2-(4-(bromomethyl)phenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole | 1309377-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(bromomethyl)phenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-[4-(Bromomethyl)phenyl]-4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazole；2-[4-(bromomethyl)phenyl]-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 1309377-85-2
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO
• 分子量: 268.153
• InChiKey: DZUZNFBHCYSKNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(bromomethyl)phenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-(4-(azidomethyl)phenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  可点击的叠氮化物官能化的溴芳基醛-合成和光物理表征。

  摘要：

  在本文中，我们提出了三种叠氮化物官能化的荧光团的简便合成方法，以及它们在模型模型的惠斯根型环加成反应中作为三唑的共价结合。除了两个邻和对溴取代的苯甲醛之外，还将介绍芴基结构的叠氮化物官能化。如此合成的具有末端炔烃的叠氮化物官能化溴甲醛的铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）表现出不同程度的空间需求，是高效进行的。最后，我们研究了叠氮化物官能化芳烃及其共价连接的三唑衍生物的光物理性质，以更深入地了解这些共价接头对发射行为的影响。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.139
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酰氯 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(4-(bromomethyl)phenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  芳族恶唑基和羧基官能化聚合物的合成：由2-[（（4-溴甲基）苯基] -4-5-二氢-4,4-二甲基恶唑）引发的苯乙烯原子转移自由基聚合

  摘要：

  一种新化合物2-[（（4-溴甲基）苯基] -4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑（1）的合成及其在通过原子转移自由基聚合合成恶唑啉官能化的聚苯乙烯中的用途（描述了ATRP）方法。（1）在溴化铜（I）/ 2,2'-联吡啶催化剂体系的存在下，由（1）引发的苯乙烯的ATRP制备芳族恶唑基官能化的聚合物，得到相应的α-恶唑基官能化的聚苯乙烯（2）。聚合过程通过受控的自由基聚合过程进行，以生产相应的α-恶唑基官能化聚合物，该聚合物具有可预测的数均分子量，在高引发剂效率反应中分子量分布较窄。ATRP后的α-恶唑基官能化聚苯乙烯的链端修饰（2）形成相应的α-羧基官能化聚苯乙烯（3））是通过连续的酸催化水解和皂化反应实现的。通过气相色谱分析监测聚合过程。通过薄层色谱，光谱学，尺寸排阻色谱和非水滴定分析对单分子官能化引发剂和官能化聚合物进行了表征。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym

  DOI：

  10.1002/pola.24692

文献信息

• Regioselective <i>ortho</i>-functionalization of bromofluorenecarbaldehydes using TMPMgCl·LiCl
  作者：Dominik Göbel、Nils Clamor、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1039/c8ob01072b

  日期：——

  A highly regioselective functionalization of 7-bromofluorene-2-carbaldehydes, potent organic chromophores, in position C3 using a mild ortho-metallation strategy (DoM) with TMPMgCl·LiCl has been developed. This approach allows the preparation of highly functionalized fluorene derivatives by conversion of the in situ generated metalated species with various electrophiles giving a fast access to novel

  已经开发了使用TMPMgCl·LiCl的温和邻位金属化策略（D o M）在位置C3上对7-溴芴-2-甲醛（有效的有机发色团）进行高度区域选择性的官能化反应。这种方法可以通过将原位生成的金属化物种与各种亲电试剂进行转化来制备高度官能化的芴衍生物，从而可以快速获得新型有机磷光染料。
• Clickable azide-functionalized bromoarylaldehydes – synthesis and photophysical characterization
  作者：Dominik Göbel、Marius Friedrich、Enno Lork、Boris J Nachtsheim

  DOI：10.3762/bjoc.16.139

  日期：——

  Herein, we present a facile synthesis of three azide-functionalized fluorophores and their covalent attachment as triazoles in Huisgen-type cycloadditions with model alkynes. Besides two ortho- and para-bromo-substituted benzaldehydes, the azide functionalization of a fluorene-based structure will be presented. The copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) of the so-synthesized azide-functionalized

  在本文中，我们提出了三种叠氮化物官能化的荧光团的简便合成方法，以及它们在模型模型的惠斯根型环加成反应中作为三唑的共价结合。除了两个邻和对溴取代的苯甲醛之外，还将介绍芴基结构的叠氮化物官能化。如此合成的具有末端炔烃的叠氮化物官能化溴甲醛的铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）表现出不同程度的空间需求，是高效进行的。最后，我们研究了叠氮化物官能化芳烃及其共价连接的三唑衍生物的光物理性质，以更深入地了解这些共价接头对发射行为的影响。
• Synthesis of aromatic oxazolyl- and carboxyl-functionalized polymers: Atom transfer radical polymerization of styrene initiated by 2-[(4-bromomethyl)phenyl]-4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazole
  作者：Gabriel J. Summers、Rejoice B. Maseko、B. M. Parveen Beebeejaun、Carol A. Summers

  DOI：10.1002/pola.24692

  日期：2011.6.15

  α‐oxazolyl‐functionalized polymers with predictable number‐average molecular weights, narrow molecular weight distributions in high‐initiator efficiency reactions. Post‐ATRP chain end modification of α‐oxazolyl‐functionalized polystyrene (2) to form the corresponding α‐carboxyl‐functionalized polystyrene (3) was achieved by successive acid‐catalyzed hydrolysis and saponification reactions. The polymerization

  一种新化合物2-[（（4-溴甲基）苯基] -4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑（1）的合成及其在通过原子转移自由基聚合合成恶唑啉官能化的聚苯乙烯中的用途（描述了ATRP）方法。（1）在溴化铜（I）/ 2,2'-联吡啶催化剂体系的存在下，由（1）引发的苯乙烯的ATRP制备芳族恶唑基官能化的聚合物，得到相应的α-恶唑基官能化的聚苯乙烯（2）。聚合过程通过受控的自由基聚合过程进行，以生产相应的α-恶唑基官能化聚合物，该聚合物具有可预测的数均分子量，在高引发剂效率反应中分子量分布较窄。ATRP后的α-恶唑基官能化聚苯乙烯的链端修饰（2）形成相应的α-羧基官能化聚苯乙烯（3））是通过连续的酸催化水解和皂化反应实现的。通过气相色谱分析监测聚合过程。通过薄层色谱，光谱学，尺寸排阻色谱和非水滴定分析对单分子官能化引发剂和官能化聚合物进行了表征。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym