二-FMOC-3,5-二氨基苯甲酸 | 248602-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 二-FMOC-3,5-二氨基苯甲酸
• 英文名称: 3,5-bis((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)benzoic acid
• 英文别名: 3,5-di(Fmoc-Amino)benzoic Acid；3,5-bis(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)benzoic acid
• CAS: 248602-44-0
• 化学式: C₃₇H₂₈N₂O₆
• 分子量: 596.639
• InChiKey: VXSIWQPSWBKDFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  750.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二-FMOC-3,5-二氨基苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  膜活性抗生素的模块化设计：从大分子抗菌药物到小蝎子模拟肽

  摘要：

  近几十年来，由多重耐药细菌引起的感染不断出现，导致人们对宿主防御肽（HDP）扭转这一危险趋势的兴趣不断升级。受生物工程模块化设计的启发，我们在此报告了基于该策略的一类新型小型两亲性蝎子拟肽。这些 HDP 模拟物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均表现出有效的抗菌活性，且无耐药性，但具有高治疗指数。膜损害作用模式被认为是其潜在的杀菌机制。使用耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）感染的小鼠脓肿模型进行药效学实验。先导化合物12显示出令人印象深刻的体内治疗效果，皮肤 MRSA 负荷减少约 99.998% (4.7log)，杀菌效率显着高于环丙沙星，并且具有良好的生物相容性。这些结果凸显了这些 HDP 模拟物作为新型抗生素疗法的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00312
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氨基苯甲酸 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到二-FMOC-3,5-二氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  膜活性抗生素的模块化设计：从大分子抗菌药物到小蝎子模拟肽

  摘要：

  近几十年来，由多重耐药细菌引起的感染不断出现，导致人们对宿主防御肽（HDP）扭转这一危险趋势的兴趣不断升级。受生物工程模块化设计的启发，我们在此报告了基于该策略的一类新型小型两亲性蝎子拟肽。这些 HDP 模拟物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均表现出有效的抗菌活性，且无耐药性，但具有高治疗指数。膜损害作用模式被认为是其潜在的杀菌机制。使用耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）感染的小鼠脓肿模型进行药效学实验。先导化合物12显示出令人印象深刻的体内治疗效果，皮肤 MRSA 负荷减少约 99.998% (4.7log)，杀菌效率显着高于环丙沙星，并且具有良好的生物相容性。这些结果凸显了这些 HDP 模拟物作为新型抗生素疗法的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00312

文献信息

• Lipopeptide stabilized microbubbles as diagnostic/therapeutic agents
  申请人：Amersham Health AS

  公开号：US06548048B1

  公开（公告）日：2003-04-15

  Novel membrane-forming amphiphilic lipopeptides comprising one or more peptide moieties containing 2-50 aminoacyl residues and one or more hydrocarbon chains containing 5-50 carbon atoms. Such lipopeptides may be used in the formation of stabilized gas microbubble dispersions suitable for use as diagnostic and/or therapeutic agents, for example as ultrasound contrast agents.

  新型膜形成的两性亲疏水脂肽，包含1个或多个肽基团，含有2-50个氨酰基残基，以及1个或多个含有5-50个碳原子的烃链。这样的脂肽可以用于形成稳定的气体微泡分散体，适用于作为诊断和/或治疗剂，例如超声造影剂。
• Nucleotide Recognition in Water by a Guanidinium‐Based Artificial Tweezer Receptor
  作者：Hannes Y. Kuchelmeister、Carsten Schmuck

  DOI：10.1002/chem.201003393

  日期：2011.5.2

  The water‐soluble tweezer receptor 1 with two symmetric peptidic arms, which are connected by an aromatic scaffold and contain lysine, phenylalanine, and a guanidinium‐based anion‐binding site as headgroup, has been synthesized. UV/Vis‐derived Job plots show that the receptor forms 1:1 complexes with nucleotides and phosphate in buffered water at neutral pH. Binding constants have been determined by

  合成了具有两个对称肽臂的水溶性镊子受体1，它们通过一个芳香支架连接，并包含赖氨酸，苯丙氨酸和一个基于胍基的阴离子结合位点作为头基。UV / Vis衍生的Job图表明，该受体在中性pH的缓冲水中与核苷酸和磷酸盐形成1：1的复合物。结合常数已经通过荧光和UV / Vis光谱法确定。即使在纯水中，所有测试的核苷酸也都非常有效地结合，结合常数在10 4到10 5  M -1之间。有趣的是，所有单核苷酸经至少5〜10。另外的因子结合比磷酸盐强得多1相比于二磷酸腺苷（ADP）和三磷酸腺苷（ATP），更倾向于单磷酸腺苷（AMP）的结合，这对于迄今为止报道的人工核苷酸受体来说是前所未有的。根据NMR光谱学和分子建模研究，有效的结合是由π-π与空腔形受体内核碱基的π-π相互作用支持的强静电接触的结果。
• Selective Catalysis with Peptide Dendrimers
  作者：Céline Douat-Casassus、Tamis Darbre、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1021/ja049276n

  日期：2004.6.1

  Peptide dendrimers incorporating 3,5-diaminobenzoic acid 1 as a branching unit (13) were prepared by solid-phase synthesis of ((Ac-A(3))(2)B-A(2))(2)B-Cys-A(1)-NH2 followed by disulfide bridge formation. Twenty-one homo- and heterodimeric dendrimers were obtained by permutations of aspartate, histidine, and serine at positions A(1), A(2), and A(3). Two dendrimers catalyzed the hydrolysis of 7-hydroxy-N-methyl-quinolinium esters (2-5), and two other dendrimers; catalyzed the hydrolysis of 8-hydroxy-pyrene-1,3,6-trisulfonate esters (10-12). Enzyme-like kinetics was observed in aqueous buffer pH 6.0 with multiple turnover, substrate binding (K-M = 0.1-0.5 mM), rate acceleration (k(cat)/k(uncat) > 103), and chiral discrimination (E = 2.8 for 2-phenylpropionate ester 5). The role of individual amino acids in catalysis was investigated by amino acid exchanges, highlighting the key role of histidine as a catalytic residue, and the importance of electrostatic and hydrophobic interactions in modulating substrate binding. These experiments demonstrate for the first time selective catalysis in peptide dendrimers.
• IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO DIAGNOSTIC/THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：GE Healthcare AS

  公开号：EP1073475B1

  公开（公告）日：2007-07-25
• US6548048B1
  申请人：——

  公开号：US6548048B1

  公开（公告）日：2003-04-15