N-but-3-enyl-((2S,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-enyl)-amine | 1195124-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-but-3-enyl-((2S,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-enyl)-amine
• 英文别名: (2S,3S,4R)-N-but-3-enyl-2,3,4-tris(phenylmethoxy)hex-5-en-1-amine
• CAS: 1195124-32-3
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₃
• 分子量: 471.64
• InChiKey: BTBPEPMNYDVOQO-AYQJTBPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-but-3-enyl-((2S,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-enyl)-amine 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到N-but-3-enyl-N-((2S,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-enyl)-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过使用环过环的精制合成粟精胺

  摘要：

  由甲基α- d-吡喃葡萄糖苷以22％的总收率完成了（+）-castanospermine的九步合成。关键转化涉及锌介导的苄基保护的甲基6-碘葡萄糖吡喃糖苷的断裂，闭环烯烃复分解和应变释放环环化，以提供天然产物的吲哚并立定骨架。

  DOI：

  10.1021/jo9019495
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-胺 、 2,3,4-tri-O-benzyl-5,6-dideoxy-D-xylo-hex-5-enose 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.56 g的产率得到N-but-3-enyl-((2S,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-enyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  通过使用环过环的精制合成粟精胺

  摘要：

  由甲基α- d-吡喃葡萄糖苷以22％的总收率完成了（+）-castanospermine的九步合成。关键转化涉及锌介导的苄基保护的甲基6-碘葡萄糖吡喃糖苷的断裂，闭环烯烃复分解和应变释放环环化，以提供天然产物的吲哚并立定骨架。

  DOI：

  10.1021/jo9019495

文献信息

• A Concise Synthesis of Castanospermine by the Use of a Transannular Cyclization
  作者：Thomas Jensen、Mette Mikkelsen、Anne Lauritsen、Thomas L. Andresen、Charlotte H. Gotfredsen、Robert Madsen

  DOI：10.1021/jo9019495

  日期：2009.11.20

  A nine-step synthesis of (+)-castanospermine has been accomplished in 22% overall yield from methyl α-d-glucopyranoside. The key transformations involve a zinc-mediated fragmentation of benzyl-protected methyl 6-iodoglucopyranoside, ring-closing olefin metathesis, and strain-release transannular cyclization to afford the indolizidine skeleton of the natural product.

  由甲基α- d-吡喃葡萄糖苷以22％的总收率完成了（+）-castanospermine的九步合成。关键转化涉及锌介导的苄基保护的甲基6-碘葡萄糖吡喃糖苷的断裂，闭环烯烃复分解和应变释放环环化，以提供天然产物的吲哚并立定骨架。