H-Α-甲基-L-赖氨酸(BOC) | 1202003-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: H-Α-甲基-L-赖氨酸(BOC)
• 英文名称: (L)-α-Me-Lys(Boc)-OH
• 英文别名: H-alpha-Me-Lys(Boc)-OH；(2S)-2-amino-2-methyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 1202003-44-8
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 260.334
• InChiKey: UTZMJBPKJZXALK-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Α-甲基-L-赖氨酸(BOC) 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以58.6 g的产率得到N6-[叔丁氧羰基]-N2-[芴甲氧羰基]-2-甲基-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-Fmoc-N′-Boc-α-甲基-L-赖氨酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑Fmoc‑N'‑Boc‑α‑甲基‑L‑赖氨酸的制备方法。本发明的制备方法包括如下步骤：在碱性试剂存在下，将化合物3和化合物6在溶剂中进行如下的反应，得到化合物4即可；所述的碱性试剂为氨基化碱金属盐。本发明的制备方法可以高收率和高手性纯度得到产品，具有较好的应用前景。

  公开号：

  CN114349712A
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 H-Α-甲基-L-赖氨酸(BOC)
  参考文献：
  名称：

  Engineering strategy to improve peptide analogs: from structure-based computational design to tumor homing

  摘要：

  CREKA（Cys-Arg-Glu-Lys-Ala）能与肿瘤血管中的纤维蛋白和纤维蛋白相关凝血浆蛋白结合（Simberg 等人，发表于 Proc Natl Acad Sci USA 104:932-936, 2007），具有更强的抑制肿瘤生长的能力。我们采用模拟退火和分子动力学相结合的方法进行了计算机建模，以设计有针对性的替代物，从而提高 CREKA 生物活性构象的稳定性。由于这种构象呈现出类似口袋的形状，Arg、Glu 和 Lys 的带电基团指向外侧，因此我们选择了 Arg、Glu 和 Lys 的非蛋白源氨基酸 α-甲基和 N-甲基衍生物，并对其进行了合理设计，将其加入到 CREKA 类似物中。根据建模预测，不同 CREKA 类似物的生物活性构象的稳定性与肿瘤荧光结果相吻合，肿瘤蓄积量随着稳定性的增加而增加。在此，我们报告了建模、合成过程以及用于测试类似物疗效和实用性的新生物检测方法。我们的研究结果综合展示了基于多学科合作的研究如何汇聚在一起，并带来有用的生物医学进步。

  DOI：

  10.1007/s10822-012-9623-5

文献信息

• 一种N-Fmoc-N′-Boc-α-甲基-L-赖氨酸的制备方法
  申请人：上海药坦药物研究开发有限公司

  公开号：CN114276278A

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明属于医药化学领域，具体涉及一种N‑Fmoc‑N'‑Boc‑α‑甲基‑L‑赖氨酸（以下简称化合物1）的制备方法。本发明针对现有的N‑Fmoc‑N'‑Boc‑α‑甲基‑L‑赖氨酸的制备方法中步骤冗长、副产物含量高、收率低、生产安全性差的缺陷，提供了一种新的合成路线及制备方法：以1，4‑二碘丁烷为起始物料，与化合物3进行亲核取代生成化合物4，再与化合物2在KHMDS作用下，生成化合物5，然后经氢化还原脱除手性辅基与保护基，再上Fmoc保护得到化合物1，总收率52.6%。该路线经4步汇聚式合成得到N‑Fmoc‑N'‑Boc‑α‑甲基‑L‑赖氨酸，生产周期大幅缩短。该方法具备生产工艺步骤简单、收率高、副产物少、工艺安全性高、稳定性好以及绿色环保的优势。
• Enantioselective synthesis of (L)-Fmoc-α-Me-Lys(Boc)-OH via diastereoselective alkylation of oxazinone as a chiral auxiliary
  作者：Satendra S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.148

  日期：2009.12

  Benzyl (2R,3S)-(-)-6-oxo-2,3-diphenyl-4-morpholinecarboxylate (4) was successively alkylated with methyl iodide and 1,4-diiodobutane using a base. In each alkylation step anti-alkylated product formed exclusively. The iodo group was displaced with azide, which served as a precursor for the side-chain amino function. Catalytic hydrogenation with concomitant cleavage of the chiral auxiliary afforded (L)-alpha-Me-Lys-OH (9) in a total of four steps in good yield. (L)-Fmoc-alpha-Me-Lys(Boc)-OH (16) was obtained from 9 via regioselective benzyloxycarbonylation. Alternately, (L)-Fmoc-alpha-Me-Lys(Boc)-OH (16) was obtained via Staudinger reduction of azide (8) in a total of six steps in good yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.