3-nitro-benzoic acid benzylidenehydrazide | 50882-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitro-benzoic acid benzylidenehydrazide
• 英文别名: 3-Nitro-benzoesaeure-benzylidenhydrazid；Benzaldehyd-(3-nitro-benzoylhydrazon)；Benzal-3-nitro-benzhydrazid；N-(benzylideneamino)-3-nitrobenzamide
• CAS: 50882-42-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD00426968
• 分子量: 269.26
• InChiKey: PROQXPFZMXHCFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-benzoic acid benzylidenehydrazide 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,4-二芳基-1-叠氮基-2,3-二氮杂布丁-1,3-二烯环化成四唑的机理。亚胺叠氮化物通过缓慢的氮转化而稳定

  摘要：

  酰亚胺基叠氮化物（9）由于其构型（Z约为C N键）和缓慢的ZE异构化而稳定在开链叠氮基形式中。所述叠氮化物（9）的转化成异构体四唑（12）的比率进行了测量，并且特征在于低灵敏度到溶剂中，所述远程取代基的较大取代基期Y比在相邻X（ρ Ý + 1.45， ρ X -0.28在甲苯中在70℃），Δ小号‡ -6 CAL摩尔-1，K -1，和不敏感的催化剂。所有这些数据都指向氮转化，而不是决定速率的叠氮化物环化步骤本身。该Ë-叠氮化物未检测到，可能迅速环化为（12）。讨论了这些结果对其他开环叠氮化物的一般适用性。

  DOI：

  10.1039/p29800000535
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酸乙酯 在 乙醇 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-nitro-benzoic acid benzylidenehydrazide
  参考文献：
  名称：

  Meng; Sah, Science Reports of National Tsing Hua University, Series A: Mathematical, Physical, and Engineering Sciences, 1934, vol. 2, p. 347,350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of Protected Benzylhydrazines from Acetals
  作者：Anton Mastitski、Siret Niinepuu、Tõiv Haljasorg、Jaak Järv

  DOI：10.1080/00304948.2018.1468983

  日期：2018.7.4

  derivatives of hydrazine are used for synthesis of various heterocyclic compounds, pharmaceutical substances, agricultural chemicals and modified peptides. In the structure of aza-peptides at least one amino acid residue is substituted by a hydrazino acid and this modification greatly improves the proteolytic stability of a peptide, which, in turn, makes aza-peptides promising drug candidates. Due to the

  肼的有机衍生物用于合成各种杂环化合物、药物、农药和修饰肽。在氮杂肽的结构中，至少有一个氨基酸残基被肼酸取代，这种修饰极大地提高了肽的蛋白水解稳定性，这反过来又使氮杂肽成为有希望的候选药物。由于氮杂氨基酸（卡巴酸）的不稳定性，将肼酸掺入肽序列需要与天然氨基酸相对应的受保护的烷基肼。受保护的烷基肼的主要方法包括受保护的肼的直接烷基化、醛或酮对肼的还原烷基化以及将保护基团并入可商购的烷基肼中。为了克服这些方法中的每一种的缺点，已经进行了改进。例如，报道了肼阴离子的有效烷基化。在进一步的研究中，共轭腙产生的阴离子被各种卤化物烷基化并应用于氮杂肽的合成。此后，我们小组研究并报道了碘化钾催化的受保护肼的直接烷基化反应。最近，我们开发了一种方便的由缩醛和缩酮一锅法合成受保护的烷基肼，使我们能够避免脱保护步骤和中间体的分离。29,30 受这些结果的鼓舞，我们将此方法扩展到受保护的苄基肼的合成，该方法以前是通过直接或
• Curtius; Trachmann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2> 51, p. 168
  作者：Curtius、Trachmann

  DOI：——

  日期：——
• Grammaticakis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 1242,1252
  作者：Grammaticakis

  DOI：——

  日期：——
• Adeniyi; Oyedeji; Aremu, Pakistan Journal of Scientific and Industrial Research, 2006, vol. 49, # 4, p. 246 - 250
  作者：Adeniyi、Oyedeji、Aremu、Okedeyi、Bourne

  DOI：——

  日期：——
• Meng; Sah, Science Reports of National Tsing Hua University, Series A: Mathematical, Physical, and Engineering Sciences, 1934, vol. <A> 2, p. 347,350
  作者：Meng、Sah

  DOI：——

  日期：——