(S)-2-(tert-butyl) 3-ethyl isoxazolidine-2,3-dicarboxylate | 1201687-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(tert-butyl) 3-ethyl isoxazolidine-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 2-tert-butyl 3-ethyl (3S)-isoxazolidine-2,3-dicarboxylate；2-tert-butyl 3-ethyl(3S)-isoxazolidine-2,3-dicarboxylate；2-O-tert-butyl 3-O-ethyl (3S)-1,2-oxazolidine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1201687-08-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: KRFHJMCGHAXVRH-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butyl) 3-ethyl isoxazolidine-2,3-dicarboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(S)-2-(叔丁氧羰基)异恶唑烷-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  化学选择性α-酮酸-羟胺（KAHA）与5-氧杂脯氨酸的连接合成化学蛋白质

  摘要：

  来自未保护肽段的蛋白质化学合成使用KAHA与5-氧杂脯氨酸的连接，通过固相肽合成很容易将其掺入肽中。在水性缓冲液中将此类蛋白质片段与α-酮酸肽连接，可在连接位点产生α-高丝氨酸残基。新的连接用于合成两种蛋白，原核泛素样蛋白（Pup）和可能的冷休克蛋白A（cspA；参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201200907
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (tert-butyldimethylsilyl)oxycarbamate 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (S)-2-(tert-butyl) 3-ethyl isoxazolidine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （S）-N -Boc-5-oxaproline的改进合成，用于通过α-酮酸-羟胺（KAHA）连接进行蛋白质合成

  摘要：

  我们描述了合成（S）-N -Boc-5-oxaproline的新途径。该结构单元是通过α-酮酸-羟胺（KAHA）连接进行化学合成蛋白质的关键元素。对映体纯氧杂脯氨酸的新合成途径基于羟胺向反式-4-氧代-2-丁烯酸酯的手性胺介导的对映选择性共轭加成。该途径是实用，可扩展和经济的，并提供了数十克的材料用于蛋白质合成和转化为（S）-氧杂脯氨酸的其他保护形式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.019

文献信息

• Novel Compounds 148
  申请人：Branalt Jonas

  公开号：US20090318517A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  This invention relates to novel pharmaceutically useful compounds of formula (I), in particular compounds that are competitive inhibitors of trypsin-like serine proteases, especially thrombin, their use as medicaments, pharmaceutical compositions containing them and synthetic routes to their production.

  本发明涉及一种新的具有药用价值的化合物，其化学式为（I），特别是一种竞争性抑制剂，可作为药物使用，特别是对于类似胰酶的丝氨酸蛋白酶，尤其是凝血酶的化合物，包括它们的使用作为药物，含有这些化合物的制药组合物以及制备它们的合成路线。
• Compounds 148
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US08119673B2

  公开（公告）日：2012-02-21

  This invention relates to novel pharmaceutically useful compounds of formula (I), in particular compounds that are competitive inhibitors of trypsin-like serine proteases, especially thrombin, their use as medicaments, pharmaceutical compositions containing them and synthetic routes to their production.

  本发明涉及一种新型的具有药用价值的化合物，其化学式为（I），特别是一种竞争性抑制剂，可抑制胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶，特别是凝血酶，其作为药物的用途，包含它们的制药组合物和合成路线。
• Heterocyclic Carboxamides For Use As Thrombin Inhibitors
  申请人：Branalt Jonas

  公开号：US20110130432A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  This invention relates to novel pharmaceutically useful compounds of formula (I), in particular compounds that are competitive inhibitors of trypsin-like serine proteases, especially thrombin, their use as medicaments, pharmaceutical compositions containing them and synthetic routes to their production. Formula (I)

  该发明涉及一种新型的具有药用价值的化合物(I) ，特别是一种具有竞争性的胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶抑制剂的化合物，尤其是血栓素，其用作药物，包含它们的制药组合物以及制造它们的合成路线。化学式(I)。
• Advanced Pyrrolidine‐Carbamate Self‐Immolative Spacer with Tertiary Amine Handle Induces Superfast Cyclative Drug Release
  作者：Alberto Dal Corso、Margaux Frigoli、Martina Prevosti、Mattia Mason、Raffaella Bucci、Laura Belvisi、Luca Pignataro、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/cmdc.202200279

  日期：2022.8.3

  The functionalization of a pyrrolidine-carbamate self-immolative spacer with a tertiary amine handle leads to a highly reactive construct, showing fast carbamate cleavage and release of OH-bearing drugs.

  具有叔胺柄的吡咯烷-氨基甲酸酯自消间隔基的功能化产生了高反应性的结构，显示出快速的氨基甲酸酯裂解和带有 OH 的药物的释放。
• US8119673B2
  申请人：——

  公开号：US8119673B2

  公开（公告）日：2012-02-21