ethyl 2-[2-oxo-1-(prop-2-en-1-yl)-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene]acetate | 338392-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[2-oxo-1-(prop-2-en-1-yl)-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene]acetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-oxo-1-prop-2-enylindol-3-ylidene)acetate
• CAS: 338392-86-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: LDTCDJNRJYHPGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[2-oxo-1-(prop-2-en-1-yl)-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene]acetate 在 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 74.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在H键导向的二烯胺活化下，通过有机催化形式的[2 + 2]环加成反应与环戊二酮融合的3,3'-螺氧基吲哚的不对称合成。

  摘要：

  结合环丁烷部分的螺氧杂吲哚骨架的第一个有机催化不对称合成已成功地基于H键导向的二烯胺的活化而发展。结构复杂的螺环丁基氧吲哚，具有四个连续的立体中心，包括一个螺四元中心，可以以良好的产率（高达83％），出色的β，γ-区域选择性（> 19：1）和立体控制（高达> 19：1）获得dr和97％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol503266q
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 2-[2-oxo-1-(prop-2-en-1-yl)-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  碱催化的3-亚硝基氧吲哚与O -Boc羟基氨基甲酸酯的可控反应，用于合成酰胺基丙烯酸酯和螺吡咯烷氧吲哚†

  摘要：

  已经开发了3-亚硝基氧吲哚与O -Boc羟基氨基甲酸酯的碱催化的发散反应，以提供通常通常高收率的各种酰胺基丙烯酸酯和螺并氮杂环丁烷氧吲哚的有效途径，这可能在药物发现中可能有用。

  DOI：

  10.1039/c6ob00891g

文献信息

• Asymmetric Catalysis of Diels–Alder Reactions with in Situ Generated Heterocyclic <i>ortho</i>-Quinodimethanes
  作者：Yankai Liu、Manuel Nappi、Elena Arceo、Silvia Vera、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/ja206517s

  日期：2011.9.28

  community. Here, we document the first asymmetric catalytic Diels-Alder reaction of in situ generated heterocyclic ortho-quinodimethanes (oQDMs), reactive diene species that have never before succumbed to a catalytic approach. Asymmetric aminocatalysis, that uses chiral amines as catalysts, is the enabling strategy to induce the transient generation of indole-, pyrrole- or furan-based oQDMs from simple

  Diels-Alder 反应可能是合成手性分子单步构建中最强大的技术。随着不对称催化变体的出现，这种基本的周环转化的合成能力大大增强，旨在进一步扩大其潜力的研究仍然令化学界兴奋和着迷。在这里，我们记录了原位生成的杂环邻位醌二甲烷 (oQDMs) 的第一个不对称催化 Diels-Alder 反应，这是一种以前从未屈服于催化方法的活性二烯物种。使用手性胺作为催化剂的不对称氨基催化是从简单的起始材料中瞬时产生吲哚、吡咯或呋喃基 oQDM 的有利策略，同时将与硝基烯烃和亚甲基吲哚酮的周环反应导向高度立体选择性的途径。该方法提供了直接获得多环杂芳族化合物的途径，这些化合物很难通过其他催化方法合成，并且应该为使用非传统断开连接的复杂手性分子开辟新的合成途径。
• Metal-free intermolecular cyclopropanation between alkenes and iodonium ylides mediated by PhI(OAc)₂·Bu₄NI
  作者：Jason Tao、Carl D. Estrada、Graham K. Murphy

  DOI：10.1039/c7cc04859a

  日期：——

  A rapid, mild and metal-free intermolecular cyclopropanation between iodonium ylides and alkene-containing substrates mediated by PhI(OAc)2·Bu4NI is reported. Iodonium ylides of cyclic and acyclic 1,3-dicarbonyls were reacted with a variety of mono-, di-, tri- and tetra-substituted alkenes of various structural types to give 29 cyclopropanes in up to 97% yield.

  据报道，由PhI（OAc）2 ·Bu 4 NI介导的碘鎓烷基化物和含烯烃的底物之间快速，温和且无金属的分子间环丙烷化作用。使环状和无环1，3-二羰基的碘鎓碘化物与各种不同结构类型的单，二，三和四取代的烯烃反应，以最高97％的收率得到29个环丙烷。
• Protecting Group-Directed Diastereodivergent Synthesis of Chiral Tetrahydronaphthalene-Fused Spirooxindoles via Bifunctional Tertiary Amine Catalysis
  作者：Biao Wang、Xiao-Hui Wang、Wei Huang、Jin Zhou、Hong-Ping Zhu、Cheng Peng、Bo Han

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01501

  日期：2019.8.16

  the β-position of THN has been developed. The diastereodivergent direct catalytic Michael–aldol reaction between 3-ylideneoxindole and 2-methylbenzaldehyde was accomplished by using bifunctional tertiary amine. Simply changing the protecting group on the substrate in the organocatalytic cascade reaction led to inverted diastereoselectivity in good yields with a high ee value. To explain the diastereodivergence

  已经开发了在THN的β位带有一个季碳中心的手性螺环四氢萘（THN）-羟吲哚杂化物的集合。通过使用双官能叔胺完成3-亚硝基氧吲哚和2-甲基苯甲醛之间的非对映异构直接催化Michael-aldol反应。在有机催化级联反应中简单地改变底物上的保护基团就可以以高收率和高ee值实现非对映选择性的反向转化。为了解释有机催化迈克尔-阿尔多级联反应的非对映发散性，我们还基于观察到的产物立体化学，为[4 + 2]环化提出了合理的过渡态模型。
• Enantioselective Michael/Cyclization Reaction Sequence: Scaffold-Inspired Synthesis of Spirooxindoles with Multiple Stereocenters
  作者：Yiming Cao、Xianxing Jiang、Luping Liu、Fangfang Shen、Futing Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201104216

  日期：2011.9.19

  A‐spiro‐ing: The title reaction of α‐isothiocyanato imides and methyleneindolinones has been realized for the first time using 1 as the catalyst. This newly developed synthetic method provides a simple, efficient, and environmentally friendly way to access, in an enantioselective manner, densely functionalized spirooxindoles having three contiguous stereogenic centers.

  吸气：α-异硫氰酸酯酰亚胺和亚甲基吲哚酮的标题反应首次使用1作为催化剂实现。这种新开发的合成方法提供了一种简单，有效和环境友好的方式，以对映选择性的方式获得具有三个连续的立体异构中心的致密官能化的螺硫醇。
• Iodide-Mediated Synthesis of Spirooxindolo Dihydrofurans from Iodonium Ylides and 3-Alkylidene-2-oxindoles
  作者：Benjamin A. Laevens、Jason Tao、Graham K. Murphy

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01639

  日期：2017.11.17

  An iodide-mediated reaction between cyclic iodonium ylides of 1,3-dicarbonyls and 3-alkylidene-2-oxindoles results in 3H-spiro[furan-2,3′-indolin]-2′-ones. The reaction was tolerant to substitutions on both the alkylidene and ylide substrates and provided access to 19 new, densely functionalized polycyclic spirocycles in typically high yield.

  1，3-二羰基的环状碘鎓碘化物和3-亚烷基-2-氧吲哚之间的碘化物介导的反应产生3 H-螺环[呋喃-2,3'-吲哚啉] -2'-。该反应可耐受亚烷基和内酰胺底物上的取代，并以通常的高收率提供了接近19种新的，高密度官能化的多环螺环的途径。