5'-(phenylamino)-3'H-spiro(indoline-3,2'-[1,3,4]-thiadiazole)-2-one | 1338818-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5'-(phenylamino)-3'H-spiro(indoline-3,2'-[1,3,4]-thiadiazole)-2-one
• 英文别名: 5-phenyliminospiro[1,3,4-thiadiazolidine-2,3'-1H-indole]-2'-one
• CAS: 1338818-36-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄OS
• 分子量: 296.352
• InChiKey: XNQCWPOCRIAMHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氧杂环丁-3-亚基)丙二腈 、 4-苯基-3-硫代氨基脲 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5'-(phenylamino)-3'H-spiro(indoline-3,2'-[1,3,4]-thiadiazole)-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型螺（吲哚酮-3,2'-[1,3,4]噻二唑）-2-酮的合成及其抗抑郁和抗惊厥活性的评价

  摘要：

  的3-反应（二氰基亚）-2-吲哚酮在乙醇/哌啶与4-取代的氨基硫脲溶液形成5的衍生物' - （取代的氨基）-3' ħ -螺（二氢吲哚-3,2' - [ 1,3,4]噻二唑-2-酮。这些转化涉及在二氰基亚甲基碳原子上进行亲核加成反应的原理，并通过尾部悬浮行为绝望测试评估了所制备的化合物的抗抑郁活性以及对戊四氮诱发癫痫发作的抗惊厥活性。 J. Heterocyclic Chem。，（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.687

文献信息

• Investigation of Reactions Between Binucleophilic Reagents with 2-(2-Oxindolin-3-ylidene)malononitrile Derivatives
  作者：Mohammad Seifi、Hassan Sheibani

  DOI：10.2174/1570178611310070004

  日期：2013.7.1

  Nucleophilic addition of hydrazines and thiosemicarbazide to the 2-(2-oxoindolin-3-ylidene) malononitrile derivatives 1, followed by elimination of malononitrile, lead to 3-(2-arylhydrazono)indolin-2-ones and 1-(2-oxoindolin-3- ylidene)thiosemicarbzides respectively. Also the reaction of compounds 1 with 4-substituted thiosemicarbazides, followed by elimination and cyclization, afforded spiro(indolone-3,2´-[1,3,4]thiadiazol)-2-ones. So all of these nucleophilic reactions with isatin and substituted isatins released the same products.

  将肼和硫代半缩氨基脲对2-(2-氧代吲哚啉-3-亚基)丙二腈衍生物1进行亲核加成后，脱除丙二腈，分别得到3-(2-芳基亚肼基)吲哚啉-2-酮和1-(2-氧代吲哚啉-3-亚基)硫代半缩氨基脲。同样地，化合物1与4-取代的硫代半缩氨基脲反应后，经过消除和环化，生成螺(吲哚酮-3,2'-[1,3,4]噻二唑)-2-酮。综上所述，这些对靛红和取代靛红的亲核反应都得到了相同的产物。