N¹,N²-bis(1-chloro-2-methylpropan-2-yl)oxalamide | 61051-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N¹,N²-bis(1-chloro-2-methylpropan-2-yl)oxalamide
• 英文别名: N,N'-Bis-(2-chlor-1,1-dimethyl-aethyl)-oxalsaeure-diamid；N,N'-bis-(2-chloro-1,1-dimethyl-ethyl)-oxalamide；N~1~,N~2~-Bis(1-chloro-2-methylpropan-2-yl)ethanediamide；N,N'-bis(1-chloro-2-methylpropan-2-yl)oxamide
• CAS: 61051-14-7
• 化学式: C₁₀H₁₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 269.171
• InChiKey: UHYFUFDKNUPECC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N²-bis(1-chloro-2-methylpropan-2-yl)oxalamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以93%的产率得到4,5-dihydro-2-(4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)-4,4-dimethyloxazole
  参考文献：
  名称：

  空间要求高、生物恶唑啉衍生的 N-杂环卡宾配体具有有限的催化灵活性

  摘要：

  描述了从生物恶唑啉 (IBiox) 衍生的一个独特的 N-杂环卡宾家族，适用于过渡金属催化。配体富含电子，空间要求高，灵活性有限。它们的有用性已在空间位阻芳基氯化物和硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中得到证明。首次使用 Suzuki-Miyaura 方法从芳基氯合成了具有甲基和更大邻位取代基的四邻位取代联芳基化合物。

  DOI：

  10.1021/ja045349r
• 作为产物：
  描述：

  N1,N2-bis(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)oxalamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到N¹,N²-bis(1-chloro-2-methylpropan-2-yl)oxalamide
  参考文献：
  名称：

  空间要求高、生物恶唑啉衍生的 N-杂环卡宾配体具有有限的催化灵活性

  摘要：

  描述了从生物恶唑啉 (IBiox) 衍生的一个独特的 N-杂环卡宾家族，适用于过渡金属催化。配体富含电子，空间要求高，灵活性有限。它们的有用性已在空间位阻芳基氯化物和硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中得到证明。首次使用 Suzuki-Miyaura 方法从芳基氯合成了具有甲基和更大邻位取代基的四邻位取代联芳基化合物。

  DOI：

  10.1021/ja045349r

文献信息

• Butula,I.; Karlovic,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 1455 - 1464
  作者：Butula,I.、Karlovic,G.

  DOI：——

  日期：——
• BUTULA, I.;KARLOVIC, G.
  作者：BUTULA, I.、KARLOVIC, G.

  DOI：——

  日期：——
• BUTULA I.; KARLOVIC G., J. LIEBIGS ANN. CHEM., 1976, HO 7-8, 1455-1464
  作者：BUTULA I.、 KARLOVIC G.

  DOI：——

  日期：——
• Sterically Demanding, Bioxazoline-Derived N-Heterocyclic Carbene Ligands with Restricted Flexibility for Catalysis
  作者：Gereon Altenhoff、Richard Goddard、Christian W. Lehmann、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja045349r

  日期：2004.11.1

  A unique family of N-heterocyclic carbenes derived from bioxazolines (IBiox) suitable for application in transition-metal catalysis is described. The ligands are electron rich, sterically demanding, and have restricted flexibility. Their usefulness has been demonstrated in the Suzuki-Miyaura cross-coupling of sterically hindered aryl chlorides and boronic acids. For the first time, tetraortho-substituted

  描述了从生物恶唑啉 (IBiox) 衍生的一个独特的 N-杂环卡宾家族，适用于过渡金属催化。配体富含电子，空间要求高，灵活性有限。它们的有用性已在空间位阻芳基氯化物和硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中得到证明。首次使用 Suzuki-Miyaura 方法从芳基氯合成了具有甲基和更大邻位取代基的四邻位取代联芳基化合物。