2-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-2-氧代乙酰胺 | 244264-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-2-氧代乙酰胺
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-2-oxoacetamide
• CAS: 244264-57-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• mdl: MFCD19314589
• 分子量: 193.202
• InChiKey: LFRNOQWLRGQVQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-2-氧代乙酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Diversification of α-ketoamides via transamidation reactions with alkyl and benzyl amines at room temperature

  摘要：

  一系列的N-对甲苯磺酰基α-酮酰胺在室温下在没有催化剂或碱的情况下与各种烷基和苄胺发生了转酰胺化反应。另一方面，N-叔丁氧羰基α-酮酰胺的转酰胺化反应是在Cs2CO3存在的情况下实现的。

  DOI：

  10.1039/d1ob01021b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-丙-2-烯酰胺 在 碘苯二乙酸 、 硫酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以57%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-2-氧代乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  无金属的串联氧化芳基迁移和C–C键裂解：由丙烯酸衍生物合成α-酮酰胺和酯

  摘要：

  已经发现了一种由高价碘试剂介导的新型无金属串联氧化芳基迁移/ CC键断裂反应。所提出的转变通过伴随CC键断裂的1，2-芳基转移的协同过程，使人们容易地从丙烯酸衍生物中直接获得重要的α-酮酰胺和α-酮酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol502834g

文献信息

• [EN] THIENOPYRIDINE-PHENYLACET AMIDES AND THEIR DERIVATIVES USEFUL AS NEW ANTI-ANGIOGENIC AGENTS<br/>[FR] THIENOPYRIDINE-PHENYLACETAMIDES ET LEURS DERIVES UTILES COMME NOUVEAUX AGENTS ANTI-ANGIOGENIQUES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2005021554A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The invention relates to compounds represented by Formula (I):, and to prodrugs thereof, pharmaceutically salts or solvates of said compounds or said prodrugs, wherein each of X1-X5 and R1-R5 are defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of Formula (I) and to methods of treating hyperproliferative disorders in a mammal by administering compounds of Formula (I).

  这项发明涉及由化学式（I）表示的化合物，以及这些化合物的前药、药用盐或溶剂化合物或前药，其中X1-X5和R1-R5各自在此处定义。该发明还涉及含有化合物的药物组合物的制备方法，并通过给予化合物治疗哺乳动物的高增殖性疾病的方法。
• Thienopyridine-phenylacetamides and their derivatives useful as new anti-angiogenic agents
  申请人：Lou Jihong

  公开号：US20050090509A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The invention relates to compounds represented by Formula (I): and to prodrugs thereof, pharmaceutically acceptable salts or solvates of said compounds or said prodrugs, wherein each of X 1 -X 5 and R 1 -R 5 are defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of Formula (I) and to methods of treating hyperproliferative disorders in a mammal by administering compounds of Formula (I).

  本发明涉及由式（I）表示的化合物，以及其前药、所述化合物或所述前药的药学上可接受的盐或溶剂，其中X1-X5和R1-R5中的每个都在此定义。本发明还涉及含有式（I）的化合物的制剂，以及通过给予式（I）化合物治疗哺乳动物的增殖性疾病的方法。
• .alpha.-Keto Amides and 1,2-Diketones from N,N'-Dimethoxy-N,N'-dimethylethanediamide. A Synthetic and Mechanistic Investigation
  作者：Mukund P. Sibi、Mali Marvin、Rajiv Sharma

  DOI：10.1021/jo00121a021

  日期：1995.8

  N,N'-Dimethoxy-N,N'-dimethylethanediamide (1), a 1,2-dicarbonyl synthon prepared from oxalyl chloride, undergoes nucleophilic displacements with Grignard reagents to provide alpha-keto amides 2-12 in 28-90% yields. The synthon also undergoes double nucleophilic displacements with organolithium reagents to furnish symmetrical 1,2-diketones 15-23 in 15-84% yields. A mechanism accounting for all the products from the reaction of 1 with nucleophiles has been proposed. Several control experiments were carried out to support the proposed mechanism.
• N,N′-Dimethoxy-N,Nt́-Dimethylethanediamide: A Useful α-Oxo-N-Methoxy-N-Methylamide and 1,2-Diketone Synthon
  作者：Mukund P. Sibi、Rajiv Sharma、Kevin L. Paulson

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88108-h

  日期：1992.4

  N,N'-Dimethoxy-N,N'-dimethylethanediamide on treatment with one to two equivalents of alkyl, aryl, and benzyl Grignard reagents provide alpha-oxo-N-methoxy-N-methylamides in good to excellent yields and on reaction with excess aryllithiums furnish moderate to good yields of symmetrical 1,2-diarylketones.
• THIENOPYRIDINE-PHENYLACET AMIDES AND THEIR DERIVATIVES USEFUL AS NEW ANTI-ANGIOGENIC AGENTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1660504B1

  公开（公告）日：2008-10-29