2-amino-5-(benzyloxy)benzaldehyde | 259184-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-5-(benzyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-Amino-5-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 259184-42-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: QJKMVTUYBNPARL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(benzyloxy)benzaldehyde 在 (R)-2,6-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-hydroxydinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine-4-oxide 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7-benzyloxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  Brønsted acid-catalyzed enantioselective Friedländer condensations: achiral amine promoter plays crucial role in the stereocontrol

  摘要：

  通过使用手性布伦司特酸和非手性胺，建立了一种高对映体选择性的弗里德兰德缩合反应，以高产率（高达 99%）和优异的对映体选择性（高达 95%）得到喹啉类化合物。

  DOI：

  10.1039/c1cc14873g
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 盐酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-amino-5-(benzyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型 2-异戊烯基喹啉的合成，作为具有泛 PPAR 活性和抗炎作用的代谢综合征潜在药物

  摘要：

  我们之前报道了具有 PPAR 激动剂活性的 2-异戊二烯化苯并吡喃的全合成和构效关系 (SAR)。在此，我们描述了 2-异戊二烯化苯并吡喃和 2-异戊二烯化喹啉的合成和 PPAR 活性。苯并吡喃核通过烯胺催化的卡贝缩合生成，喹啉核通过弗里德兰德缩合生成。结果表明，带有 γ,δ-不饱和酯的苯并吡喃 () 和喹啉 () 衍生物均表现出泛 PPAR 激动作用。它们是 PPARα 完全激动剂，但对 PPARγ 和 PPARβ/δ 激活表现出不同的偏好。值得注意的是，喹啉表现出完全的 hPPARα 激活（是 WY-14,643 的 2 倍）、弱的 PPARβ/δ 和部分 PPARγ 激活。此外，喹啉通过减少 LPS 诱导的 和 的表达，对巨噬细胞显示出抗炎作用。因此，它成为一种一流的有希望的热门化合物，用于开发旨在治疗代谢综合征、代谢功能障碍相关脂肪肝病 (MAFLD) 及其相关心血管合并症的潜在疗法。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129770

文献信息

• A Practical Synthesis of 2-Aroylindoles from N-(2-Formylphenyl)trifluoro­acetamides in PEG-400
  作者：Jiancun Zhang、Yu Zhao、Deyao Li、Liwen Zhao

  DOI：10.1055/s-0030-1258445

  日期：2011.3

  to the synthesis of highly functionalized 3-unsubstituted 2-aroylindoles is described. Moderate to good yields were obtained through the reaction of easily accessible N-(2-formylphenyl)trifluoroacetamides and α-bromoacetophenones in the presence of K2CO3. PEG-400 was found to be an efficient and reusable solvent in the process. 2-aroylindoles - PEG-400 - N-(2-formylphenyl)trifluoro­acetamides - heterocycles

  描述了一种一锅法且对环境无害的方法，用于合成高度官能化的3-未取代的2-芳酰基吲哚。在K 2 CO 3存在下，通过容易获得的N-（2-甲酰基苯基）三氟乙酰胺与α-溴乙酰苯的反应，可得到中等至良好的收率。发现PEG-400是该过程中有效且可重复使用的溶剂。 2-芳基吲哚-PEG-400- N-（2-甲酰基苯基）三氟乙酰胺-杂环-环化
• Discovery of Highly Selective and Nanomolar Carbamate-Based Butyrylcholinesterase Inhibitors by Rational Investigation into Their Inhibition Mode
  作者：Edgar Sawatzky、Sarah Wehle、Beata Kling、Jan Wendrich、Gerhard Bringmann、Christoph A. Sotriffer、Jörg Heilmann、Michael Decker

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01674

  日期：2016.3.10

  cognitive decline in Alzheimer’s disease. A set of pseudo-irreversible BChE inhibitors with high selectivity over hAChE was synthesized based on carbamates attached to tetrahydroquinazoline scaffolds with the 2-thiophenyl compound 2p as the most potent inhibitor of eqBChE (KC = 14.3 nM) and also of hBChE (KC = 19.7 nM). The inhibitors transfer the carbamate moiety onto the active site under release of the

