衍生的双甲硅烷氧基二烯进行 Diels-Alder 反应以制备苯并系统。使用该协议合成了许多有趣的类似物。评估了它们对乳腺癌细胞系 MCF-7 生长的抑制活性。发现它们的细胞毒性效力与其降解致癌蛋白 Her2 的能力一致。从这些测定中，环丙二醇被确定为最有希望进一步开发的候选物。

  DOI：

  10.1021/ja0484348
• 作为产物：
  描述：

  (5E,7E)-Nona-5,7-dien-1-yn-4-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 dicobalt octacarbonyl 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 (9Z,11E)-(4R,6R,8S,13R)-13-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-17,19-dihydroxy-4-methyl-3-oxa-tricyclo[13.4.0.06,8]nonadeca-1(15),9,11,16,18-pentaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Ynolides 新型高效合成间苯二酚大环内酯：建立基于 Hsp90 为靶点的合成可行的临床前抗癌药物环丙二醇

  摘要：

  我们实验室目前正在进行的一项计划设想了针对分子伴侣 Hsp90 的基于天然大环内酯根基醇的抑制剂。由于此类抑制剂能够诱导多种致癌蛋白分解，因此它们可以成为潜在的抗癌剂。在这种情况下，我们首先关注的是这种抑制剂的非常重要的全合成。我们通过一种新方法实现了这一点，我们称之为“ynolide 方法”，该方法涉及间苯二酚大环内酯类化合物的合成，包括环丙烷醇和阿吉拉霉素 D。合成的主要特征涉及钴络合促进的闭环复分解 (RCM)以生成炔内酯，然后与二甲酮衍生的双甲硅烷氧基二烯进行 Diels-Alder 反应以制备苯并系统。使用该协议合成了许多有趣的类似物。评估了它们对乳腺癌细胞系 MCF-7 生长的抑制活性。发现它们的细胞毒性效力与其降解致癌蛋白 Her2 的能力一致。从这些测定中，环丙二醇被确定为最有希望进一步开发的候选物。

  DOI：

  10.1021/ja0484348