2-(3-Chlorophenyl)-5-(2-pyrrolidinyl)-2H-tetrazole | 933190-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-Chlorophenyl)-5-(2-pyrrolidinyl)-2H-tetrazole
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)-5-pyrrolidin-2-yltetrazole
• CAS: 933190-79-5
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₅
• 分子量: 249.703
• InChiKey: ABGDXQZTOPMARV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-糠酸 、 2-(3-Chlorophenyl)-5-(2-pyrrolidinyl)-2H-tetrazole 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {2-[2-(3-chloro-phenyl)-2H-tetrazol-5-yl]-pyrrolidin-1-yl}-1-(5-methyl-furan-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Hit-to-lead optimization of disubstituted oxadiazoles and tetrazoles as mGluR5 NAMs

  摘要：

  Here we report the discovery and early SAR of a series of mGluR5 negative allosteric modulators ( NAMs). Starting from a moderately active HTS hit we synthesized 3,5-disubstituted-oxadiazoles and tetrazoles as mGluR5 NAMs. Based on the analysis of ligand efficiency and lipophilic efficiency metrics we identified a promising lead candidate as a starting point for further optimization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.075
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 2-[2-(3-chlorophenyl)tetrazol-5-yl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3-Chlorophenyl)-5-(2-pyrrolidinyl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Hit-to-lead optimization of disubstituted oxadiazoles and tetrazoles as mGluR5 NAMs

  摘要：

  Here we report the discovery and early SAR of a series of mGluR5 negative allosteric modulators ( NAMs). Starting from a moderately active HTS hit we synthesized 3,5-disubstituted-oxadiazoles and tetrazoles as mGluR5 NAMs. Based on the analysis of ligand efficiency and lipophilic efficiency metrics we identified a promising lead candidate as a starting point for further optimization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.075

文献信息

• MGluR5 modulators I
  申请人：Wallberg Andreas

  公开号：US20070259862A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention is directed to novel compounds, to a process for their preparation, their use in therapy and pharmaceutical compositions comprising the novel compounds.

  本发明涉及新化合物，以及用于它们的制备方法，它们在治疗中的应用以及包含这些新化合物的药物组合物。
• mGluR5 modulators III
  申请人：Isaac Methvin

  公开号：US20070259926A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention is directed to novel compounds, to a process for their preparation, their use in therapy and pharmaceutical compositions comprising the novel compounds.

  本发明涉及新化合物，涉及它们的制备方法，它们在治疗中的应用以及包含这些新化合物的药物组合物。
• MGLUR5 MODULATORS III
  申请人：Astra Zeneca AB

  公开号：EP2027110A2

  公开（公告）日：2009-02-25
• MGLUR5 MODULATORS I
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2027120A2

  公开（公告）日：2009-02-25
• US7678796B2
  申请人：——

  公开号：US7678796B2

  公开（公告）日：2010-03-16