二-Alpha-萘二亚胺 | 487-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 二-Alpha-萘二亚胺
• 中文别名: Α,Β'-二萘二亞胺；1,1'-二偶氮[二]萘；1,2'-偶氮[二]萘；二-Α-萘二亞胺；二-Α-萘二?胺
• 英文名称: 1,2-di(naphthalen-1-yl)diazene
• 英文别名: 1,1'-azonaphthalene；dinaphthalen-1-yldiazene
• CAS: 487-10-5
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂
• mdl: MFCD00046375
• 分子量: 282.345
• InChiKey: ICIDZHMCYAIUIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190°C
• 沸点：
  414.95°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0564 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  通风、低温、干燥

制备方法与用途

类别：有毒物品
可燃性危险特性：可燃；燃烧会产生有毒的氮氧化物烟雾
储运特性：需保持通风、低温和干燥环境
灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳及雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二-Alpha-萘二亚胺 在 氢氧化钾 、 锌 作用下， 生成 [2,2']binaphthyl-1,1'-diyldiamine
  参考文献：
  名称：

  37.八氢二萘啶和八氢萘啶

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400000201
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基萘 在 乙酸酐 作用下， 生成 二-Alpha-萘二亚胺
  参考文献：
  名称：

  Smalley,R.K.; Suschitzky,H., Journal of the Chemical Society, 1963, p. 5571 - 5572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrazine-based polymeric complex of oxodiperoxochromium (VI) compound as a new stable, mild, efficient and versatile oxidant in organic synthesis
  作者：Bahman Tamami、Hamid Yeganeh

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00461-4

  日期：1997.6

  this reagent alcohols are converted to the corresponding carbonyl compounds. With 1,2-dioles CC bond cleavage occurs. Decarboxylation of α-hydroxy acids proceeds quantitatively. Also thiols are converted to disulfides, hydroxy phenols to quinones, benzylamines to carbonyl compounds, tertiaryamines to the N-oxides, phosphines to phosphine oxides, sulfides to sulfoxides, and anthracene and phenanthrene

  通过常规方法制备并表征标题化合物。描述了其用作多种有机化合物的化学计量氧化剂的用途。用这种试剂将醇转化为相应的羰基化合物。对于1,2-二醇，CC键发生裂解。α-羟基酸的脱羧定量地进行。硫醇也被转化为二硫化物，羟基苯酚被转化为醌，苄胺被转化为羰基化合物，叔胺被转化为N-氧化物，膦被转化为氧化膦，硫化物被转化为亚砜，蒽和菲被转化为醌。肟的脱保护和甲硅烷基醚的氧化脱保护很容易进行。
• Barium Permanganate, Ba(MnO4)2, A Versatile and Mild Oxidizing Agent for Use Under Aprotic and Non-Aqueous Conditions
  作者：H. Firouzabadi、M. Seddighi、E. Mottaghineiad、M. Bolourchian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87874-1

  日期：1990.1

  versatile oxidation reagent. With this reagent different types of primary and secondary hydroxy compounds are converted to their carbonyl derivatives. Aldehydes could be transformed to their carboxylic acids. Benzylic chloride and bromides are converted to their aldehydes and carboxylic acids. Semicarbazide and 2,4-dinitrophenylhydrazine derivatives of benzylic carbonyl compounds undergo carbon-nitrogen

  高锰酸钡是一种易于制备，稳定且用途广泛的氧化试剂。用这种试剂，将不同类型的伯羟基和仲羟基化合物转化为它们的羰基衍生物。醛可以转化为其羧酸。氯化苄和溴化物被转化为醛和羧酸。苄基羰基化合物的氨基脲和2,4-二硝基苯肼衍生物选择性地进行碳-氮键裂解，并生成预期的羰基化合物。对苯二酚转化为对苯二酚-苯并胍基酮和芳族胺形成其偶氮化合物。蒽和菲产生它们的9,10-醌。二苯基乙炔和反式二苯乙烯生成苯甲酰，而苯乙烯生成苯甲醛。发生仲苄基碳氢键的选择性氧化，并以高收率生产相应的羰基化合物。
• Mechanochemical Transformation of CF ₃ Group: Synthesis of Amides and Schiff Bases
  作者：Satenik Mkrtchyan、Michał Jakubczyk、Suneel Lanka、Muhammad Yar、Khurshid Ayub、Mohanad Shkoor、Michael Pittelkow、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1002/adsc.202100538

  日期：2021.12.21

  transformations of CF3 group with nitro compounds into amides or Schiff bases employing Ytterbia as a catalyst. This process proceeds via C−F bond activation, accompanied with utilisation of Si-based reductants/oxygen scavengers – reductants of the nitro group. The scope and limitations of the disclosed methodologies are thoroughly studied. To the best of our knowledge, this work is the first example of

  我们使用 Ytterbia 作为催化剂，将 CF 3基团与硝基化合物的两种温和、无溶剂机械化学偶联转化为酰胺或席夫碱。该过程通过 C-F 键活化进行，同时使用基于硅的还原剂/氧清除剂——硝基的还原剂。对所公开的方法的范围和限制进行了彻底的研究。据我们所知，这项工作是机械能促进惰性 CF 3基团转化为其他功能的第一个例子。
• The Preparation of Symmetrical Azobenzenes from Anilines by Phase Transfer Catalyzed Method
  作者：Xiao-Yang Wang、Yu-Lu Wang、Jian-Ping Li、Zhi-Fang Duanb、Zi-Yi Zhang

  DOI：10.1080/00397919908086228

  日期：1999.7

  catalyst, the phase transfer catalyzed method of oxidation of primary amines to symmetrical azobenzenes with a saturated solution of potassium ferricyanide in 2N aqueous potassium hydroxide and dichloromethane is described for the first time in this paper. The reaction has intimate relation with Hammett substituent constants. This report offers an efficient and rapid method to prepare azobenzenes and a possible

  摘要 以Galvinoxyl 为催化剂，本文首次描述了以铁氰化钾在2N 氢氧化钾水溶液和二氯甲烷中的饱和溶液相转移催化氧化伯胺生成对称偶氮苯的方法。该反应与哈米特取代基常数密切相关。该报告提供了一种高效快速的制备偶氮苯的方法，并提出了可能的机制。
• The palladium and copper contrast: a twist to products of different chemotypes and altered mechanistic pathways
  作者：Kapileswar Seth、Sudipta Raha Roy、Asim Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c6cy00415f

  日期：——

  Unprecedented Pd–Ag/Cu–Ag nanocluster-catalyst switch leads to a phenazine/azoarene twist for non-radical mode C–H activation vs. radical mode N–N self-coupling of anilines.

  前所未有的钯-银/铜-银纳米簇催化剂开关导致吩嗪/偶氮苯非自由基模式C-H活化与自由基模式苯胺N-N自偶联的扭转。

表征谱图