N-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetamide | 190433-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetamide
• CAS: 190433-55-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: GNPGTUFVSQXAHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 N-benzyl-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  催化前手性α-酮酰胺合成手性α-羟基酰胺的方法

  摘要：

  本发明提供了一种全新制备手性α‑羟基酰胺的方法，通过使用新型的三齿氮膦配体对具有前手性的α‑酮酰胺进行不对称氢化反应制备一系列的手性α‑羟基酰胺化合物，方法包括：在氢气氛围下，在催化剂的存在下，加入前手性α‑酮酰胺和碱进行不对称氢化反应，得到手性α‑羟基酰胺；所述催化剂是由金属铱盐与手性配体络合得到。所述方法所使用的配体容易合成，反应具有高对映选择性、高收率、高转化数的特点，绝大多数底物在催化剂用量万分之一的情况下取得99％以上的转化率和97％‑99％以上的ee值，最高转化数达到100000，具有极高的工业化价值。

  公开号：

  CN107417562A
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醛酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Diversification of α-ketoamides via transamidation reactions with alkyl and benzyl amines at room temperature

  摘要：

  一系列的N-对甲苯磺酰基α-酮酰胺在室温下在没有催化剂或碱的情况下与各种烷基和苄胺发生了转酰胺化反应。另一方面，N-叔丁氧羰基α-酮酰胺的转酰胺化反应是在Cs2CO3存在的情况下实现的。

  DOI：

  10.1039/d1ob01021b

文献信息

• In situ generated Pd(0) nanoparticles stabilized by bis(aryl)acenaphthenequinone diimines as catalysts for aminocarbonylation reactions in water
  作者：P. Wójcik、V. Rosar、A. Gniewek、B. Milani、A.M. Trzeciak

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.10.025

  日期：2016.12

  Abstract Aminocarbonylation of aryl iodides with aromatic and aliphatic amines, leading to formation of the corresponding amides, was efficiently carried out in water under 1 atm of CO using palladium nanoparticles (Pd NPs) formed in situ from [PdCl2(Ar2-BIAN)] complexes. The role of Ar2-BIAN ligands in the stabilization of Pd NPs was evidenced. The nature of the catalytically active species was confirmed

  摘要 使用由 [PdCl2(Ar2-BIAN)] 配合物原位形成的钯纳米粒子 (Pd NPs) 在 1 atm CO 的水中有效地进行芳基碘化物与芳香族和脂肪族胺的氨基羰基化反应，从而形成相应的酰胺。 . 证明了 Ar2-BIAN 配体在稳定 Pd NPs 中的作用。催化活性物质的性质通过中毒实验得到证实，这突出表明催化剂实际上是 Pd NPs 的形式，而不是可溶性钯配合物。在碘苯与取代的苯胺的氨基羰基化中，获得了良好收率的酰胺，尽管由于苯胺邻位上存在取代基而降低了活性。另一方面，在与脂肪胺的反应中，除了酰胺之外，还形成了α-酮酰胺。在等摩尔量的 PhI 和胺下，通过将 CO 压力增加到 10 个大气压来增加对 α-酮酰胺的选择性。Pd NPs 在催化反应后成功回收，并在随后的五次运行中回收，在第四次循环后活性仅略有下降。
• Simplified Procedure for TEMPO-Catalyzed Oxidation: Selective Oxidation of Alcohols, <font>α</font>-Hydroxy Esters, and Amides Using TEMPO and Calcium Hypochlorite
  作者：Sabbasani Rajasekhara Reddy、Selvaraj Stella、Anju Chadha

  DOI：10.1080/00397911.2011.584650

  日期：2012.12.1

  Abstract A wide range of primary and secondary multifunctional alcohols, α-hydroxyamides, and α-hydroxyesters were oxidized to their corresponding aldehydes, ketones, α-ketoamides, and α-ketoesters under mild reaction conditions using 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl as a catalyst with calcium hypochlorite as an oxidant [TEMPO-Ca(OCl)2]. This simplified method does not require any transition metals

  摘要 在温和的反应条件下，使用 2,2,6,6-四甲基哌啶将多种伯多官能团醇、α-羟基酰胺和 α-羟基酯氧化成相应的醛、酮、α-酮酰胺和 α-酮酯。 -1-氧基作为催化剂，次氯酸钙作为氧化剂[TEMPO-Ca(OCl)2]。这种简化的方法不需要任何过渡金属、酸或碱，并且展示了结构多样的醇的受控和选择性氧化，在室温下提供中等至极好的收率。图形概要
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of α-Keto Amides to α-Hydroxy Amides
  作者：Guoxian Gu、Tilong Yang、Ouran Yu、Hua Qian、Jiang Wang、Jialin Wen、Li Dang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02912

  日期：2017.11.3

  A highly enantioselective iridium-catalyzed hydrogenation of α-keto amides to form α-hydroxy amides has been achieved with excellent results (up to >99% conversion and up to >99% ee, TON up to 100 000). As an example, this protocol was applied to the synthesis of (S)-4-(2-amino-1-hydroxyethyl)benzene-1,2-diol, the enantiomer of norepinephrine, which is widely used as an injectable drug for the treatment

  已经实现了高度对映选择性的铱催化的α-酮酰胺的氢化反应，形成α-羟基酰胺，具有优异的结果（转化率最高> 99％，ee最高> 99％，TON最高100000）。例如，该方案适用于去甲肾上腺素的对映异构体（S）-4-（2-氨基-1-羟乙基）苯-1,2-二醇的合成，该化合物被广泛用作严重低血压的治疗。还进行了密度泛函理论（DFT）计算以揭示反应机理。
• Chemo- and Regioselective Asymmetric Synthesis of Cyclic Enamides through the Catalytic Umpolung Organocascade Reaction of α-Imino Amides
  作者：Yasushi Yoshida、Tomohiko Hiroshige、Kazuki Omori、Takashi Mino、Masami Sakamoto

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01036

  日期：2019.6.7

  The efficient chemo- and regioselective catalytic asymmetric syntheses of enamides, which are important core structures of bioactive natural products, have been achieved through the first umpolung organocascade reaction of α-imino amides. A variety of enamides have been synthesized enantioselectively in high yields with up to 99% ee. Notably, both enantiomers of the products can be selectively prepared

  酰胺的有效的化学和区域选择性催化不对称合成反应是生物活性天然产物的重要核心结构，这是通过首次的α-亚氨基酰胺的有机酚级联反应实现的。已经以高达99％ee的高产率对映体选择性地合成了多种酰胺。值得注意的是，可以通过对底物的简单预处理来选择性地制备产物的两种对映异构体。机理研究表明，基材的E / Z几何信息已转移到产品中。不论取代基的电子性质如何，本方法都可以应用于广泛的α-亚氨基酰胺。
• Remarkable ligand effect on the palladium-catalyzed double carbonylation of aryl iodides
  作者：Muneaki Iizuka、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b600632a

  日期：——

  The use of t-Bu3P as a ligand dramatically improved the generality of the double carbonylation of aryl iodides, and Mo(CO)6 was also found to be effective as a CO source in the system.

  使用t-Bu3P作为配体可显着提高芳基碘化物双羰基化的普遍性，并且Mo（CO）6也被认为是有效的系统CO来源。