1-Methyl-6,7,8-trimethoxy-3,4-dihydro-isochinolin | 4838-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1-Methyl-6,7,8-trimethoxy-3,4-dihydro-isochinolin
• 英文别名: 3,4-Dihydroisoquinoline, 6,7,8-trimethoxy-1-methyl-；6,7,8-trimethoxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 4838-98-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: QXZDYKWNKPSEJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-6,7,8-trimethoxy-3,4-dihydro-isochinolin 在 盐酸 、 水 、 锌 作用下， 生成 6,7,8-trimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Bruck, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 334,336

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基麦司卡林 在 亚磷酸三苯酯 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到1-Methyl-6,7,8-trimethoxy-3,4-dihydro-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  A Very Mild Access to 3,4-Dihydroisoquinolines Using Triphenyl Phosphite-Bromine-Mediated Bischler-Napieralski-Type Cyclization

  摘要：

  被取代的β-苯乙酰胺类化合物在-60 °C二氯甲烷中以三乙胺作为催化剂的条件下，与溴三苯氧基膦溴处理时，能以良好至优异的产率顺利进行分子内环化反应生成3,4-二氢异喹啉。此反应是在目前已报道的比什勒-纳皮亚尔斯基型环化反应中条件最为温和的。而若使用氯三苯氧基膦氯时，则产率较低。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083544

文献信息

• Lenz, George R., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 3, p. 721 - 730
  作者：Lenz, George R.

  DOI：——

  日期：——
• Spaeth, Monatshefte fur Chemie, 1921, vol. 42, p. 100
  作者：Spaeth

  DOI：——

  日期：——
• Brossi et al., Chimia, 1958, vol. 12, p. 114
  作者：Brossi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nagarajan, K.; Rodrigues, P. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 12, p. 1115 - 1118
  作者：Nagarajan, K.、Rodrigues, P. J.

  DOI：——

  日期：——
• LENZ, GEORGE R., HETEROCYCLES, 26,(1987) N 3, 721-730
  作者：LENZ, GEORGE R.

  DOI：——

  日期：——