N-(4-bromophenyl)-1H-indole-1-carboxamide | 1198565-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-1H-indole-1-carboxamide
• CAS: 1198565-06-8
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O
• 分子量: 315.169
• InChiKey: IKSVHYCLYCYCSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮基乙酰乙酸乙酯 、 N-(4-bromophenyl)-1H-indole-1-carboxamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到ethyl 2-(4-bromophenyl)-3-methyl-1-oxo-1,2-dihydropyrimido[1,6-a]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-Catalyzed [4 + 2] Annulation of Indoles with Diazo Compounds: Access to Pyrimido[1,6-a]indole-1(2H)-ones

  摘要：

  The Rh(III)-catalyzed regioselective C2-H bond carbenoid insertion/cyclization of N-amidoindoles with alpha-acyl diazo compounds has been developed. This method provides a novel approach to 2H-pyrimido[1,6-a]indol-1-ones with a broad range of functional group tolerance. The synthetic utilities of the approach are demonstrated by versatile chemical transformations.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03231
• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦氯金 、 水 、 silver carbonate 作用下， 反应 0.17h， 以83%的产率得到N-(4-bromophenyl)-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的分子内 加氢胺化 终端的 炔烃 在水性介质中：吲哚-1-甲酰胺的高效和区域选择性合成

  摘要：

  使用[Au（PPh 3）] Cl / Ag 2 CO 3催化的5 -endo-dig环化反应水在微波辐射下，我们开发了一种快速，绿色的路线，由N'-取代的N-（2-炔基苯基）脲制备吲哚-1-甲酰胺。所述方法可耐受多种官能团，包括N'-芳基，烷基，杂环，各种N-（取代的-2-乙炔基苯基）和N-（2-乙炔基吡啶-3-基）脲，并提供中等至高产率的所需产物。

  DOI：

  10.1039/b904044g

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed <i>N</i> -Carboxamidation of Indoles with Isocyanates: Facile and General Method for the Synthesis of Indole-1-carboxamides
  作者：Jinyang Chen、Li Hu、Haiying Wang、Lingrong Liu、Binfang Yuan

  DOI：10.1002/ejoc.201900487

  日期：2019.6.30

  general method for the synthesis of indole‐1‐carboxamides was developed via copper(I)‐catalyzed N‐carboxamidation of indoles with isocyanates under mild reaction conditions. This process is scalable and tolerates a wide spectrum of indoles and isocyanates to deliver the corresponding products in good to excellent yields, providing a viable synthetic approach to indole‐1‐carboxamides.

  在温和的反应条件下，通过铜（I）催化的吲哚与异氰酸酯的N-羧酰胺化反应，开发了一种合成吲哚-1-羧酰胺的通用方法。该方法具有可扩展性，并能耐受各种吲哚和异氰酸酯，从而以高至优异的产率提供相应的产品，为吲哚-1-羧酰胺提供了可行的合成方法。