  丁酰胆碱酯酶（BChE）是治疗阿尔茨海默氏病晚期认知功能下降的有希望的靶标。一组与在高选择性伪不可逆的BChE抑制剂ħ胆碱酯酶合成基于附加到四氢支架与2-噻吩基化合物氨基甲酸酯2P为一体的最有效的抑制剂当量的BChE（ķ ç = 14.3 nM）的和也ħ的BChE （K C= 19.7 nM）。抑制剂在本身充当神经保护剂的酚类四氢喹唑啉支架释放下，将氨基甲酸酯部分转移到活性位点上。通过将动力学数据与分子对接研究相结合，探索了一种可能的结合模型，该模型描述了四氢喹唑啉支架如何将氨基甲酸酯引导至接近活性位点的位置。该模型解释了在氨基甲酸酯转移之前载体支架对抑制剂亲和力的影响。该策略可用于利用其他基于氨基甲酸酯的抑制剂的结合模式。
• α-Hydroxydimethylacetal/ketal as an α-hydroxycarbonyl equivalent in interrupted Heyns/Amadori rearrangement: regioselective synthesis of substituted C2- and C3-acylindoles
  作者：Minakshi Altia、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1039/d4nj00771a

  日期：——

  intramolecular trapping of the aminoenol intermediate derived from o-acyl/formylanilines and α-hydroxydimethylacetals/ketals followed by rearrangement/aromatization in the presence of acid. Important features include the use of α-hydroxydimethylacetal/ketal as an α-hydroxycarbonyl equivalent, excellent regiocontrol, good functional group tolerance, selective synthesis of acylindoles, gram-scale synthesis, and

  海恩斯/阿马多里重排允许通过生成氨基烯醇中间体，从 α-羟基羰基和胺合成 α-氨基羰基化合物。在目前的工作中，原位生成的氨基烯醇中间体已被酮/醛有效捕获，用于构建N-杂环。该方法通过分子内捕获源自邻酰基/甲酰基苯胺和α-羟基二甲基缩醛/缩酮的氨基烯醇中间体，然后在酸存在下重排/芳构化，提供了具有高区域选择性的各种取代吲哚衍生物。重要特征包括使用α-羟基二甲基缩醛/缩酮作为α-羟基羰基等价物、优异的区域控制、良好的官能团耐受性、酰基吲哚的选择性合成、克级合成以及吲哚和抗肿瘤剂的高级类似物的合成。
• Solvent-Free Enantioselective Friedländer Condensation with Wet 1,1′-Binaphthalene-2,2′-diamine-Derived Prolinamides as Organocatalysts
  作者：Abraham Bañón-Caballero、Gabriela Guillena、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo400522m

  日期：2013.6.7

  Wet unsupported and supported 1,1'-binaphthalene-2,2'-diamine (BINAM) derived prolinamides are efficient organocatalysts under solvent-free conditions at room temperature to perform the synthesis of chiral tacrine analogues in good yields (up to 93%) and excellent enantioselectivies (up to 96%). The Friedlander reaction involved in this process takes place with several cyclohexanone derivatives and 2-aminoaromatic aldehydes, and it is compatible with the presence of either electron-withdrawing or electron-donating groups at the aromatic ring of the 2-aminoaryl aldehyde derivatives used as electrophiles. The reaction can be extended to cyclopentanone derivatives, affording a regioisomeric but separable mixture of products. The use of the wet silica gel supported organocatalyst, under solvent-free conditions, for this process led to the expected product (up to 87% enantiomeric excess), with its reuse being possible at least up to five times.
• 2-OXO-$i(2H)-CHINOLINDERIVATE
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP1107954A1

  公开（公告）日：2001-06-20