3,6-dibromo-4-methylcoumarin | 210772-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dibromo-4-methylcoumarin
• 英文别名: 3,6-Dibromo-4-methylchromen-2-one
• CAS: 210772-13-7
• 化学式: C₁₀H₆Br₂O₂
• 分子量: 317.964
• InChiKey: MHNZFKMUCMMCDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dibromo-4-methylcoumarin 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5-溴-3-甲基-2-苯并呋喃羧酸
  参考文献：
  名称：

  Peters; Simonis, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 831

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 二硫化碳 、 溴 、 碘 作用下， 生成 3,6-dibromo-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Peters; Simonis, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 831

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, acid-base responsive fluorescence, and ion-selectivity of novel π-conjugated polymers containing coumarin unit in the main chain
  作者：Yuya Kaneko、Aohan Wang

  DOI：10.1016/j.polymer.2024.126729

  日期：2024.2

  coupling reaction. The polymers exhibited absorption maxima at longer wavelength due to π-π* transition of the main chain, which indicates the expansion of π-conjugated system along the polymer main chain. The polymers showed acid-base responsive fluorescence due to the lactone ring opening-closing property in the main chain accompanied by the addition of alkali and acid. The polymers also exhibited ion

  一种含有von Pechmann反应的4种二溴香豆素单体（3,7-二溴-4-甲基香豆素、3,6-二溴-4-甲基香豆素、3,7-二溴香豆素和3,6-二溴香豆素）的两步合成方法开发了香豆素环的形成，然后在单溴化香豆素的 C3 位置进行区域选择性溴化。通过Sonogashira偶联反应合成了一系列新型香豆素-芴π-共轭共聚物。由于主链的π-π*跃迁，聚合物在较长波长处表现出最大吸收，这表明π共轭体系沿着聚合物主链扩展。由于主链中的内酯开环性质伴随着碱和酸的添加，聚合物表现出酸碱响应荧光。该聚合物还表现出Na +和K +离子之间的离子选择性。
• Synthesis, optical properties, and dual‐color halochromic fluorescence of novel π‐conjugated polymers bearing coumarin unit in the main chain
  作者：Yuya Kaneko、Aohan Wang

  DOI：10.1002/pol.20240172

  日期：2024.8

  A series of novel π-conjugated polymers bearing alternating coumarin and phenylene units in the main chain backbone was synthesized via Sonogashira coupling reaction. The red-shifts in the absorption maxima of the polymers indicate the expansion of π-conjugated system in the polymer main chains. These polymers exhibited strong green fluorescence in organic solvents. Clearly perceptible dual-color halochromic

  通过Sonogashira偶联反应合成了一系列主链主链上带有交替香豆素和亚苯基单元的新型π-共轭聚合物。聚合物吸收最大值的红移表明聚合物主链中π共轭体系的扩展。这些聚合物在有机溶剂中表现出强烈的绿色荧光。通过在碱化和酸化过程中发射颜色从绿色到蓝色的显着可逆变化，证实了聚合物具有清晰可见的双色卤色荧光。香豆素分子中的内酯开环和闭环特性起到了可控开关的作用，拓宽了香豆素基π共轭聚合物作为酸碱响应荧光材料的应用。