(2S,3R)-2-bromo-3-(ethanoyloxy)butanoic acid | 171340-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-2-bromo-3-(ethanoyloxy)butanoic acid
• 英文别名: (2S,3R)-3-acetyloxy-2-bromobutanoic acid
• CAS: 171340-06-0
• 化学式: C₆H₉BrO₄
• 分子量: 225.039
• InChiKey: ZYYXTJYMYISMIY-WUJLRWPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-bromo-3-(ethanoyloxy)butanoic acid 在 碳酸甲丙酯 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 methyl [(αR,2S,3R)-3-(1-acetoxyethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-2-carboxylate]
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of Methyl αR,2S,3R-3-(l-Acetoxyethyl)-1- (4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of the key intermediates for 2-iso-oxa- and 2-isocephems is described The absolute configuration of the title ester 8a is unambiguously determined by using X-ray analysis.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01735-z
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Bromo-3-hydroxybutanoic acid 、 乙酰氯 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(2S,3R)-2-bromo-3-(ethanoyloxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of Methyl αR,2S,3R-3-(l-Acetoxyethyl)-1- (4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of the key intermediates for 2-iso-oxa- and 2-isocephems is described The absolute configuration of the title ester 8a is unambiguously determined by using X-ray analysis.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01735-z

文献信息

• An efficient synthesis of (3R,4R)-3-(1-(R)-hydroxyethyl)-4-(benzoyloxy)-2-azetidinone from L-threonine. Use of phenylalkoxymethyl as a novel N-protecting group
  作者：Samuel Chackalamannil、Naomi Fett、Michael Kirkup、Adriano Afonso、Ashit K. Ganguly

  DOI：10.1021/jo00237a050

  日期：1988.1
• Novel Functionalized Acylphosphonates as Phosphonoformate Analogs
  作者：Alan R. Glabe、Katherine L. Sturgeon、Sally B. Ghizzoni、W. Kenneth Musker、Joyce N. Takahashi

  DOI：10.1021/jo9611834

  日期：1996.1.1
• Synthesis of pure methyl [(2S,3R,αR)-1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-3-(α-acetoxy)ethyl-4-oxoazetidin-2-carboxylate] and its enantiomer
  作者：Zsuzsanna Sánta、László Párkányi、Ildikó Németh、József Nagy、József Nyitrai

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00003-9

  日期：2001.2

  Synthesis of key intermediates leading to 2-iso-oxacephems was carried out starting from L- and D-threonine. As predicted in our previous paper (Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8303-8306) all diastereomers of 2-iso-oxacephems can be prepared from the appropriate enantiomers of the amino acid threonine. The absolute configuration of the 2,3- and alpha -carbon atoms in the beta -lactam structure was determined by X-ray crystallographic studies. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.