1,3-dimethyl-5,6-dihydropyrano[3,4-b]pyrazolo[4,3-e]-pyridin-8(1H)-one | 1114822-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5,6-dihydropyrano[3,4-b]pyrazolo[4,3-e]-pyridin-8(1H)-one
• 英文别名: 4,6-Dimethyl-12-oxa-2,4,5-triazatricyclo[7.4.0.0,3,7]trideca-1(9),2,5,7-tetraen-13-one；4,6-dimethyl-12-oxa-2,4,5-triazatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-1,3(7),5,8-tetraen-13-one
• CAS: 1114822-67-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD11099437
• 分子量: 217.227
• InChiKey: DCXZXJXEFWACEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-4-糠酸乙酯 、 5-氨基-1,3-二甲基吡唑 在 溶剂黄146 作用下， 反应 36.0h， 以77%的产率得到1,3-dimethyl-5,6-dihydropyrano[3,4-b]pyrazolo[4,3-e]-pyridin-8(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  环状β-烷氧基乙烯基α-酮酯与杂芳族NCC-双亲核试剂的反应

  摘要：

  描述了五元和六元环状β-烷氧基乙烯基α-酮酯与NCC-双亲核试剂的反应。研究了以下双亲核试剂：杂芳族胺（吡唑，异恶唑，尿嘧啶和异喹啉酮）和2-（苯并咪唑基）乙腈。发现在五元环状烯酮的情况下，缩合选择性地进行。熔融的α-吡啶羧酸盐，可能原位形成，进行内酯化，产生六元内酯，产率中等至优异（53-91％）。仅在3-未取代的5-氨基吡唑的情况下，观察到形成γ-吡啶羧酸酯，然后环化成异构内酯。相反，在优化条件下，六元环烯酮仅对杂环胺具有反应性，并以40-80％的产率提供开链α-吡啶羧酸酯。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02670-z

文献信息

• Reactions of cyclic β-alkoxyvinyl α-keto esters with heteroaromatic NCC-binucleophiles
  作者：Oleksandr O. Stepaniuk、Bohdan V. Vashchenko、Vitalii O. Matvienko、Ivan S. Kondratov、Andrey A. Tolmachev、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1007/s10593-020-02670-z

  日期：2020.3

  Reactions of five- and six-membered cyclic β-alkoxyvinyl α-keto esters and NCC-binucleophiles are described. The following binucleophiles were studied: heteroaromatic amines (pyrazoles, isoxazole, uracils, and isoquinolinone) and 2-(benzimidazolyl)acetonitrile. It was found that condensation proceeded regioselectively in the case of five-membered cyclic enone. Fused α-pyridine carboxylates, likely

  描述了五元和六元环状β-烷氧基乙烯基α-酮酯与NCC-双亲核试剂的反应。研究了以下双亲核试剂：杂芳族胺（吡唑，异恶唑，尿嘧啶和异喹啉酮）和2-（苯并咪唑基）乙腈。发现在五元环状烯酮的情况下，缩合选择性地进行。熔融的α-吡啶羧酸盐，可能原位形成，进行内酯化，产生六元内酯，产率中等至优异（53-91％）。仅在3-未取代的5-氨基吡唑的情况下，观察到形成γ-吡啶羧酸酯，然后环化成异构内酯。相反，在优化条件下，六元环烯酮仅对杂环胺具有反应性，并以40-80％的产率提供开链α-吡啶羧酸酯。